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第一章 绪论 1

1杂环化学的研究对象和意义 1

2杂环化合物的命名方法 5

一、音译法 6

二、碳环类比命名法 13

3杂环化合物的分类方法 13

参考文献 16

一、结构和物理性质 17

1含一个杂原子的饱和三员杂环化合物 17

第二章 三员杂环化合物 17

二、一般合成方法 19

三、化学性质和反应 38

2含两个杂原子的三员杂环化合物 56

3天然存在的一些三员杂环化合物 62

一、含氧三员杂环化合物 62

二、含氮三员杂环化合物 68

参考文献 71

1饱和四员杂环化合物 72

一、结构和物理性质 72

第三章 四员杂环化合物 72

二、合成方法 74

三、化学性质和反应 80

四、四员杂环的酮式衍生物 81

2不饱和四员杂环化合物 85

3天然存在的活性化合物 88

一、含β-内酰胺的抗生素 88

二、含氧杂环丁烷结构的天然药物 100

三、吖丁啶衍生物 101

参考文献 101

第四章 单杂原子五员杂环化合物 103

1环戊二烯型杂环体系 104

一、结构和物理性质 104

二、一般合成方法 107

三、化学性质和反应 119

2环戊烷型饱和杂环体系 136

一、四氢呋喃 136

二、四氢吡咯 138

三、四氢噻吩及其砜衍生物 140

3含其它杂原子的五员杂环化合物 141

一、硒吩 142

二、碲吩 144

三、甲基磷吩 145

四、含硅、锡、硼的五员杂环化合物 147

4天然存在的生物活性物质 147

一、吡咯化合物 147

二、呋喃化合物 162

三、噻吩化合物 167

参考文献 169

第五章 唑及其相关杂环体系 171

一、结构和物理性质 173

1唑 173

二、化学性质和主要反应 176

三、一般合成方法 190

2氢化唑及其酮类化合物 193

一、二氢吡唑及其酮类化合物 194

二、噁唑啉及其酮类化合物 198

三、氢化咪唑及其酮类化合物 200

四、氢化噻唑及其酮类化合物 203

3多唑化合物 203

4非唑五员杂环体系 206

一、咪唑化合物 208

5天然存在的重要的生物活性化合物 208

二、噻唑化合物 218

三、噁唑化合物 223

四、异噁唑化合物 225

五、吡唑化合物 227

六、非唑型五员杂环化合物 228

参考文献 229

第六章 苯骈五员杂环化合物 231

1苯骈单杂原子五员杂环体系 232

一、结构和物理性质 232

二、一般合成方法 236

三、化学性质和主要反应 245

2二苯骈单杂原子五员杂环体系 256

3苯骈单唑环体系 258

4苯骈三唑和苯骈非唑五员杂环体系 262

5天然存在的活性苯骈五员杂环化合物 263

一、含有吲哚环系的活性化合物 264

二、含苯骈呋喃环系的化合物 285

参考文献 290

第七章 含一个氮原子的六员杂环化合物 293

1吡啶的结构和物理性质 293

一、工业方法 295

2一般合成方法 295

二、韩奇反应及其类似合成法 296

三、扩环重排合成法 298

3吡啶的化学性质和主要反应 301

一、环氮原子上的反应 301

二、环碳原子上的反应 305

三、侧链上的反应 312

四、吡啶的酮类化合物 315

4含吡啶环或氢化吡啶环的天然活性化合物 317

一、烟碱 317

五、氢化反应 317

二、维生素B6 320

三、辅酶NAD和NADP 323

四、含六氢吡啶环生物碱 326

参考文献 332

第八章 苯骈吡啶环体系 334

1喹啉 335

一、结构和物理性质 335

二、一般合成方法 337

三、化学性质 345

一、结构和性质 361

2异喹啉 361

二、一般合成方法 364

3喹嗪和喹嗪盐 367

4二苯骈吡啶——吖啶和菲啶 369

一、吖啶的性质和合成方法 370

二、菲啶的性质和合成方法 374

5天然存在的活性苯骈吡啶化合物 375

一、喹啉类生物碱 375

二、异喹啉类生物碱 385

三、氮杂菲类生物碱 393

四、氮杂蒽类生物碱 394

五、氢化喹嗪类生物碱 395

参考文献 396

第九章 含氧六员杂环及其稠环体系 398

1吡喃和吡喃盐 399

一、吡喃的合成方法和化学性质 399

二、吡喃盐的合成方法和主要反应 400

2吡喃酮 408

一、一般合成方法 408

二、吡喃酮的性质和反应 411

3饱和含氧六员杂环化合物 415

一、苯骈吡喃和苯骈吡喃盐 416

4苯骈六员氧杂环体系 416

二、苯骈吡喃酮 421

三、二苯骈六员氧杂环系 426

5天然产物中的氧杂六员环化合物 429

一、苯骈吡喃类 429

二、吡喃酮和苯骈吡喃酮化合物 432

三、四氢吡喃及其稠合环系 444

参考文献 448

一、含一个氮原子的七员杂环体系 450

第十章 七员杂环化合物 450

1氮杂七员环体系 450

二、含两个和两个以上氮原子的七员杂环体系 455

2氧杂七员环体系 457

3硫杂七员环体系 460

4含七员杂环的稠环体系 461

一、苯骈七员杂环体系 462

二、二苯骈和三苯骈七员杂环体系 468

三、其它稠合七员杂环体系 474

一、含氮杂七员环的天然物 476

5天然存在的七员杂环化合物 476

二、含氧杂七员环的天然物 479

三、含硫杂七员环的天然物 480

参考文献 481

第十一章 含两个以上杂原子的六员杂环及其稠环体系 482

1二嗪和苯骈二嗪环系 482

一、结构和物理性质 482

二、化学性质和反应 483

三、一般合成方法 490

四、苯骈二嗪环系 496

2噁嗪和噻嗪环系 501

3嘌呤和蝶啶环系 505

一、嘌呤环系 505

二、蝶啶环系 510

4三嗪环系 512

5天然存在形式和作用 516

一、核酸 516

二、单核苷和单核苷酸类化合物 521

三、简单的嘌呤化合物 526

四、二嗪类化合物 530

五、蝶啶化合物 533

参考文献 536