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第一章 绪论 1

【本章学习重点与难点】 1

【基本内容纲要】 1

【内容概要】 1

一、有机化合物和有机化学 1

二、构造式的表示方法 1

三、结构理论 1

四、共价键的属性 2

五、有机反应的类型和有机化合物的分类 3

六、分子间作用力 3

七、酸碱概念 3

【例题解析】 4

【习题】 6

【习题解答】 8

第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃 11

【本章学习重点与难点】 11

【基本内容纲要】 11

【内容概要】 11

一、烷烃的命名 11

二、烷烃的结构 13

三、烷烃的物理性质 13

四、烷烃的化学性质 14

五、环烷烃的分类和命名 15

六、环烷烃的结构 16

七、环烷烃的物理性质 17

八、环烷烃的化学性质 17

【例题解析】 17

【习题】 20

【习题解答】 22

第三章 不饱和烃：烯烃和炔烃 25

【本章学习重点与难点】 25

【基本内容纲要】 25

【内容概要】 25

一、烯烃和炔烃的命名 25

二、烯烃和炔烃的结构 26

三、烯烃和炔烃的物理性质 27

四、烯烃和炔烃的化学性质 27

【例题解析】 33

【习题】 40

【习题解答】 44

第四章 二烯烃 共轭体系 共振论 49

【本章学习重点与难点】 49

【基本内容纲要】 49

【内容概要】 49

一、二烯烃的分类和命名 49

二、共轭二烯烃的结构和共轭效应 49

三、共轭二烯烃的化学性质 51

【例题解析】 54

【习题】 58

【习题解答】 61

第五章 芳烃 芳香性 65

【本章学习重点与难点】 65

【基本内容纲要】 65

【内容概要】 65

一、单环芳烃及多官能团化合物的命名 65

二、苯的结构及单环芳烃的化学性质与反应机理 65

三、萘的结构及其化学性质 67

四、芳香性及休克尔规则 68

【例题解析】 69

【习题】 73

【习题解答】 77

第六章 立体化学 83

【本章学习重点与难点】 83

【基本内容纲要】 83

【内容概要】 83

一、手性和对称性 83

二、构型表示法 84

三、构型标记法 84

四、具有两个手性碳原子的对映异构 86

五、不含手性中心化合物的对映异构 86

【例题解析】 87

【习题】 89

【习题解答】 91

第七章 卤代烃 相转移催化反应 邻基效应 93

【本章学习重点与难点】 93

【基本内容纲要】 93

【内容概要】 93

一、分类 93

二、命名 93

三、结构特征 93

四、物理性质 93

五、脂肪族卤代烃化学性质 94

六、芳卤化合物的化学性质 98

七、卤代烃的制备方法 98

【例题解析】 99

【习题】 103

【习题解答】 108

第八章 有机化合物的波谱分析 114

【本章学习重点与难点】 114

【基本内容纲要】 114

【内容概要】 114

一、有机化合物的结构和吸收光谱 114

二、红外吸收光谱（IR谱） 114

三、核磁共振谱（NMR谱） 115

【例题解析】 116

【习题】 118

【习题解答】 119

第九章 醇和酚 121

【本章学习重点与难点】 121

【基本内容纲要】 121

【内容概要】 121

一、醇和酚的命名 121

二、醇和酚的结构及物理性质 121

三、醇的化学性质 122

四、酚的化学性质 123

五、醇和酚的制备 124

【例题解析】 124

【习题】 129

【习题解答】 133

第十章 醚和环氧化合物 137

【本章学习重点与难点】 137

【基本内容纲要】 137

【内容概要】 137

一、醚和环氧化合物的结构与命名 137

二、醚和环氧化合物的物理性质 137

三、醚的化学性质 137

四、环氧化合物的化学性质 138

【例题解析】 138

【习题】 141

【习题解答】 142

第十一章 醛、酮和醌 145

【本章学习重点与难点】 145

【基本内容纲要】 145

【内容概要】 145

一、醛、酮和醌的结构与命名 145

二、醛、酮的物理性质 145

三、醛、酮的化学性质 146

四、醛酮的制备方法 147

【例题解析】 148

【习题】 151

【习题解答】 154

第十二章 羧酸 159

【本章学习重点与难点】 159

【基本内容纲要】 159

【内容概要】 159

一、羧酸的结构 159

二、羧酸的物理性质和命名 159

三、羧酸的化学性质 160

【例题解析】 161

【习题】 165

【习题解答】 168

第十三章 羧酸衍生物 172

【本章学习重点与难点】 172

【基本内容纲要】 172

【内容概要】 172

一、羧酸衍生物的结构、物理性质和命名 172

二、羧酸衍生物的亲核取代（加成-消除）反应机理 173

三、羧酸衍生物的化学性质 173

【例题解析】 174

【习题】 176

【习题解答】 178

第十四章 β-二羰基化合物 182

【本章学习重点与难点】 182

【基本内容纲要】 182

【内容概要】 182

一、乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的制备 182

二、乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的结构（酮式-烯醇式互变异构） 182

三、乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的性质 183

四、乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在合成中的应用 183

【例题解析】 186

【习题】 188

【习题解答】 191

第十五章 有机含氮化合物 199

【本章学习重点与难点】 199

【基本内容纲要】 199

【内容概要】 199

一、命名 199

二、结构 199

三、物理性质 200

四、化学性质 200

五、胺类的制备方法 202

【例题解析】 203

【习题】 206

【习题解答】 209

第十六章 杂环化合物 216

【本章学习重点与难点】 216

【基本内容纲要】 216

【内容概要】 216

一、命名 216

二、结构与芳香性 216

三、化学性质 217

【例题解析】 218

【习题】 221

【习题解答】 223

第十七章 碳水化合物 226

【本章学习重点与难点】 226

【基本内容纲要】 226

【内容概要】 226

一、单糖的结构 226

二、单糖的化学性质 228

三、低聚糖 229

四、多糖 229

【例题解析】 229

【习题】 231

【习题解答】 232

第十八章 氨基酸、蛋白质和核酸 236

【本章学习重点与难点】 236

【基本内容纲要】 236

【内容概要】 236

一、氨基酸 236

二、肽和多肽 237

三、蛋白质 238

四、核酸 238

【例题解析】 238

【习题】 241

【习题解答】 244

附录1 250

模拟试题一（上学期） 250

模拟试题二（上学期） 252

模拟试题三（上学期） 253

模拟试题四（上学期） 255

模拟试题一（上学期）参考答案 257

模拟试题二（上学期）参考答案 259

模拟试题三（上学期）参考答案 260

模拟试题四（上学期）参考答案 262

附录2 265

模拟试题一（下学期） 265

模拟试题二（下学期） 267

模拟试题三（下学期） 269

模拟试题四（下学期） 272

模拟试题一（下学期）参考答案 273

模拟试题二（下学期）参考答案 274

模拟试题三（下学期）参考答案 276

模拟试题四（下学期）参考答案 278

附录3硕士研究生入学考试试题 280

硕士研究生入学考试试题（一） 280

硕士研究生入学考试试题（二） 282

硕士研究生入学考试试题（三） 284

硕士研究生入学考试试题（一）参考答案 287

硕士研究生入学考试试题（二）参考答案 289

硕士研究生入学考试试题（三）参考答案 292

参考文献 296