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第1章 总论 1

第1节 绪论 1

一、天然药物化学研究的内容及意义 1

二、天然药物化学发展概况 5

第2节 天然产物化学成分的生物合成 9

一、一次代谢与二次代谢 9

二、主要的生物合成途径 10

第3节 天然药物的提取分离方法 15

一、天然药物有效成分的提取方法 15

二、天然药物有效成分的分离精制方法 21

第4节 天然化合物的结构研究方法 39

一、结构研究的一般程序 39

二、波谱分析在结构测定中的应用 42

第5节 天然药物的研究开发 58

一、天然药物研究开发的途径与程序 59

二、天然药物生物活性成分的研究方法 60

三、天然先导化合物的结构优化 68

参考文献 69

学习重点 70

思考题 70

第2章 糖和苷 72

第1节 单糖的立体化学 72

一、Fischer投影式 73

二、Haworth透视式 73

三、优势构象式 76

第2节 糖和苷的分类 78

一、单糖类 78

二、低聚糖类 81

三、多聚糖 83

四、苷类 86

第3节 糖和苷的理化性质 90

一、一般性质 90

二、旋光性 90

三、溶解性 90

四、糖的化学性质 90

第4节 苷键的裂解 95

一、酸催化水解 96

二、乙酰解反应 98

三、碱催化水解反应 98

四、过碘酸裂解反应 99

五、酶催化水解反应 100

六、糖醛酸苷的选择性水解反应 101

第5节 糖的核磁共振性质 101

一、糖的1H—NMR性质 101

二、糖的13C-NMR性质 102

三、端基碳-氢偶合常数（1Jc1-H1）与苷键构型 106

四、苷化位移 107

五、酰化位移 108

第6节 糖苷的提取分离及结构测定 109

一、糖苷的提取分离 109

二、糖苷的鉴定 113

三、多糖结构研究实例 119

参考文献 120

学习重点 121

思考题 122

第3章 苯丙素类化合物 123

第1节 简单苯丙素类 124

一、结构与分类 124

二、提取、分离与分析方法 125

第2节 香豆素类 128

一、香豆素的结构类型 128

二、香豆素的理化性质 130

三、香豆素的提取分离 132

四、香豆素的波谱学特征 133

五、香豆素的生物活性 136

六、香豆素研究实例 136

第3节 木脂素 137

一、木脂素类化合物的主要结构类型 138

二、木脂素类化合物的理化性质 143

三、木脂素类化合物的提取分离 144

四、木脂素的结构鉴定 146

五、代表性木脂素类化合物的结构修饰 150

六、木脂素的生物活性 152

七、木脂素研究实例——甘草新木脂素的研究 154

参考文献 156

学习重点 157

思考题 157

第4章 醌类化合物 158

第1节 醌类化合物的结构类型 158

一、苯醌类 158

二、萘醌类 160

三、菲醌类 161

四、蒽醌类 162

第2节 醌类化合物的理化性质 165

一、物理性质 165

二、化学性质 165

第3节 醌类化合物的提取分离 167

一、提取方法 168

二、游离羟基蒽醌的分离 168

三、蒽醌苷与蒽醌苷元的分离 170

四、蒽醌苷的分离 170

第4节 醌类化合物的结构测定 170

一、醌类化合物的紫外光谱 170

二、醌类化合物的红外光谱 172

三、醌类化合物的1H-NMR谱 172

四、醌类化合物的13C-NMR谱 173

五、醌类化合物的MS 175

第5节 醌类化合物的衍生物制备 176

一、甲基化反应 176

二、乙酰化反应 176

第6节 醌类化合物结构研究实例 177

第7节 醌类化合物的生物活性 179

参考文献 179

学习重点 181

思考题 181

第5章 黄酮类化合物 183

第1节 生物合成及生源关系 183

第2节 常见的基本结构类型和代表性化合物 184

第3节 黄酮类化合物的理化性质 188

一、性状 188

二、溶解性 189

三、酸碱性 190

四、颜色反应 190

第4节 黄酮类化合物的提取分离 193

一、黄酮类化合物的提取 193

二、黄酮类化合物的分离 194

第5节 黄酮类化合物的结构研究方法 197

一、黄酮类化合物鉴定中常用的色谱法 197

二、黄酮类化合物的紫外-可见光谱特征 198

三、黄酮类化合物的氢核磁共振谱特征 202

四、黄酮类化合物的碳核磁共振谱特性 205

五、黄酮类化合物的质谱特性 206

第6节 黄酮类化合物的结构研究实例 208

第7节 黄酮类化合物的生物活性 210

参考文献 211

学习重点 212

思考题 213

第6章 萜类 214

第1节 概述 214

一、萜的定义与分类 214

二、萜类成分的生源途径 215

第2节 萜类的结构类型 218

一、单萜 218

二、倍半萜 226

三、二萜 230

四、二倍半萜 235

第3节 萜类的理化性质 237

一、萜类化合物的物理性质 237

二、萜类化合物的化学性质 237

第4节 萜类化合物的提取分离 240

一、萜类的提取 240

二、萜类的分离 241

三、提取分离实例 242

第5节 萜类化合物的检识与结构测定 245

一、紫外光谱 245

二、红外光谱 246

三、核磁共振谱 246

四、质谱 246

五、结构鉴定实例 247

第6节 代表性萜类化合物的结构改造 249

第7节 挥发油 252

一、概述 252

二、挥发油的组成 252

三、挥发油的性质 254

四、挥发油的提取分离 254

五、挥发油的鉴定 257

参考文献 265

学习重点 266

思考题 266

第7章 三萜及其苷类 267

第1节 概述 267

第2节 三萜的基本结构类型 268

一、四环三萜 268

二、五环三萜 272

三、无环、单环、双环和三环三萜 276

第3节 三萜类化合物的生物合成途径 277

第4节 理化性质 279

一、性状 279

二、溶解性 279

三、表面活性 279

四、溶血作用 279

五、化学性质 280

第5节 提取分离 283

一、三萜化合物的提取与分离 283

二、三萜皂苷的提取与分离 283

第6节 结构研究 285

一、紫外光谱 286

二、红外光谱 286

三、质谱 286

四、核磁共振谱 288

第7节 代表性三萜类化合物的结构修饰 289

第8节 生物活性 290

第9节 三萜类化合物研究实例 294

参考文献 302

学习重点 303

思考题 303

第8章 甾体及其苷类 305

第1节 概述 305

第2节 强心苷 307

一、强心苷的结构与分类 308

二、强心苷的理化性质 312

三、强心苷的提取分离 316

四、强心苷的波谱特征 318

五、强心苷的构效关系与结构修饰 324

第3节 甾体皂苷 326

一、甾体皂苷的结构与分类 326

二、甾体皂苷的理化性质 330

三、甾体皂苷的提取与分离 331

四、甾体皂苷元的波谱特征 332

五、甾体皂苷研究实例 335

第4节 其他甾类成分 337

第5节 化表性甾体类化合物的结构 339

修饰 339

参考文献 341

学习重点 342

思考题 343

第9章 生物碱 344

第1节 概述 344

第2节 生物碱的生源途径与结构分类 346

一、来源于鸟氨酸的生物碱 346

二、来源于赖氨酸的生物碱 348

三、来源于烟酸的生物碱 349

四、来源于苯丙氨酸和酪氨酸的生物碱 350

五、来源于色氨酸的生物碱 355

六、来源于邻氨基苯甲酸的生物碱 359

七、来源于组氨酸的生物碱 360

八、来源于氨基化反应的生物碱 360

九、嘌呤类生物碱 364

十、肽类生物碱 365

第3节 生物碱的理化性质 365

一、性状 365

二、旋光性 366

三、溶解性 366

四、沉淀反应 366

五、显色反应 366

六、生物碱的碱性 367

第4节 生物碱的提取与分离 375

一、生物碱的提取和纯化 375

二、生物碱的分离 377

三、提取分离方法对生物碱结构的影响 381

四、生物碱的色谱检识 383

第5节 生物碱的波谱规律 386

一、紫外光谱 386

二、红外光谱 387

三、质谱 388

四、核磁共振谱 390

五、结构鉴定方法及实例 391

第6节 代表性生物碱类化合物的结构修饰 393

第7节 生物碱的生物活性 399

一、镇痛和镇静作用 399

二、抗癌活性 400

三、神经系统作用 401

四、心脑血管疾病相关的活性 403

五、抗糖尿病活性 403

六、止咳平喘作用 404

七、保肝作用 404

八、抗菌、抗病毒、杀虫活性 404

第8节 生物碱研究实例 405

一、石杉碱甲的发现 405

二、石杉碱甲的生物活性 405

三、石杉碱甲资源 406

参考文献 409

学习重点 410

思考题 410

第10章 茋类化合物 411

第1节 茋类化合物的主要结构类型 412

一、单茋类化合物 412

二、低聚茋类化合物 415

第2节 茋类化合物的理化性质 421

一、对紫外光敏感 421

二、对酸碱不稳定 421

三、可被金属盐催化而聚合 423

第3节 茋类化合物的提取与分离 424

一、茋类化合物的提取 424

二、茋类化合物的分离 424

第4节 茋类化合物的结构研究 427

一、紫外光谱 427

二、红外光谱 427

三、质谱 428

四、核磁共振氢谱和碳谱 428

五、立体构型的测定 431

第5节 茋类化合物的生物活性 432

第6节 茋类化合物结构研究实例 433

参考文献 434

学习重点 435

思考题 436

第11章 鞣质 437

第1节 鞣质的化学结构及分类 437

一、可水解鞣质 437

二、缩合鞣质 440

三、复合鞣质 441

第2节 鞣质主要生物合成途径 443

一、可水解鞣质的生物合成途径 443

二、缩合鞣质的生物合成途径 444

第3节 鞣质的理化性质 448

一、物理性质 448

二、化学性质 448

第4节 鞣质的提取分离 448

一、鞣质成分的预检测 448

二、鞣质成分提取条件的选择 449

三、鞣质类成分分离与纯化方法 450

第5节 鞣质的结构测定 451

一、鞣质结构类型的化学检识 451

二、鞣质的波谱学特征 452

第6节 鞣质的生物活性 457

参考文献 458

学习重点 459

思考题 459

第12章 海洋药物 460

第1节 概述 460

一、海洋药物的发展历史 460

二、海洋药物的研究特点 461

三、海洋药物的来源 461

第2节 海洋天然产物的结构类型 462

一、大环内酯类化合物 462

二、聚醚类化合物 466

三、肽类化合物 469

四、生物碱类化合物 472

五、C15乙酸原化合物 474

六、前列腺素类似物 476

七、甾体及其苷类 477

八、萜类化合物 481

第3节 海洋药物的生物活性 484

第4节 海洋药物的研究实例 486

参考文献 495

学习重点 498

思考题 498

附录 药用天然化合物 499