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导言 1

目录 1

第一章构象的概念 2

§1-1乙烷的构象 2

§1-2丙烷的构象 4

§1-3丁烷的构象 4

§1-4戊烷及其它烷烃的构象 6

§1-5卤烷的构象 7

§1-6取代基对构象能的影响 12

§1-7氯乙醇的构象 13

§1-8含有sp2杂化碳原子的C-C键的构象 13

§1-9含杂原子的单键的构象 16

§2-2旋光测定法 18

第二章对映异构 18

§2-1光活性和手性 18

§2-3旋光谱和圆二色谱 20

§2-4对称因素 22

1．简单对称轴 22

2．对称面 23

3．对称中心 24

4．交替对称轴 24

§2-5 Fischer投影式 27

§2-6相对构型和绝对构型 29

§2-7含有一个不对称碳原子的化合物 33

§2-8外消旋体 36

2．外消旋化合物 37

3．外消旋固体溶液 37

1．外消旋混合物 37

§2-9外消旋化 38

1．烯醇化 39

2．正碳离子的生成 41

3．自由基的生成 42

§2-10取代反应的立体化学 43

§2-11 对映异构体构型的测定 50

1．化学转变法 50

2．旋光比较法 55

3．分光旋光法 60

4．似外消旋体（quasi-racemate）法 61

5．核磁共振法 62

§2-12阻转异构现象（atropisomerism） 64

1．联苯系化合物的异构现象 64

2．其它阻转异构化合物 71

§2-13 手性苯并环烷和三邻百里酚酸酯的对映异构现象 74

§2-14 螺并苯（helicenes）的对映异构现象 75

§2-15含其它杂原子化合物的对映异构现象 76

第三章非对映异构 79

§3-1 含有两个不对称碳原子的化合物的异构现象 79

§3-2非对映异构体的构象及构象分析 83

§3-3含有多个不对称碳原子的化合物的异构现象 88

1．Cabd— (Cab)n-2—Cabe型化合物 88

2．Cabd—(Cab)n-2—Cabd型化合物 88

§3-4 顺－反异构体的本性 90

§3-5顺－反异构体的稳定性 92

§3-6 顺－反异构体的命名 92

§3-7 顺－反异构体的数目 93

§3-8顺－反异构体的构型测定 94

1．物理方法 95

2．化学方法 98

§3-9碳-碳双键加成反应的立体化学 100

1．催化氢化 100

2．硼氢化 101

3．亲电加成 102

6．碳－碳双键与碳烯的加成 105

7．羟基化 106

§3-10 1,2-消除反应的立体化学 107

§3-11 含C=N键化合物的立体异构现象 112

4．双烯合成 114

5．自由基加成反应 114

第四章环状化合物的立体化学 116

§4-1 环丙烷、环丁烷和环戊烷的构象 117

§4-2环烷的立体异构现象 119

§4-3环己烷的构象 121

§4-4一取代环己烷衍生物的构象 125

§4 5环己烷上取代基的构象能 126

§4-6二取代环己烷衍生物的构象 128

1．1,2-二取代环己烷衍生物 131

2．1,3-二取代环己烷衍生物 132

3．1,4-二取代环己烷衍生物 133

§4-7环己烷衍生物的构象对反应速度的影响 136

1．酯化与酯的水解 136

2．环上的亲核取代反应 137

3．α-醇与？-醇的氧化 138

4．1,2-消除反应 138

§4-8环己醇的构象平衡 139

1．薄荷醇 141

§ 4-9多取代环己烷衍生物 141

2．六六六 142

§4-10环己烯 143

§4-11 环己酮及其衍生物的构象 144

§4-12环己酮的还原 145

§4-13 八区规律（octant rule） 146

§4-1 4稠合脂环化合物 147

1．萘烷 147

2．全氢菲 150

3．全氢蒽 151

§4-15含杂原子的六员环化合物 151

§4-16中环和大环化合物 153

§4-17桥环化合物 155

§4-18螺环化合物 157

1．机械分离法 159

第五章手性有机化合物的制备 159

§5-1对映异构体的拆分 159

2．生成非对映异构体法 160

3．生成分子化合物法 165

4．色谱法 166

5．生物化学法 167

6．动力学拆分法 167

§5-2 不对称转换（asymmetric transformation） 167

§5-3不对称或手性合成 169

1．羰基的加成反应 170

2．碳－碳双键的加成反应 178

3．消除反应 180

4．利用手性催化剂的合成 180

5．绝对不对称合成 182