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理论部分 1

1 链烃 1

1.1 烷烃的通式、同系列和构造异构 1

1.2 烷烃的结构 1

1.2.1 碳原子的sp3杂化 1

1.2.2 σ键的形成及其特点 2

1.3 烷烃的命名 2

1.3.1 碳、氢原子的类型和烷基 2

1.3.2 习惯命名法 2

1.3.3 系统命名法 3

1.4 烷烃的物理性质 4

1.4.1 物态 4

1.4.2 沸点 4

1.4.3 熔点 4

1.4.4 相对密度 4

1.4.5 折射率 4

1.4.6 溶解性 4

1.5 烯烃 4

1.5.1 烯烃的同分异构现象 4

1.5.2 烯烃的命名 5

1.5.3 烯烃的化学性质及应用 5

1.6 二烯烃和炔烃 8

1.6.1 二烯烃的分类 8

1.6.2 共轭二烯烃的化学性质及应用 8

1.6.3 炔烃活泼氢的反应 10

习题 10

2 脂环烃 13

2.1 脂环烃的分类 13

2.2 脂环烃的异构现象和命名 13

2.2.1 脂环烃的异构现象 13

2.2.2 单环脂环烃的命名 13

2.3 环烷烃的物理性质 14

2.4 环烷烃的化学性质 14

2.4.1 取代反应 14

2.4.2 加成反应 14

2.4.3 氧化反应 14

2.5 苯的结构 15

2.5.1 凯库勒构造式 15

2.5.2 闭合共轭体系 15

2.6 单环芳烃的构造异构和命名 15

2.6.1 单环芳烃的构造异构 15

2.6.2 单环芳烃的命名 16

2.6.3 芳烃衍生物的命名 17

2.7 单环芳烃的物理性质 17

2.8 单环芳烃的化学性质及应用 17

2.8.1 取代反应 17

2.8.2 氧化反应 19

2.8.3 加成反应 20

2.9 苯环上亲电取代反应的定位规律 20

2.9.1 一元取代苯的定位规律 20

2.9.2 二元取代苯的定位规律 20

2.9.3 定位规则在有机合成中的应用 21

习题 22

3 醇酚醚 25

3.1 醇 25

3.1.1 醇的结构、分类和命名 25

3.1.2 醇的制法 26

3.1.3 醇的物理性质 27

3.1.4 醇的化学性质及应用 27

3.1.5 重要的醇 30

3.2 酚 30

3.2.1 酚的结构、分类和命名 30

3.2.2 酚的物理性质 31

3.2.3 酚的化学性质及应用 31

3.2.4 重要的酚 33

3.3 醚 33

3.3.1 醚的分类和命名 33

3.3.2 醚的制法 33

3.3.3 醚的化学性质 34

3.3.4 重要的醚 34

习题 35

4 醛和酮 38

4.1 醛和酮的结构、分类和命名 38

4.1.1 醛和酮的结构 38

4.1.2 醛和酮的分类 38

4.1.3 醛和酮的命名 38

4.2 醛和酮的制法 40

4.2.1 炔烃的水合 40

4.2.2 烯烃的氧化 40

4.2.3 醇的氧化和脱氢 40

4.2.4 芳烃的酰基化（傅-克反应） 40

4.3 醛和酮的物理物质 41

4.4 醛和酮的化学性质 41

4.4.1 羰基的亲核加成反应 41

4.4.2 α-氢原子的反应 44

4.4.3 氧化还原反应 45

4.5 重要的醛酮 47

4.5.1 甲醛 47

4.5.2 丙酮 47

习题 48

5 羧酸及其衍生物 51

5.1 羧酸 51

5.1.1 羧酸的结构、分类和命名 51

5.1.2 羧酸的制法 52

5.1.3 羧酸的物理性质 53

5.1.4 羧酸的化学性质及应用 53

5.1.5 重要的羧酸 55

5.2 羧酸衍生物 55

5.2.1 羧酸衍生物的分类和命名 55

5.2.2 羧酸衍生物的物理性质 57

5.2.3 羧酸衍生物的化学性质及应用 57

习题 60

6 杂环化合物 63

6.1 杂环化合物的分类和命名 63

6.1.1 杂环化合物的分类 63

6.1.2 杂环化合物的命名 63

6.2 五元杂环化合物 64

6.2.1 五元杂环化合物的结构 64

6.2.2 五元杂环化合物的性质 65

6.3 糠醛 66

6.4 六元杂环化合物 67

6.4.1 吡啶的结构 67

6.4.2 吡啶的性质 67

习题 68

7 对映异构 70

7.1 物质的旋光性 70

7.1.1 物质的旋光性 70

7.1.2 物质的旋光性与分子结构的关系 71

7.2 含一个手性碳原子的化合物的对映异构 72

7.2.1 对映异构体的构型表示方法 72

7.2.2 手性碳原子的构型的命名 73

7.3 含两个手性碳原子的化合物的对映异构 74

7.3.1 含有两个不相同手性碳原子化合物的对映异构 74

7.3.2 含有两个相同手性碳原子化合物的对映异构 74

7.3.3 手性药物 75

习题 76

8 维生素与酶 78

8.1 水溶性维生素 78

8.1.1 维生素B1 78

8.1.2 维生素B2 79

8.1.3 维生素B5 79

8.1.4 维生素PP 79

8.1.5 维生素B6 79

8.1.6 生物素 80

8.1.7 维生素B12 80

8.1.8 叶酸 80

8.1.9 维生素C 80

8.2 脂溶性维生素 81

8.2.1 维生素A 81

8.2.2 维生素D 81

8.2.3 维生素E 81

8.2.4 维生素K 83

8.3 酶的概述 83

8.3.1 酶的概念 83

8.3.2 酶的性质 84

8.3.3 酶的分类和命名 84

8.3.4 酶的作用机理 85

8.3.5 影响酶促反应速率的因素 86

习题 89

9 核酸 90

9.1 核酸 90

9.2 核酸的结构 92

9.2.1 DNA的结构 92

9.2.2 RNA的结构 93

9.3 核酸的性质 94

9.3.1 核酸的物理性质 94

9.3.2 核酸的化学性质 94

习题 95

10 糖类及其代谢 96

10.1 单糖 96

10.1.1 单糖的结构 96

10.1.2 单糖的性质 97

10.1.3 重要的单糖 99

10.2 二糖 99

10.2.1 还原性二糖 99

10.2.2 非还原性二糖 100

10.3 多糖 100

10.3.1 淀粉 101

10.3.2 纤维素 101

10.3.3 糖原 102

10.4 糖的无氧分解代谢 102

10.4.1 糖的生理功能 102

10.4.2 糖的无氧分解代谢 102

10.4.3 糖的无氧代谢的生理意义 105

10.5 糖的有氧分解代谢 105

10.5.1 糖有氧分解代谢过程 105

10.5.2 糖有氧代谢的生理意义 107

习题 108

11 脂及其代谢 109

11.1 脂代谢概述 109

11.1.1 脂类的组成 109

11.1.2 脂类的生理功能 110

11.1.3 脂的消化和吸收 111

11.1.4 脂的运输 111

11.2 脂肪的分解代谢 111

11.2.1 脂肪酸的分解代谢 111

11.2.2 酮体的生成和利用 113

11.3 脂肪的合成代谢 114

11.3.1 脂肪酸的合成 114

11.3.2 脂肪的合成 116

11.3.3 脂代谢的调节 117

习题 118

12 蛋白质及其代谢 119

12.1 蛋白质的组成、结构与分类 119

12.1.1 氨基酸 119

12.1.2 蛋白质的结构 121

12.1.3 蛋白质的分类 122

12.2 蛋白质的理化性质 124

12.2.1 蛋白质的两性解离和等电点 124

12.2.2 蛋白质溶胶 124

12.2.3 蛋白质的溶解度 124

12.2.4 蛋白质的变性作用 125

12.2.5 蛋白质的颜色反应 125

12.3 氨基酸的分解代谢 125

12.3.1 氨基酸的来源和去路 126

12.3.2 氨基酸的脱氨基作用 126

12.3.3 氨基酸的脱羧基作用 127

12.3.4 α-酮酸的代谢 127

12.3.5 氨的转运 127

12.3.6 尿素的生成 128

习题 129

实验部分 130

13 应用有机化学实验室的一般知识 130

13.1 应用有机化学实验规则 130

13.2 应用有机化学实验常用玻璃仪器 130

13.3 实验预习、记录和实验报告的书写 134

14 应用有机化学实验技术 136

实验1 熔点测定（2学时） 136

实验2 折射率的测定（1学时） 138

实验3 旋光度的测定（1学时） 140

实验4 阿司匹林的制备（4学时） 141

实验5 酸乙酯的合成（4学时） 142

实验6 茶叶中咖啡碱的提取（4学时） 144

实验7 果蔬中的维生素C含量测定及其分析（2学时） 146

实验8 糖类的性质（1学时） 148

实验9 氨基酸和蛋白质的性质（1学时） 149

实验10 氨基酸的分离鉴定——纸色谱法（4学时） 150

参考文献 152