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第1章 绪论 1

1.1总论 1

1.2有机化合物的特点及其分类 1

1.2.1有机分子的碳架 1

1.2.2有机化合物的官能团 2

1.3有机化合物的结构 2

1.3.1有机化合物的结构特点 2

1.3.2有机化合物构造式的表示方法 3

1.3.3共价键及其属性 3

1.4共价键的断裂与有机反应类型 7

1.4.1游离基反应 7

1.4.2离子型反应 7

1.4.3协同反应 8

1.4.4有机人名反应 8

1.4.5溶剂解反应 8

1.5有机酸碱及亲电和亲核试剂 8

1.5.1布伦斯特酸碱 8

1.5.2路易斯酸碱 9

1.5.3亲电试剂和亲核试剂 9

习题 10

第2章 饱和烃 11

2.1烷烃和环烷烃的通式、同系列和构造异构 11

2.2烷烃和环烷烃的命名 12

2.2.1伯、仲、叔、季碳原子 12

2.2.2烷基 13

2.2.3普通命名法 13

2.2.4衍生命名法 14

2.2.5系统命名法 14

2.2.6环烷烃的命名 16

2.3烷烃的结构 17

2.3.1碳原子的sp3杂化轨道 17

2.3.2甲烷的结构 18

2.3.3其他烷烃的结构 19

2.4烷烃的构象 19

2.4.1乙烷的构象 19

2.4.2丁烷的构象 20

2.5环烷烃的结构与环的稳定性 22

2.5.1张力理论与燃烧焓 22

2.5.2小环烷烃的结构与环的不稳定性 22

2.5.3环烷烃的顺反异构 23

2.6环己烷及其衍生物的构象 23

2.6.1环己烷的椅式构象 24

2.6.2环己烷的船式构象 25

2.6.3取代环己烷的构象 25

2.7烷烃和环烷烃的物理性质 26

2.7.1物态 26

2.7.2沸点 26

2.7.3熔点 27

2.7.4相对密度 27

2.7.5溶解度 27

2.8烷烃和环烷烃的化学性质 27

2.8.1氧化反应 27

2.8.2异构化反应 28

2.8.3裂化反应 28

2.8.4环烷烃的开环加成反应 29

2.8.5取代反应 30

2.9烷烃的天然来源 33

习题 34

第3章 不饱和烃 36

3.1烯烃和炔烃的结构 36

3.1.1烯烃的结构 36

3.1.2炔烃的结构 36

3.2烯烃和炔烃的构造异构及命名 37

3.3烯烃的顺反异构及顺反异构体的命名 38

3.4烯烃和炔烃物理性质 39

3.5烯烃和炔烃化学性质 40

3.5.1加成反应 41

3.5.2氧化反应 49

3.5.3聚合反应 51

3.5.4烯烃α-H的反应 51

3.5.5炔烃的亲核加成反应 52

3.5.6叁键碳上氢原子的反应 52

3.6二烯烃的分类及命名 53

3.7共轭二烯烃的结构和共轭效应 54

3.7.1共轭二烯烃的结构 54

3.7.2共轭体系的分类 56

3.7.3共轭效应 57

3.8共轭二烯烃的化学性质 58

3.8.1 1，2-加成和1，4-加成 58

3.8.2双烯合成反应 59

3.8.3聚合反应 60

习题 60

第4章 芳烃 64

4.1苯的结构 64

4.1.1凯库勒结构式 64

4.1.2苯分子的离域结构 65

4.1.3苯分子的共振结构 66

4.2单环芳烃的构造异构与命名 67

4.3单环芳烃的物理性质 68

4.4单环芳烃的化学性质 68

4.4.1加成反应 69

4.4.2氧化反应 69

4.4.3取代反应 70

4.5苯环上亲电取代反应机理 74

4.5.1苯环上亲电取代反应机理 74

4.5.2苯环上亲电取代反应定位规律 76

4.6稠环芳烃 80

4.6.1萘的结构和命名 80

4.6.2萘的化学性质 80

4.6.3蒽和菲 82

4.6.4致癌烃 83

4.6.5富勒烯 84

4.7芳烃的来源 85

4.7.1煤的干馏 85

4.7.2石油裂解及芳构化 85

4.8多环芳烃 86

4.8.1联苯 86

4.8.2多苯代脂烃、三苯甲烷及其衍生物 87

4.9非苯芳烃 88

习题 89

第5章 对映异构 92

5.1偏振光的产生和应用 92

5.1.1平面偏振光和旋光性 92

5.1.2旋光仪和比旋光度 93

5.2有机化合物的手性和对称因素 94

5.2.1对映异构和手性 94

5.2.2分子的手性与对称性 95

5.3含有手性碳原子的对映异构 97

5.3.1含一个手性碳原子化合物的对映异构 97

5.3.2含两个手性碳原子化合物的对映异构 100

5.4不含手性碳原子的对映异构 102

5.4.1含有其他手性原子化合物的对映异构 102

5.4.2不含手性原子化合物的对映异构 102

习题 104

第6章 卤代烃 107

6.1卤代烃的分类和命名 107

6.1.1卤代烃分类 107

6.1.2卤代烃的命名 107

6.2卤代烃的制备 108

6.2.1烃类的卤化 108

6.2.2由醇制备 109

6.3卤代烃的物理性质 109

6.4卤代烃的化学性质 111

6.4.1亲核取代反应 111

6.4.2消除反应 113

6.4.3与金属的反应 113

6.5亲核取代反应机理及消除反应机理 114

6.5.1亲核取代反应机理 114

6.5.2消除反应机理 119

6.5.3消除反应和亲核取代反应的竞争 121

6.6卤代烯烃 121

6.6.1乙烯型的卤代烯烃 122

6.6.2烯丙型的卤代烯烃 122

6.7卤代芳烃的亲核取代反应 122

习题 124

第7章 醇、醚、酚 128

7.1醇 128

7.1.1醇的结构 128

7.1.2醇的分类和命名 128

7.1.3醇的制备 130

7.1.4醇的物理性质 131

7.1.5醇的化学性质 132

7.1.6硫醇 140

7.2醚 141

7.2.1醚的构造、分类和命名 141

7.2.2醚的制备 142

7.2.3醚的物理性质 142

7.2.4醚的化学性质 143

7.2.5环氧乙烷 145

7.2.6冠醚 147

7.3酚 147

7.3.1酚的结构 147

7.3.2酚的分类和命名 148

7.3.3酚的制备 149

7.3.4酚的物理性质 149

7.3.5酚的化学性质 150

习题 155

第8章 醛和酮 160

8.1醛和酮的结构、分类和命名 160

8.1.1醛、酮的构造 160

8.1.2醛、酮的分类 161

8.1.3醛、酮的命名 161

8.2醛和酮的制法 162

8.2.1炔烃的水合 162

8.2.2羰基合成 162

8.2.3芳烃的付-克酰基化反应 162

8.2.4醇的氧化和脱氢 163

8.3醛和酮的物理性质 163

8.4醛和酮的化学性质 164

8.4.1亲核加成反应 164

8.4.2与氨衍生物的反应 170

8.4.3α-氢原子的活泼性 170

8.4.4氧化反应 174

8.4.5羰基的还原 175

8.4.6康尼扎罗反应 176

习题 177

第9章 羧酸及其衍生物 181

9.1羧酸及其衍生物的分类和命名 181

9.1.1羧酸的分类和命名 181

9.1.2羧酸衍生物的分类和命名 183

9.2羧酸及其衍生物的物理性质 184

9.3羧酸的制备 186

9.3.1烃的氧化 187

9.3.2伯醇、醛和酮的氧化 187

9.3.3金属有机化合物与CO2的羧化反应 187

9.3.4腈的水解 187

9.4羧酸的结构和化学性质 188

9.4.1羧酸的结构 188

9.4.2羧酸的化学性质 188

9.5取代羧酸的化学性质 194

9.5.1卤代酸 194

9.5.2羟基酸 195

9.6羧酸衍生物的结构及化学性质 197

9.6.1羧酸衍生物的结构 197

9.6.2羧酸衍生物的化学性质 198

9.7β-二羰基化合物 205

9.7.1乙酰乙酸乙酯 205

9.7.2丙二酸二乙酯 207

9.7.3活泼亚甲基化合物重要的缩合反应 208

9.8碳酸衍生物 210

9.8.1碳酰氯（光气） 210

9.8.2碳酰胺 210

习题 212

第10章 含氮化合物 216

10.1硝基化合物 216

10.1.1硝基化合物的分类、结构和命名 216

10.1.2硝基化合物的制法 217

10.1.3硝基化合物的物理性质 218

10.1.4脂肪族硝基化合物的化学性质 219

10.1.5芳香硝基化合物的化学性质 220

10.2胺 222

10.2.1胺的分类和命名 222

10.2.2胺的结构 224

10.2.3胺的制法 225

10.2.4胺的物理性质 227

10.2.5胺的化学性质 228

10.2.6季铵盐和季铵碱 237

10.3重氮化合物和偶氮化合物 240

10.3.1重氮甲烷 240

10.3.2芳香族重氮盐 244

10.3.3偶氮化合物 249

10.4腈和异腈 250

10.4.1构造和命名 250

10.4.2制备方法 250

10.4.3腈和异腈的性质 251

习题 253

第11章 有机化合物的光谱分析 258

11.1光谱分析概述 258

11.2红外光谱（IR） 259

11.2.1红外光谱的基本原理 259

11.2.2分子结构与红外光谱 260

11.2.3简单红外光谱解析 267

11.3核磁共振谱 269

11.3.1核磁共振现象 269

11.3.2化学位移和核磁共振谱 269

11.3.3相对化学位移 270

11.3.4影响化学位移的因素 271

11.3.5自旋-自旋偶合和峰的裂分 272

11.3.6峰的面积 273

11.3.7简单核磁共振谱的解析 274

11.4紫外光谱 275

11.4.1紫外光谱基本原理 275

11.4.2分子结构与紫外光谱 276

11.5质谱 278

11.5.1质谱原理 278

11.5.2分子离子的裂解规律 279

习题 281

第12章 杂环化合物 285

12.1杂环化合物的分类与命名 285

12.2五元杂环化合物 286

12.2.1呋喃、吡咯与噻吩 286

12.2.2五元杂环衍生物 291

12.3六元杂环化合物 293

12.3.1吡啶 293

12.3.2其他六元杂环化合物 297

12.4生物碱 301

12.4.1吡啶类生物碱 301

12.4.2吲哚类生物碱 302

12.4.3喹啉类生物碱 302

12.4.4嘌呤类生物碱 303

12.4.5苯乙胺类生物碱 303

12.4.6颠茄类生物碱 303

习题 304

第13章 周环反应 306

13.1电环化反应 307

13.1.1含4n个π电子的体系 308

13.1.2含4n+2个π电子的体系 310

13.1.3电环化反应的立体选择性规律 311

13.2环加成反应 312

13.2.1［2+2］环加成反应 313

13.2.2［4+2］环加成反应 313

13.2.3环加成反应的对称性选择规律 316

13.3σ迁移反应 316

13.3.1H的［1，j］σ迁移反应 317

13.3.2C的［1，j］σ迁移反应 319

13.3.3［3，3］σ迁移反应 320

习题 322

第14章 碳水化合物 324

14.1单糖 324

14.1.1单糖的分类 324

14.1.2葡萄糖的结构 325

14.1.3果糖的结构 328

14.1.4单糖的环状结构 328

14.1.5单糖的反应 332

14.2低聚糖 337

14.2.1二糖的可能连接方式 337

14.2.2非还原性二糖和还原性二糖 338

14.2.3蔗糖 338

14.2.4麦芽糖 338

14.2.5纤维二糖 339

14.2.6乳糖 339

14.3多糖 339

14.3.1淀粉 339

14.3.2纤维素 340

14.3.3糖原 341

14.4环糊精 341

习题 342

第15章 氨基酸、蛋白质和核酸 344

15.1氨基酸 344

15.1.1α-氨基酸的构型、分类和命名 344

15.1.2α-氨基酸的物理性质 347

15.1.3α-氨基酸的化学性质 347

15.1.4氨基酸的合成 351

15.2蛋白质与肽 353

15.2.1多肽及其命名 353

15.2.2肽链的命名 353

15.2.3多肽结构的测定 353

15.2.4肽的合成 354

15.2.5蛋白质 356

15.2.6蛋白质的理化性质 358

15.2.7酶 359

15.3核酸 360

15.3.1核酸的组成 360

15.3.2核苷和核苷酸 361

15.3.3核酸的结构 362

15.3.4核酸的性质 364

习题 364

第16章 绿色化学和有机合成基础 367

16.1绿色化学和有机合成 367

16.2有机合成基础 367

16.2.1有机合成设计原则及逆合成分析法 367

16.2.2碳骨架的建立 368

16.2.3官能团的转换 371

16.2.4选择性试剂的应用 371

16.2.5官能团的保护 372

16.2.6有机合成路线设计实例 373

16.3现代有机合成技术简介 375

16.3.1微波辐照有机合成 375

16.3.2有机声化学合成 376

16.3.3使用环境友好溶剂及无溶剂有机合成 377

习题 379

附录 381

附录一 常用有机化学词汇中英文对照及索引 381

附录二 有机化学领域历届诺贝尔化学奖获奖者名单 387

参考文献 391