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目录 1

第一章 绪论 1

有机化学的研究对象与任务 1

化学键与分子结构 2

共价键的键参数 2

分子间的力 4

有机化合物的一般特点 6

有机反应的基本类型 7

研究有机化学的方法 8

有机化合物的分类 8

习题 10

第二章 饱和脂肪烃（烷烃） 11

同系列和同分异构 11

命名 12

烷烃的结构 15

乙烷和丁烷的构象 17

物理性质 19

化学性质 21

1．氯代 21

2．氧化和燃烧 24

自然界的烷烃 25

习题 26

第三章 不饱和脂肪烃 28

Ⅰ．烯烃 28

乙烯的结构 28

命名和异构 29

物理性质 31

化学性质 32

1．加成反应 32

（1）加氢 32

（2）与卤素加成 32

（3）与卤化氢加成 33

（4）与水加成 34

（5）与硫酸加成 34

（6）与次卤酸加成 35

（7）与烯烃加成 35

（8）硼氢化反应 36

2．氧化 36

（1）与高锰酸钾的反应 36

（2）臭氧化 37

（3）环氧乙烷的生成 37

3．聚合 37

4．α－氢的卤代 37

自然界的烯烃 38

Ⅱ．炔烃 38

乙炔的结构 38

物理性质 39

命名和异构 39

化学性质 40

1．加成反应 40

（1）催化氢化 40

（2）与卤化氢加成 40

（3）与水加成 40

（4）与氢氰酸加成 41

2．金属炔化物的生成 41

Ⅲ．双烯烃 41

1,3－丁二烯的结构 42

1,3－丁二烯的化学性质 43

1．1,4－加成作用 43

2．双烯合成反应 43

异戊二烯和橡胶 44

习题 45

Ⅰ．脂环烃 47

第四章 环烃 47

环烷的结构 48

环已烷及其衍生物的构象 49

脂环烃的性质 51

1．催化氢化 51

2．与溴的作用 51

金刚烷 52

Ⅱ．芳香烃 53

芳香烃的分类及命名 53

一、单环芳烃 55

苯的结构 55

物理性质 57

化学性质 57

1．取代反应 57

（1）卤代 57

（4）傅氏反应 58

（3）磺化 58

（2）硝化 58

2．加成反应 59

3．氧化 59

4．烷基侧链的卤代 60

亲电取代反应的历程 60

1．卤代 61

2．硝化 61

3．磺化 61

4．傅氏反应 62

苯环上取代基的定位规律（定位效应） 62

定位规律与电子效应 64

1．诱导效应 64

2．共轭效应 65

二、稠环芳烃 66

1．萘的取代反应举例 67

萘 67

2．加氢 68

3．氧化 68

蒽和菲 69

致癌烃 69

石墨与C60 69

Ⅲ．煤焦油和石油 70

习题 71

第五章 旋光异构 74

偏振光和旋光活性 74

旋光度和比旋光度 75

分子的对称性、手性与旋光活性 76

含一个手性碳原子的化合物 77

构型的表示方法 78

含两个不相同手性碳原子的化合物 79

含两个相同手性碳原子的化合物 80

不含手性碳原子的化合物的旋光异构 81

现象 81

环状化合物的立体异构 82

旋光异构体的性质 82

不对称合成，立体选择反应与立体专一 83

反应 83

外消旋体的拆分 86

习题 87

第六章 卤代烃 90

命名 90

物理性质 91

化学性质 91

（4）被氰基取代 92

（3）被氨基取代 92

（1）被羟基取代 92

（2）被烷氧基取代 92

1．亲核取代反应 92

2．消除反应 93

3．与金属的反应 93

脂肪族亲核取代反应的历程 94

1．单分子历程 94

2．双分子历程 94

不同卤代烃对亲核取代反应的活性比较 95

亲核取代反应的立体化学 96

亲核取代与消除反应的关系 96

多卤代烃的性质 97

卤代烃的生理活性 98

4．几种重要的含氟化合物 99

3．氯乙烯及聚氯乙烯 99

2．四氯化碳 99

1．三氯甲烷 99

重要代表物 99

习题 100

第七章 醇、酚、醚 102

Ⅰ．醇 102

命名 102

物理性质 103

化学性质 104

1．似水性 104

2．与无机酸的作用 105

3．脱水反应 107

（1）分子内脱水 107

（2）分子间脱水 108

4．氧化或脱氢 108

5．邻二醇与高碘酸的作用 109

1．甲醇 110

2．乙醇 110

3．正丁醇 110

重要代表物 110

4．乙二醇 111

5．丙三醇 111

6．环已六醇 111

7．苯甲醇 112

Ⅱ．酚 112

命名 112

物理性质 113

化学性质 113

1．酸性 113

2．酚醚的生成 114

5．芳环上的取代反应 115

3．与三氯化铁的显色反应 115

4．氧化 115

（1）卤代 116

（2）硝化 116

重要代表物 117

1．苯酚 117

2．甲苯酚 117

3．苯二酚 117

4．萘酚 118

Ⅲ．醚 118

命名 118

物理性质 119

化学性质 120

1．醚键的断裂 120

1．环氧乙烷 121

环醚 121

2．形成？盐与络合物 121

3．形成过氧化物 121

2．1,4－二氧六环与四氢呋喃 122

3．冠醚 122

习题 123

第八章 醛、酮、醌 126

Ⅰ．醛和酮 126

命名 126

物理性质 128

化学性质 129

1．羰基上的加成反应 129

（1）与氢氰酸的加成 129

（2）与格氏试剂的加成 130

（3）与亚硫酸氢钠的加成 130

（5）与醇的加成 131

（4）与氨的衍生物的加成缩合 131

2．还原 133

3．氧化 133

4．烃基上的反应 134

（1）α－氢的活性 134

（a）卤代及卤仿反应 135

（b）羟醛缩合作用 136

（2）芳香环的取代反应 137

5．歧化作用 137

α,β－不饱和羰基化合物的亲核加成 138

重要代表物 138

1．甲醛 139

2．乙醛及三氯乙醛 140

命名与结构 141

Ⅱ．醌 141

3．丙酮 141

4．苯甲醛 141

对苯醌的化学性质 142

1．羰基的加成 142

2．烯键的加成 143

3．1,4－加成作用 143

4．还原 143

自然界的醌 143

习题 144

第九章 羧酸及其衍生物 147

Ⅰ．羧酸 147

命名 147

物理性质 148

化学性质 149

1．酸性 149

（1）酸酐的生成 150

2．羧基中羟基的取代反应 150

（2）酰卤的生成 151

（3）酯的生成 151

（4）酰胺的生成 152

3．还原 152

4．烃基上的反应 152

（1）α－卤代作用 152

（2）芳香环的取代反应 153

5．二元羧酸的受热反应 153

羧酸的结构对酸性的影响 154

重要代表物 155

1．甲酸 156

2．乙酸 156

3．苯甲酸 156

4．乙二酸 156

6．邻苯二甲酸及对苯二甲酸 157

5．丁二酸 157

7．丁烯二酸 158

Ⅱ．羧酸的衍生物 159

命名 159

物理性质 159

化学性质 160

1．水解 160

2．醇解 160

3．氨解 161

4．酯缩合反应 162

5．酰胺的酸碱性 162

自然界的羧酸衍生物 163

Ⅲ．碳酸的衍生物 164

1．光气 164

2．尿素 165

习题 166

3．胍 166

第十章 取代酸 169

Ⅰ．羟基酸 169

一、醇酸 169

物理性质 169

化学性质 169

1．酸性 170

2．α－羟基酸的氧化 170

3．α－羟基酸的分解反应 170

4．失水反应 170

自然界的醇酸 171

1．乳酸 171

2．苹果酸 172

3．酒石酸 172

4．柠檬酸 172

2．五倍子酸和五倍子丹宁 173

二、酚酸 173

1．水杨酸 173

Ⅱ．羰基酸 174

1．乙醛酸 174

2．丙酮酸 174

3．乙酰乙酸及其酯 175

（1）乙酰乙酸乙酯的分解反应 176

（a）成酮分解 176

（b）成酸分解 176

（2）互变异构现象 176

（3）乙酰乙酸乙酯及丙二酸二乙酯 178

在有机合成中的应用 178

习题 179

第十一章 含氮化合物 182

Ⅰ．硝基化合物 182

1．还原 183

2．脂肪族硝基化合物的酸性 183

物理性质 183

化学性质 183

3．硝基对芳环上邻、对位基团的影响 184

（1）对于邻、对位上卤原子的影响 184

（2）对酚的酸性的影响 184

Ⅱ．胺 184

结构与命名 184

物理性质 186

化学性质 186

1．碱性 187

2．氧化 188

3．烷基化 188

4．酰基化 189

6．与亚硝酸作用 190

5．磺酰化 190

7．芳香胺的取代反应 191

重要代表物 192

1．甲胺、二甲胺、三甲胺 192

2．已二胺 193

3．胆碱 193

4．苯胺 193

Ⅲ．偶氮化合物及染料 193

物质的颜色与结构的关系 194

染料和指示剂举例 196

1．甲基橙 196

2．刚果红 196

3．酚酞 197

4．结晶紫和甲基紫 197

7．亚甲基蓝 198

习题 198

6．曙红及红汞 198

5．孔雀绿 198

第十二章 含硫和含磷有机化合物 202

Ⅰ．含硫有机化合物 202

一、硫醇、硫酚、硫醚及二硫化物 203

物理性质 203

化学性质 203

1．硫醇、硫酚的酸性 204

2．氧化 204

自然界的含硫化合物 205

二、磺酸 205

物理性质 205

化学性质 205

1．磺酸基中羟基的取代反应 205

对氨基苯磺酰胺及磺胺类药物 206

2．磺酸基的取代反应 206

离子交换树脂 207

Ⅱ．含磷有机化合物 208

有机磷农药简介 209

1．敌百虫 210

2．敌敌畏 210

3．对硫磷 210

4．久效磷 211

5．乐果 211

6．马拉硫磷 211

7．草甘膦 211

8．异稻瘟净 211

习题 212

第十三章 碳水化合物 213

相对构型与绝对构型 214

单糖的构型 215

Ⅰ．单糖 215

单糖的环形结构 218

物理性质 222

化学性质 222

1．氧化 223

2．还原 224

3．成脎反应 224

4．差向异构化 225

5．莫利施反应 226

6．形成缩醛 226

7．甲基化 226

重要的单糖及其衍生物 227

1．D－核糖及D-2－脱氧核糖 227

2．D葡萄糖 227

6．维生素C 228

5．D－甘露糖 228

3．D－果糖 228

4．D－半乳糖 228

7．氨基已糖 229

Ⅱ．糖苷 230

Ⅲ．双糖 231

还原性双糖 231

1．麦芽糖和纤维二糖 231

2．乳糖 232

非还原性双糖 233

Ⅳ．多糖 233

1．淀粉 234

2．糖原 237

3．纤维素 237

4．半纤维素 238

习题 239

氨基酸的构型 242

第十四章 氨基酸、多肽与蛋白质 242

Ⅰ．氨基酸 242

物理性质 243

化学性质 243

1．两性 243

2．与亚硝酸的作用 245

3．与甲醛作用 245

4．络合性能 245

5．氨基酸的受热反应 246

6．茚三酮反应 246

7．失羧作用 247

8．失羧和失氨作用 247

个别α－氨基酸举例 247

1．甘氨酸 247

Ⅱ．多肽 248

5．蛋氨酸 248

2．半胱氨酸和胱氨酸 248

3．色氨酸 248

4．谷氨酸 248

多肽结构的测定 250

1．2,4－二硝基氟苯法 250

2．异硫氰酸酯法 251

多肽的合成 251

Ⅲ．蛋白质 253

习题 255

第十五章 类脂化合物 257

Ⅰ．油脂 257

1．皂化 259

2．加成 259

化学性质 259

物理性质 259

（1）氢化 260

（2）加碘 260

3．干性 260

4．酸败 260

Ⅱ．肥皂及合成表面活性剂 260

肥皂的组成及乳化作用 260

合成表面活性剂举例 261

1．阴离子型表面活性剂 261

2．阳离子型表面活性剂 262

3．非离子型表面活性剂 262

Ⅲ．蜡 262

Ⅳ．磷脂 263

Ⅴ．萜类化合物 264

1．开链萜 265

单萜 265

2．单环萜 266

3．二环萜 267

倍半萜 268

二萜 269

三萜 270

四萜 270

Ⅵ．甾体化合物 272

1．胆固醇 273

2．7－脱氢胆固醇、麦角固醇和维生素D 274

3．胆酸 274

4．甾体激素 275

（1）肾上腺皮质激素 275

（2）性激素 276

5．强心苷、蟾毒与皂角苷 276

Ⅶ．萜类与甾体化合物的生物合成 277

习题 279

第十六章 杂环化合物 282

分类和命名 282

几种重要环系的结构与性质 284

1．呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的结构 284

2．呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的性质 285

（1）亲电取代反应 285

（2）氧化 286

（3）还原 286

（4）吡咯及吡啶的碱性 286

与生物有关的杂环及其衍生物举例 287

1．呋喃及α－呋喃甲醛 287

2．吡咯、叶绿素、血红素及维生素B12 287

3．吡啶、维生素PP、维生素B6及雷米封 289

6．花色素 291

4．维生素B1 291

5．吲哚及β－吲哚乙酸 291

7．嘌呤及核酸 292

8．维生素B2及叶酸 295

生物碱 296

1．烟碱 296

2．颠茄碱 297

3．麻黄碱 297

4．金鸡纳碱 297

5．喜树碱 298

6．吗啡碱 298

7．小檗碱 299

8．咖啡碱 299

习题 299

量子力学与原子轨道 302

第十七章 分子轨道理论简介 302

共价键的理论 303

1．价键法 303

2．分子轨道法 303

（1）乙烯 305

（2）1,3－丁二烯 306

（3）苯 306

分子轨道对称性与协同反应的关系 306

第十八章 光谱法在有机化学中的应用 310

Ⅰ．红外光谱 310

Ⅱ．紫外光谱 316

Ⅲ．核磁共振谱 317

化学位移 318

自旋偶合，裂分 320

习题 326

索引 335