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第一章 绪论 1

第一节 有机化学研究的对象及与生物科学的关系 1

一、有机化学研究的对象 1

二、有机化学与生物科学 1

第二节 有机化合物的结构 2

一、碳原子的特性和有机化合物的结构 2

二、有机化合物的分类 4

第三节 共价键 6

一、共价键理论 6

二、共价键参数 9

第四节 分子间力和有机化合物的物理性质 12

一、分子间作用力和氢键 13

二、分子间力和物理性质的关系 13

三、有机化合物的特性 14

习题 15

第二章 开链烃 16

第一节 饱和烃 16

一、烷烃的命名 17

二、烷烃的结构 19

三、烷烃的物理性质 22

四、烷烃的化学反应 23

第二节 不饱和烃 25

一、不饱和烃的命名 25

二、不饱和烃的结构 26

三、顺反异构现象 27

四、不饱和烃的物理性质 28

五、不饱和烃的化学反应 28

六、二烯烃 34

习题 38

第三章 环状烃 40

第一节 脂环烃 40

一、脂环烃的分类和命名 40

二、脂环烃的性质 41

三、环烷烃的结构 43

四、环烷烃的构象及顺反异构 44

第二节 芳香烃 46

一、单环芳烃的分类、异构现象及命名 46

二、苯的结构 47

三、单环芳烃的性质 48

四、稠环芳烃 54

五、非苯系芳烃 55

习题 56

第四章 卤代烃 58

一、卤代烃的分类和命名 58

二、卤代烃的物理性质 59

三、卤代烃的化学反应 60

四、反应历程 61

五、卤代烯烃和卤代芳烃的特性 64

六、个别化合物 67

习题 68

第五章 醇、酚、醚 70

第一节 醇 70

一、醇的分类和命名 70

二、醇的物理性质 71

三、醇的化学反应 73

四、个别化合物 78

第二节 酚 80

一、酚的分类和命名 81

二、酚的物理性质 82

三、酚的化学反应 83

四、个别化合物 86

第三节 醚 88

一、醚的分类和命名 88

二、醚的物理性质 89

三、醚的化学反应 90

四、冠醚 91

五、个别化合物 92

第四节 硫醇、硫醚 93

一、硫醇 94

二、硫醚 95

三、个别化合物——大蒜素 96

习题 97

第六章 醛、酮、醌 99

第一节 醛、酮 99

一、醛、酮的分类和命名 99

二、醛、酮的物理性质 101

三、醛、酮的化学反应 102

四、个别化合物 108

第二节 醌 110

一、醌的结构和命名 110

二、醌的性质 111

习题 112

第七章 羧酸及取代酸 114

第一节 羧酸 114

一、羧酸的分类和命名 114

二、羧酸的物理性质 115

三、羧酸的化学反应 116

四、个别化合物 118

第二节 羧酸衍生物 121

一、羧酸衍生物的命名 121

二、羧酸衍生物的物理性质 121

三、羧酸衍生物的化学反应 122

第三节 碳酸、磷酸衍生物 125

一、碳酸衍生物 126

二、磷酸衍生物 127

第四节 取代酸 128

一、羟酸 129

二、羰基酸 132

习题 134

第八章 旋光异构 137

第一节 旋光异构 137

一、手性和对映体 137

二、对映异构体的性质——光学活性 138

三、对映异构体的表示方法和命名 140

四、非对映体、消旋体和旋光异构体数目 142

五、其它类型的手性化合物 144

六、光活性化合物的来源和外消旋体的拆分 145

第二节 立体化学 146

一、烯烃亲电加成反应 146

二、消除反应 147

三、亲核取代反应 148

习题 149

第九章 含氮化合物 151

第一节 胺 151

一、胺的分类和命名 151

二、胺的物理性质 153

三、胺的化学反应 154

四、个别化合物 159

第二节 重氮及偶氮化合物 160

一、重氮甲烷 161

二、芳香族重氮盐 161

第三节 腈和异腈 163

一、腈和异腈的命名及结构 164

二、腈和异腈的化学反应 164

习题 165

第十章 杂环化合物和生物碱 168

第一节 杂环化合物 168

一、杂环化合物的分类和命名 168

二、杂环化合物的结构 171

三、杂环化合物的性质 172

四、重要的杂环化合物 175

第二节 生物碱 180

一、生物碱的提取 181

二、生物碱的一般性质 182

三、个别化合物 182

习题 185

第十一章 脂类 187

第一节 油脂 187

一、油脂的组成与结构 187

二、油脂的性质 189

三、表面活性剂 191

第二节 类脂 192

一、磷脂 192

二、蜡 195

习题 195

第十二章 糖类 197

第一节 单糖 198

一、单糖的构型 199

二、单糖的环状结构 200

三、单糖的性质 203

四、重要的单糖 210

第二节 低聚糖 212

一、蔗糖 212

二、海藻糖 212

三、麦芽糖 213

四、纤维二糖 213

五、棉籽糖 214

六、落叶松糖 214

第三节 多糖 215

一、淀粉 215

二、糖元 218

三、纤维素 218

四、半纤维素 219

五、其它多糖 220

习题 221

第十三章 蛋白质 224

第一节 氨基酸 224

一、氨基酸分类、命名和结构 224

二、氨基酸的物理性质 226

三、氨基酸的化学反应 226

第二节 蛋白质 229

一、蛋白质的组成和分类 229

二、蛋白质的结构 230

三、蛋白质的性质 234

四、酶 237

第三节 核酸 239

一、核酸的组成和类型 239

二、核酸的结构 242

习题 243

第十四章 萜类和甾体化合物 245

第一节 萜类 245

一、单萜 246

二、其它萜类化合物 250

三、橡胶 252

第二节 甾体化合物 253

一、甾体化合物的母体结构与立体异构 253

二、甾醇 255

三、甾体激素 256

四、胆汁酸 257

习题 257

第十五章 天然有机化合物的研究方法 259

第一节 研究天然有机化合物的一般程序 259

第二节 查阅文献方法简介 259

第三节 预试 260

一、感官观察 260

二、试管法 260

三、点滴法或薄层法 260

第四节 天然化合物的提取、分离和纯化 261

一、提取 261

二、分离和提纯 261

第五节 天然有机化合物的鉴定 265

一、初步检查 265

二、测定物理常数、元素分析 265

三、溶度试验 266

四、分类试验 266

五、制备衍生物 267

第六节 波谱法在测定分子结构中的应用 267

一、紫外吸收光谱（UV） 267

二、红外吸收光谱（IR） 270

三、核磁共振谱（NMR） 275

四、质谱（MS） 281