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第一章 绪论 1

第一节 有机化合物和有机化学 1

第二节 有机化合物的结构 1

一、碳原子的四价及共价键 1

二、碳原子之间自相结合成键 2

三、分子结构与性质的关系 2

四、有机化合物结构的表示方法 3

第三节 共价键的基本概念 4

一、价键理论 4

二、共价键的性质 5

第四节 有机化合物的特性与分类 8

一、有机化合物的特性 8

二、有机化合物的分类 9

三、有机化学的重要地位 11

习题 12

第二章 烷烃 13

第一节 烷烃的同系列和同分异构 13

第二节 烷烃的命名 17

第三节 烷烃的结构 20

一、甲烷的结构和sp3杂化 20

二、其它烷烃的结构 22

第四节 烷烃的物理性质 22

第五节 烷烃的化学性质 25

一、卤代反应 25

二、氧化反应 26

三、裂化反应 27

第六节 烷烃的卤代反应历程 27

一、有机化学反应的类型 28

二、甲烷的氯代反应历程 28

三、游离基的稳定性 29

第七节 烷烃的来源 29

习题 30

第三章 烯烃 33

第一节 烯烃的结构 33

一、乙烯的结构及sp2杂化 33

二、π-键的特点 35

第二节 烯烃的同分异构和命名 35

一、烯烃的构造异构和命名 35

二、烯烃的顺反异构和命名 37

第三节 烯烃的物理性质 40

第四节 烯烃的化学性质 41

一、烯烃的加成反应 41

二、烯烃的氧化反应 48

三、聚合反应 49

四、α-氢原子的反应 50

第五节 重要的烯烃 50

习题 52

第四章 炔烃和二烯烃 54

第一节 炔烃 54

一、乙炔的结构和sp杂化 54

二、炔烃的同分异构和命名 56

三、炔烃的物理性质 57

四、炔烃的化学性质 58

五、重要炔烃——乙炔 63

第二节 二烯烃 64

一、二烯烃的分类和命名 64

二、1，3-丁二烯的结构和共轭效应 65

三、共轭二烯的化学性质 67

四、重要的共轭二烯烃 70

习题 72

第五章 脂环烃 74

第一节 脂环烃的分类、同分异构和命名 74

一、脂环烃的分类和同分异构 74

二、脂环烃的命名 79

第二节 脂环烃的性质和环的稳定性 78

一、脂环烃的物理性质 78

二、脂环烃的化学性质 78

三、环的稳定性 81

第三节 构象 82

一、烷烃的构象 82

二、脂环烃的构象 84

习题 86

第六章 芳烃 88

第一节 苯的结构 89

一、苯的凯库勒结构式 89

二、苯分子结构的现代理论 90

第二节 单环芳烃的同分异构和命名 91

一、苯同系物的同分异构和命名 91

二、苯衍生物的命名 92

第三节 单环芳烃的性质 93

一、芳烃的物理性质 93

二、芳烃的化学性质 94

第四节 苯环的亲电取代反应历程 100

第五节 苯环上取代反应的定位规律 103

一、苯的二元取代的定位规律 103

二、取代基定位规律的解释 104

三、苯的多元取代的定位规律 106

四、定位规律的应用 107

第六节 重要的单环芳烃 108

第七节 稠环芳烃 110

一、萘 110

二、蒽和菲 113

三、致癌烃 114

四、休克尔规则 115

习题 116

第七章 卤代烃 119

第一节 卤代烃的分类、同分异构和命名 119

一、卤代烃的分类 119

二、卤代烃的同分异构 120

三、卤代烃的命名 121

第二节 卤代烃的物理性质 123

第三节 卤代烷的化学性质 124

一、取代反应 125

二、消除反应 126

三、与金属的反应 126

第四节 卤代烷的亲核取代反应历程 127

一、单分子亲核取代反应历程（SN1） 128

二、双分子亲核取代反应历程（SN2） 128

三、影响取代反应历程的因素 128

第五节 消除反应的历程 129

一、单分子消除反应历程（E1） 129

二、双分子消除反应历程（E2） 130

三、影响消除反应历程的因素 130

第六节 卤代烯烃与卤代芳烃 131

一、卤代烯烃和卤代芳烃的分类 131

二、结构对卤原子化学活性的影响 132

第七节 重要的卤代烃 133

习题 136

第八章 醇、酚、醚 139

第一节 醇 139

一、醇的分类、同分异构和命名 139

二、醇的物理性质 141

三、醇的化学性质 142

四、重要的醇 147

第二节 酚 149

一、酚的分类和命名 150

二、酚的物理性质 150

三、酚的化学性质 151

四、重要的酚 156

第三节 醚 158

一、醚的结构和命名 158

二、醚的物理性质 159

三、醚的化学性质 160

四、重要的醚 161

第四节 硫醇、硫酚和硫醚 162

一、硫醇和硫酚 163

二、硫醚 164

习题 165

第九章 醛、酮、醌 169

第一节 醛和酮的结构、分类及命名 169

一、醛和酮的结构 169

二、醛和酮的分类 170

三、醛和酮的命名 170

第二节 醛和酮的物理性质 172

第三节 醛和酮的化学性质 173

一、羰基上的加成反应 174

二、α-氢的反应 180

三、氧化和还原反应 184

第四节 重要的醛和酮 187

第五节 醌 190

一、醌的命名 190

二、醌的结构和性质 191

三、天然的醌 193

习题 194

第十章 羧酸及其衍生物 198

第一节 羧酸 198

一、羧酸的结构、分类和命名 198

二、羧酸的物理性质 199

三、羧酸的化学性质 200

四、重要的羧酸 204

第二节 羧酸衍生物 207

一、羧酸衍生物的命名 207

二、羧酸衍生物的物理性质 208

三、羧酸衍生物的化学性质 208

四、重要的羧酸衍生物 212

习题 215

第十一章 取代酸 218

第一节 羟基酸 218

一、羟基酸的命名 218

二、羟基酸的物理性质 219

三、羟基酸的化学性质 210

三、重要的羟基酸 221

第二节 羰基酸 223

一、乙酰乙酸乙酯的制备 223

二、乙酰乙酸乙酯的性质和互变异构现象 224

三、乙酰乙酸乙酯在有机合成上的应用 226

习题 227

第十二章 含氮化合物 228

第一节 硝基化合物 228

一、硝基化合物的分类、命名和结构 228

二、硝基化合物的物理性质 229

三、硝基化合物的化学性质 230

四、重要的硝基化合物 233

第二节 胺 233

一、胺的分类、命名和结构 233

二、胺的物理性质 236

三、胺的化学性质 236

四、季铵化合物和重要的胺 243

第三节 腈和异腈 245

一、腈和异腈的结构和命名 245

二、腈和异腈的物理性质 246

三、腈和异腈的化学性质 246

四、丙烯腈 247

第四节 重氮和偶氮化合物 248

一、重氮和偶氮化合物的命名 248

二、重氮化反应 248

三、重氮盐的性质 249

四、偶氮化合物和偶氮染料 252

习题 254

第十三章 对映异构 256

第一节 物质的旋光性 256

一、平面偏振光和旋光性 256

二、旋光仪和比旋光度 257

第二节 旋光性与分子构型的关系 258

一、分子的对称性 258

二、不对称分子和旋光性 258

第三节 含一个手性碳原子化合物的对映异构 259

第四节 构型的表示及标记 260

一、构型的表示法 260

二、构型的标记法 262

第五节 含两个手性碳原子的对映异构 266

一、含两个不同手性碳原子的对映异构 266

二、含两个相同手性碳原子的对映异构 267

习题 269

第十四章 杂环化合物 272

第一节 杂环化合物的分类和命名 272

一、杂环化合物的分类 272

二、杂环化合物的命名 272

第二节 五员杂环化合物 275

一、呋喃、噻吩、吡咯的结构 275

二、呋喃、噻吩、吡咯的性质 276

三、吡咯和呋喃的衍生物 280

第三节 六员杂环化合物 282

一、吡啶的结构 282

二、吡啶的性质 283

三、吡啶衍生物 285

四、嘧啶及其衍生物 286

第四节 稠杂环化合物 286

习题 289

第十五章 碳水化合物 291

第一节 概述 291

第二节 单糖的结构 292

一、葡萄糖的结构 292

二、果糖的结构 258

第三节 单糖的化学性质 300

一、氧化反应 300

二、还原反应 302

三、成脎反应 302

四、成苷反应 303

五、成酯，成醚反应 304

六、脱水反应 305

第四节 重要的单糖 306

一、葡萄糖 306

二、果糖 306

三、核糖和脱氧核糖 306

四、阿拉伯糖 307

五、半乳糖 307

六、甘露糖 308

第五节 低聚糖 308

一、麦芽糖 308

二、纤维二糖 309

三、蔗糖 309

四、乳糖 310

五、棉籽糖（密三糖） 311

第六节 多糖 312

一、淀粉及其应用 312

二、纤维素及其应用 315

三、半纤维素 317

四、琼脂 318

五、果胶 318

六、氨基多糖 319

习题 320

第十六章 氨基酸、蛋白质 323

第一节 氨基酸 323

一、氨基酸的分类、结构和命名 323

二、氨基酸的构型 326

三、氨基酸的性质 327

四、重要的氨基酸 331

五、氨基酸的应用和制备方法 332

第二节 蛋白质 332

一、蛋白质的组成和分类 333

二、肽 333

三、蛋白质的结构 335

四、蛋白质的性质 338

五、蛋白质的研究 340

习题 341

第十七章 脂类化合物和表面活性剂 342

第一节 油脂 342

一、油脂的组成和结构 342

二、油脂的性质 343

第二节 磷脂 345

第三节 蜡 347

一、虫蜡 347

二、蜂蜡 348

三、羊毛脂 348

第四节 表面活性剂 348

一、阴离子型表面活性剂 349

二、阳离子型表面活性剂 351

三、两性表面活性剂 353

四、非离子型表面活性剂 353

习题 354

第十八章 高分子化合物简介 355

第一节 基本概念 355

一、高分子化合物的涵义 355

二、高分子化合物的组成 355

三、高分子化合物的分子结构和性能 356

四、高分子化合物的分类 356

五、高分子化合物的命名 357

第二节 高分子化合物的合成反应 358

一、加聚反应（聚合反应） 358

二、缩聚反应（缩合反应） 360

第三节 重要的合成高分子化合物 361

一、塑料 361

二、合成纤维维 363

三、合成橡胶 364

习题 366

第十九章 有机化学实验 367

第一节 有机化学实验的一般知识 367

一、有机化学实验的目的 367

二、有机化学实验室规则 367

三、有机化学实验室的安全知识 368

四、有机化学实验常用玻璃仪器 369

五、玻璃仪器的洗涤与干燥 373

六、实验预习、记录和实验报告的基本要求 375

第二节 基本操作及实验 378

一、加热和冷却 378

二、干燥及干燥剂 381

三、回流、振荡和人工搅拌 383

四、重结晶与过滤 384

五、萃取、洗涤、分液漏斗的使用 387

六、仪器的装配原则与塞子的钻孔 389

实验一 玻璃工的操作（3学时） 391

七、熔点的测定和温度计的校正 393

实验二 熔点的测定（2学时） 396

八、蒸馏及沸点的测定 397

实验三 蒸馏及沸点的测定（3学时） 400

九、分馏 401

实验四 分馏（3学时） 403

十、水蒸气蒸馏 404

实验五 水蒸气蒸馏苯胺（3学时） 407

第三节 有机化合物的性质实验 408

实验六 甲烷的制备和烷烃的性质（2学时） 408

实验七 乙烯、乙炔的制备和性质（3学时） 410

实验八 醇、酚、醚的性质（3学时） 413

实验九 醛和酮的性质（3学时） 415

实验十 羧酸及其衍生物的性质（3学时） 417

实验十一 含氮化合物的性质（3学时） 419

实验十二 碳水化合物的性质（3学时） 421

实验十三 氨基酸和蛋白质的性质（3学时） 423

第四节 有机化合物的制备实验 425

实验十四 1-溴丁烷的制备（5学时） 425

实验十五 乙酸乙酯的制备（6学时） 428

实验十六 硝基苯的制备（6学时） 430

实验十七 对甲苯磺酸钠的制备（6学时） 432

实验十八 甲基橙的制备（4学时） 435

主要参考文献 438

附录 438