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前言 1

第一章 有机化学实验的一般知识 1

1.1 有机化学实验的基本内容 1

1.2 有机化学实验课程的目的要求 1

1.3 有机化学实验室规则 2

1.4 实验室的安全，事故的预防、处理与急救 3

1.4.1 火灾的预防及处理 3

1.4.2 爆炸的预防及处理 6

1.4.3 中毒的预防及处理 7

1.4.4 灼伤的预防及处理 9

1.4.5 割伤的预防及处理 10

1.4.6 触电事故的预防及处理 10

1.5 有机化学实验课程的学习方法 10

1.5.1 认真预习、明确目的、有备而做 10

1.5.2 独立操作、仔细观察、完整记录 13

1.5.3 理性分析、及时总结、撰写报告 14

1.6 手册的查阅和有机化学文献简介 18

1.6.1 工具书（手册、辞典） 18

1.6.2 参考书 19

1.6.3 常用期刊 20

1.6.4 网络资源 22

知识拓展：做好实验的秘诀——一位学长的肺腑之言 23

第二章 有机化学实验基本操作技术 25

2.1 有机化学实验常用仪器 25

2.1.1 有机化学实验常用普通玻璃仪器 25

2.1.2 有机化学实验常用标准接口玻璃仪器 27

2.1.3 有机化学实验常用的金属器与电器 29

2.1.4 有机化学实验常用装置 32

2.2 仪器装配方法 38

2.3 常用玻璃仪器的清洗、干燥和保养 39

2.3.1 实验室常用玻璃仪器的洗涤 39

2.3.2 常用玻璃仪器的干燥 41

2.3.3 常用玻璃仪器的保养 42

2.4 塞子的钻孔和简单玻璃工操作 43

2.4.1 塞子的钻孔 43

2.4.2 简单的玻璃工操作 44

2.5 化学试剂的规格、存放及取用 49

2.5.1 化学试剂的规格 49

2.5.2 化学试剂的存放 50

2.5.3 化学试剂的取用 51

2.6 有机化学实验基本操作技术 54

2.6.1 加热与冷却 54

2.6.2 过滤与结晶 57

2.6.3 萃取与洗涤 61

2.6.4 升华 64

2.6.5 干燥 65

2.6.6 无水无氧操作技术 71

知识拓展：怎样做实验记录——一位留美博士的手记 72

第三章 有机物的分离、提纯与表征 73

3.1 有机物物理常数的测定 73

实验一 熔点的测定及温度计的校正 73

实验二 蒸馏和沸点的测定 79

实验三 液态化合物折光率的测定 83

实验四 旋光度的测定 87

3.2 有机化合物的分离与提纯 90

实验五 分馏 90

实验六 减压蒸馏 95

实验七 水蒸气蒸馏 99

实验八 工业苯甲酸粗品的重结晶 103

3.3 色谱分离技术 105

3.3.1 薄层色谱 105

实验九 偶氮苯顺反异构体的检测 109

实验十 镇痛药片APC中主要成分的鉴定 110

实验十一 偶氮苯和苏丹Ⅲ的分离 112

3.3.2 柱层析 113

实验十二 荧光黄和碱性湖蓝BB的分离 119

实验十三 邻硝基苯胺和对硝基苯胺的分离 121

3.3.3 纸色谱 122

实验十四 氨基酸的分离与纸上层析 122

实验十五 间苯二酚及β-萘酚的分析 123

3.4 红外光谱 124

实验十六 红外光谱法测定苯甲醛和苯甲酸的结构 127

3.5 核磁共振谱 128

实验十七 核磁共振法测定乙酸乙酯结构 130

知识拓展：现代化学实验方法 131

第四章 有机化合物的制备 133

4.1 烯烃的制备 133

实验十八 环己烯的制备 135

实验十九 顺、反-1，2-二苯乙烯的制备 137

实验二十 反式二苯乙烯的制备 138

实验二十一 反式肉桂酸甲酯的制备 140

实验二十二 内型降冰片烯-顺-5，6-二羧酸酐的制备 141

实验二十三 9,10-二氢蒽-9,10-α，β-马来酸酐的制备 143

知识拓展：烯烃的复分解反应 144

4.2 卤代烃的制备 145

实验二十四 正溴丁烷的制备 147

实验二十五 1,2-二溴乙烷的制备 149

实验二十六 溴苯的制备 151

实验二十七 1-氟-4-硝基苯的制备 153

知识拓展：氟材料 154

4.3 醇的制备 155

实验二十八 二苯甲醇的制备 157

实验二十九 2-甲基-2-己醇的制备 158

实验三十 三苯甲醇的制备 160

实验三十一 苯甲醇和苯甲酸的制备 161

实验三十二 呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备 163

实验三十三 交叉Cannizzaro反应制备香料洋茉莉醇 165

实验三十四 1-苯基-2-硝基乙醇的制备 166

知识拓展：格利雅和格氏试剂 167

4.4 醚的制备 168

实验三十五 乙醚的制备 169

实验三十六 正丁醚的制备 171

实验三十七 甲基叔丁基醚的制备 173

实验三十八 邻叔丁基对苯二酚的制备 174

知识拓展：MTBE与无铅汽油 175

4.5 醛和酮的制备 176

实验三十九 苯乙酮的制备 178

实验四十 环己酮的制备 180

实验四十一 二苯甲酮的制备 181

实验四十二 苄叉丙酮及其腙类衍生物的制备 183

实验四十三 水杨醛的制备 185

实验四十四 乙酰二茂铁的制备 186

知识拓展：偶然中被发现的二茂铁 188

4.6 羧酸的制备 189

实验四十五 己二酸的制备 191

实验四十六 苯甲酸的制备 193

实验四十七 苦杏仁酸的制备 195

实验四十八 香豆素-3-羧酸的制备 197

实验四十九 肉桂酸的制备 198

实验五十 透明皂的制备 200

知识拓展：有机合成大师——伍德沃德 201

4.7 羧酸衍生物的制备 201

实验五十一 乙酸乙酯的制备 203

实验五十二 乙酸异戊酯的制备 204

实验五十三 苯甲酸乙酯的制备 206

实验五十四 乙酰乙酸乙酯的制备 207

实验五十五 乙酰水杨酸的制备 209

实验五十六 白乳胶的制备 211

知识拓展：阿司匹林 213

4.8 含氮化合物的制备 214

实验五十七 硝基苯的制备 216

实验五十八 邻硝基苯酚和对硝基苯酚的制备 218

实验五十九 苯胺的制备 220

实验六十 己内酰胺的制备 222

实验六十一 甲基橙的制备 223

实验六十二 喹啉的制备 226

实验六十三 8-羟基喹啉的制备 228

知识拓展：生物合成与化学合成 229

4.9 天然产物的提取 230

实验六十四 茶叶中提取咖啡因 230

实验六十五 从柑橘皮中提取橙油 232

实验六十六 油料作物种子粗脂肪的测定 233

实验六十七 从丁香中提取丁香酚 234

实验六十八 从黄连中提取黄连素 236

实验六十九 菠菜叶中叶绿素的提取 237

实验七十 从果皮中提取果胶 239

知识拓展：失败的价值 240

第五章 多步合成及设计性实验 242

5.1 多步合成实验 242

实验七十一 由苯酚制备除草剂2,4-二氯苯氧乙酸 242

实验七十二 鸡蛋壳制备柠檬酸钙 244

实验七十三 2-甲基-3-丁基-1-庚烯-3-醇的合成 245

实验七十四 乙酰乙酸乙酯合成1,1-二苯基-1-丁烯-3-酮 246

实验七十五 频哪水相偶联反应 249

实验七十六 Jacobsen's催化剂催化手性环氧苯乙烯的合成 250

实验七十七 面包酵母催化还原制备（＋）-（1R,2S）-2-羟基环戊烷甲酸乙酯 253

实验七十八 苏丹红I分子印迹聚合物的制备 255

实验七十九 苯妥英钠的合成 256

实验八十 苯佐卡因的制备 259

知识拓展：如何发现新事物 261

5.2 设计性实验 262

实验八十一 3,4,5-三甲氧基溴苄的合成 262

实验八十二 柱层析法分离苯甲醇和二苯甲酮的混合物 263

实验八十三 食用香料——甲基环戊烯醇酮的合成 264

知识拓展：细节决定成败——一位博士生做课题工作的点滴体会 267

第六章 附录 268

Ⅰ．常用元素相对原子质量对照表 268

Ⅱ．常用有机溶剂的沸点、相对密度对照表 269

Ⅲ．水的蒸汽压力对照表 269

Ⅳ．压力换算对照表 270

Ⅴ．有机化学文献和手册中常见试剂的英文名称及缩写 271

Ⅵ．常用有机溶剂的纯化 271

Ⅶ．本书所涉及物质的基本物理性质参数表 277

Ⅷ．本书所涉及部分物质的红外光谱图和核磁共振谱图 292

Ⅸ．历届诺贝尔化学奖获奖者 312

参考文献 319