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第1章　相转移催化反应 1

1.1 概述 1

1.1.1　相转移催化反应的发展历史 2

1.1.2　相转移催化作用 3

1.1.3　相转移催化反应体系 8

1.2　相转移催化剂的分类及性质 12

1.2.1 相转移催化剂分类 13

1.2.2　相转移催化剂的性质 16

1.3 相转移催化反应原理 19

1.4 相转移催化剂在有机合成中的应用 19

1.4.1 取代反应 19

1.4.2　烷基化反应 21

1.4.3 氧化反应 25

1.4.4　还原反应 27

1.4.5　Michael加成反应 27

1.4.6　其他反应 29

参考文献 31

第2章 非传统溶剂中的有机合成 35

2.1 引言 35

2.2　水介质中的有机合成 35

2.2.1 缩合反应 35

2.2.2　亲核加成反应 40

2.2.3 周环反应 42

2.2.4　金属参与的Barbier反应 44

2.2.5 偶联反应 46

2.2.6　氧化、还原反应 49

2.2.7　多组分反应 50

2.3 离子液体作介质的有机合成 52

2.3.1 离子液体的历史 52

2.3.2 离子液体的结构和分类 53

2.3.3　离子液体的制备 55

2.3.4　离子液体的物理性质 57

2.3.5 离子液体中的有机合成 61

2.3.6　功能化离子液体 75

2.3.7　手性离子液体 82

2.4　超临界流体中的有机合成 89

2.4.1 超临界流体的基本性质 89

2.4.2　超临界二氧化碳在有机合成中的应用 91

2.4.3　超（近）临界水中的有机合成反应 100

参考文献 105

第3章 固相有机合成 113

3.1 固相有机合成概论 113

3.1.1 固相有机合成发展历史 113

3.1.2 固相有机合成基本原理及特点 113

3.1.3　固相载体 114

3.2　连接体化学 116

3.2.1 连接体的性能与分类 116

3.2.2　连接体与构件的键合 118

3.2.3　连接体的裂解 121

3.3 多肽的固相合成 125

3.4　高分子载体上的固相反应 126

3.4.1 固相不对称合成 126

3.4.2 固相偶联反应 127

3.4.3 固相合成技术在药物合成中的应用 129

3.5 组合化学 130

3.5.1　组合化学的创立与发展 130

3.5.2　组合化学的研究方法 131

3.5.3 组合化学的应用 132

参考文献 133

第4章 无溶剂有机合成 135

4.1 引言 135

4.2 固相反应中的分子运动及其影响因素 135

4.3 固相热反应 137

4.3.1 氧化反应 137

4.3.2　还原反应 139

4.3.3 加成反应 141

4.3.4　消除反应 150

4.3.5　偶联反应 151

4.3.6　取代反应 154

4.3.7　重排反应 157

4.3.8　缩合反应 161

4.3.9　多组分反应 166

4.4　固相光化学反应 169

4.4.1 光化学的基本原理 169

4.4.2　固相光化学反应 171

参考文献 173

第5章　超声波促进的有机合成 178

5.1　超声作用原理 178

5.2　有机声化学合成技术 179

5.2.1 超声波声源 179

5.2.2　声化学反应的影响因素 180

5.2.3　声化学反应器 180

5.3　超声波促进下的有机反应 181

5.3.1　氧化反应 181

5.3.2　还原反应 184

5.3.3　取代反应 186

5.3.4　加成反应 191

5.3.5　缩合反应 195

5.3.6　偶联反应 198

5.3.7　多组分反应 200

参考文献 202

第6章　微波促进的有机合成 206

6.1　微波及其特性 206

6.2　微波对有机化学反应的影响 207

6.3　微波反应器 208

6.3.1　微波炉装置 208

6.3.2 反应容器 209

6.4　微波技术在有机合成中的应用 209

6.4.1　酯化反应 210

6.4.2　Diels-Alder反应 211

6.4.3 缩合反应 212

6.4.4 重排反应 214

6.4.5　亲核取代反应 215

6.4.6　Michael加成反应 217

6.4.7　Friedel-Crafts反应 221

6.4.8 偶联反应 224

6.4.9　烯烃复分解反应 229

6.4.10　微波在杂环化合物合成中的应用 233

参考文献 248

第7章　多组分反应 255

7.1 引言 255

7.2 多组分反应的历史回顾 256

7.3　异腈参与的多组分反应 257

7.3.1　Passerini反应 257

7.3.2　Ugi反应 260

7.3.3　Groebke反应 265

7.3.4　活性亚甲基化合物与醛、异腈的反应 267

7.4　丙二腈参与的多组分反应 269

7.4.1　缩合反应 269

7.4.2　Michael加成反应 273

7.5　周环反应参与的多组分反应 275

7.5.1 通过［4+2］环加成参与的多组分反应 275

7.5.2　通过［3+2］环加成参与的多组分反应 278

7.6　金属催化的多组分反应 279

7.6.1 钯催化的多组分反应 279

7.6.2　镍催化的多组分反应 281

7.6.3 其他金属催化的多组分反应 283

7.7　不对称多组分反应 284

7.7.1 基于对亚胺亲核加成的不对称多组分反应 284

7.7.2　基于异腈的不对称多组分反应 285

7.7.3 基于环加成参与的不对称多组分反应 288

7.7.4　基于Michael加成反应的不对称多组分反应 290

7.8 多组分反应在天然产物合成上的应用 291

参考文献 293