有机化学与实验操作技术 项目化教程PDF电子书下载

项目一 预备知识及实验技术 2

任务一 认识有机化学发展简史及研究内容 2

一、有机化学的发展简史 2

二、研究内容 2

任务二 认识有机化合物及特点 2

一、有机化合物的分类 2

二、有机化合物的结构特点 3

三、有机化合物的性质特点 3

任务三 学会有机化合物的表示方法 5

一、分子模型 5

二、构造式 5

任务四 理解有机化合物的价键理论与有机反应类型 6

一、有机化合物的价键理论 6

二、共价键的断裂与有机反应类型 6

任务五 熟悉有机化合物的研究方法 7

一、分离提纯技术 7

二、元素分析 8

三、分子式的确定 8

四、结构的确定 9

任务六 掌握有机实验安全知识 9

一、安全知识 9

二、常见事故的预防与处理 10

三、小故障的处理 11

四、实验绿色化 12

任务七 熟悉主要仪器与洗涤、干燥练习 13

一、熟悉主要仪器 13

二、练习玻璃仪器的洗涤与干燥 14

任务八 掌握有机实验的基本操作 15

一、加热与冷却 15

二、干燥与干燥剂 16

三、重结晶与过滤 17

四、萃取与洗涤 18

五、蒸馏 20

六、分馏 22

七、回流 22

八、色谱法 24

任务九 练习玻璃管的简单加工及装置的装配 27

一、练习玻璃管的简单加工 27

二、练习实验装置的连接与装配 30

任务十 熟悉物理常数的测定方法 30

一、熔点 31

二、沸点 33

三、相对密度 34

四、折射率 35

五、旋光度 36

任务十一 学会文献资料的检索与方案的制订 36

一、文献资料的检索 36

二、方案的制订 37

强化练习 38

项目二 甲烷的制备及性质 42

任务一 烷烃、环烷烃的初步认识 42

一、通式与同系列 42

二、同分异构与同分异构体的推导 42

三、碳原子和氢原子类型 43

四、常见烷基 44

五、命名 44

六、结构 48

任务二 查阅甲烷的用途、制备方法 50

一、甲烷的用途 50

二、制备及收集方法 50

任务三 确定制备方案 50

一、分析并确定制备及收集方案 50

二、“三废”处理 50

三、注意事项 50

任务四 方案的实践 51

一、前期准备 51

二、方案的实践 51

三、结果展示 51

任务五 归纳烷烃、环烷烃的性质 51

一、物理性质 51

二、化学性质 53

三、烷烃的鉴别 56

强化练习 57

项目三 乙烯的制备与性质 60

任务一 烯烃的初步认识 60

一、分类与通式 60

二、同分异构 60

三、命名 61

四、结构 64

任务二 查阅乙烯的用途、制备及鉴别方法 67

一、乙烯的用途 67

二、制备及收集方法 67

三、鉴别方法 67

任务三 确定合成路线及鉴别方案 67

一、分析并确定制备及收集方案 67

二、分析并确定鉴别方案 67

三、“三废”处理 67

四、注意事项 67

任务四 方案的实践 67

一、前期准备 67

二、方案的实践 68

三、结果展示 68

任务五 归纳烯烃的性质 68

一、物理性质 68

二、化学性质 69

三、鉴别 76

强化练习 77

项目四 乙炔的制备及性质 80

任务一 炔烃的初步认识 80

一、通式 80

二、同分异构 80

三、命名 80

四、结构 80

任务二 查阅乙炔的用途、制备及鉴别方法 81

一、乙炔的用途 81

二、制备及收集方法 81

三、鉴别方法 82

任务三 确定合成路线及鉴别方案 82

一、分析并确定制备及收集方案 82

二、分析并确定鉴别方案 82

三、“三废”处理 82

四、注意事项 82

任务四 方案的实践 82

一、前期准备 82

二、方案的实践 82

三、结果展示 82

任务五 归纳炔烃的性质 83

一、物理性质 83

二、化学性质 84

三、鉴别 87

强化练习 88

项目五 对甲苯磺酸钠的制备 92

任务一 芳香烃的初步认识 92

一、分类 92

二、通式 93

三、同分异构 93

四、命名 93

五、苯的结构 95

任务二 查阅对甲苯磺酸钠的用途及制备方法 97

一、对甲苯磺酸钠的用途 97

二、制备及分离方法 97

任务三 确定合成路线及分离方案 97

一、分析并确定制备及分离方案 97

二、“三废”处理 97

三、注意事项 97

任务四 方案的实践 97

一、前期准备 97

二、方案的实践 97

三、结果展示 98

任务五 归纳单环芳烃的性质 98

一、物理性质 98

二、化学性质 98

三、定位规律 105

任务六 稠环芳烃的认识 109

一、命名 110

二、结构 110

三、物理性质 111

四、化学性质 111

任务七 芳香烃的鉴别 113

一、甲醛-浓硫酸法 113

二、无水氯化铝-三氯甲烷法 114

强化练习 114

项目六 蔗糖旋光度的测定 118

任务一 旋光性的初步认识 118

一、偏振光 118

二、旋光性 118

任务二 旋光度与比旋光度的关系 119

一、旋光度 119

二、比旋光度 119

任务三 认识对映异构与分子结构的关系 120

一、手性与手性分子 120

二、外消旋体与内消旋体 120

任务四 查阅并制订蔗糖旋光度的测定方案 121

一、旋光仪的基本结构及工作原理 121

二、旋光仪的使用 121

三、查阅并制订测定方案 121

任务五 方案实践 121

一、前期准备 121

二、方案的实践 122

三、结果展示 122

项目七 1-溴丁烷的制备及性质 124

任务一 卤代烃的初步认识 124

一、分类 124

二、同分异构 124

三、命名 125

任务二 查阅1-溴丁烷的用途、制备及鉴别方法 126

一、1-溴丁烷的用途 126

二、制备及分离方法 126

三、查阅物理常数的测定方法 126

四、鉴别方法 126

任务三 确定合成路线及鉴别方案 126

一、分析并确定制备及分离方案 126

二、确定物理常数的测定方案 126

三、分析并确定鉴别方案 126

四、“三废”处理 126

五、注意事项 126

任务四 方案的实践 127

一、前期准备 127

二、方案的实践 127

三、结果展示 127

任务五 归纳卤代烃的性质 127

一、物理性质 127

二、化学性质 128

三、卤代烯烃和卤代芳烃 131

四、卤代烃的亲核取代反应历程 132

五、氟里昂 134

六、鉴别 134

强化练习 134

项目八 β-萘乙醚的制备及性质 138

任务一 醇、酚、醚的初步认识 138

一、分类 138

二、同分异构 138

三、命名 139

四、结构 141

任务二 查阅β-萘乙醚的用途及制备方法 141

一、β-萘乙醚的用途 141

二、制备及分离方法 142

三、熔点的测定方法 142

任务三 确定合成路线及物理常数测定方案 142

一、分析并确定制备及收集方案 142

二、确定物理常数熔点的测定方案 142

三、“三废”处理 142

四、注意事项 142

任务四 方案的实践 142

一、前期准备 142

二、方案的实践 142

三、结果展示 143

任务五 归纳醇、酚、醚的性质 143

一、物理性质 143

二、化学性质 145

三、鉴别 153

强化练习 154

项目九 苯乙酮的制备及性质 158

任务一 醛、酮的初步认识 158

一、分类 158

二、同分异构 158

三、命名 159

四、结构 160

任务二 查阅苯乙酮的用途及制备方法 160

一、苯乙酮的用途 160

二、制备及分离方法 160

任务三 确定合成路线及鉴别方案 161

一、分析并确定制备及收集方案 161

二、确定物理常数沸点、折射率的测定方案 161

三、分析并确定鉴别方案 161

四、“三废”处理 161

五、注意事项 161

任务四 方案的实践 161

一、前期准备 161

二、方案的实践 161

三、结果展示 162

任务五 归纳醛、酮的性质 162

一、物理性质 162

二、化学性质 163

三、鉴别 170

项目十 对硝基苯甲酸的制备及性质 174

任务一 羧酸的初步认识 174

一、分类 174

二、同分异构 174

三、命名 174

四、结构 175

任务二 查阅对硝基苯甲酸的用途及制备方法 176

一、对硝基苯甲酸的用途 176

二、制备、分离及鉴别方法 176

任务三 确定合成路线及鉴别方案 176

一、分析并确定制备及分离方案 176

二、确定物理常数熔点的测定方案 176

三、分析并确定鉴别方案 176

四、“三废”处理 176

五、注意事项 176

任务四 方案的实践 177

一、前期准备 177

二、方案的实践 177

三、结果展示 177

任务五 归纳羧酸的性质 177

一、物理性质 177

二、化学性质 178

三、鉴别 183

强化练习 183

项目十一 乙酸异戊酯的制备及性质 186

任务一 羧酸衍生物的初步认识 186

一、命名 186

二、结构 187

任务二 查阅乙酸异戊酯的用途、制备及鉴别方法 187

一、乙酸异戊酯的用途 187

二、制备方法 187

三、鉴别方法 187

任务三 确定合成路线及确定合成路线及鉴别方案 187

一、分析并确定制备方案 187

二、分析并确定鉴别方案 188

三、“三废”处理 188

四、注意事项 188

任务四 方案的实践 188

一、前期准备 188

二、方案的实践 188

三、结果展示 188

任务五 归纳羧酸衍生物的性质 189

一、物理性质 189

二、化学性质 190

三、鉴别 193

强化练习 193

项目十二 甲基橙的制备 196

任务一 硝基化合物的初步认识 196

一、命名 196

二、结构 196

任务二 查阅硝基苯的用途及制备方法 196

一、硝基苯的用途 196

二、制备及分离方法 196

任务三 确定硝基苯的合成路线及性质鉴别方案 196

一、分析并确定制备及分离方案 196

二、分析并确定鉴别方案 197

三、“三废”处理 197

四、注意事项 197

任务四 硝基苯的合成及鉴别 197

一、前期准备 197

二、硝基苯的合成及鉴别 197

三、结果展示 197

任务五 归纳硝基化合物的性质 198

一、物理性质 198

二、化学性质 198

三、鉴别 200

任务六 胺的初步认识 200

一、分类 200

二、命名 201

三、结构 202

任务七 查阅苯胺的用途及制备方法 202

一、苯胺的用途 202

二、苯胺的制备及分离方法 202

任务八 确定苯胺的合成路线及鉴别方案 202

一、分析并确定苯胺的制备及分离方案 202

二、分析并确定鉴别方案 202

三、“三废”处理 203

四、注意事项 203

任务九 苯胺的制备与鉴别 203

一、前期准备 203

二、苯胺的制备与鉴别 203

三、结果展示 203

任务十 归纳胺的性质 203

一、物理性质 203

二、化学性质 204

三、鉴别 210

任务十一 查阅对氨基苯磺酸的用途及制备方法 210

一、对氨基苯磺酸的用途 210

二、查阅制备及分离方法 210

任务十二 确定对氨基苯磺酸的合成路线 210

一、分析并确定对氨基苯磺酸的制备及分离方案 210

二、“三废”处理 211

三、注意事项 211

任务十三 对氨基苯磺酸的制备 211

一、前期准备 211

二、对氨基苯磺酸的制备 211

三、结果展示 211

任务十四 重氮化合物的初步认识 211

任务十五 查阅并确定对氨基苯磺酸重氮盐的制备方法 212

一、分析确定制备方法 212

二、“三废”处理 212

三、注意事项 212

任务十六 对氨基苯磺酸重氮盐的制备 212

一、前期准备 212

二、对氨基苯磺酸重氮盐的制备 212

三、结果展示 213

任务十七 归纳重氮盐的性质及应用 213

一、物理性质 213

二、重氮化反应 213

三、化学性质 214

任务十八 甲基橙的初步认识 217

一、用途 217

二、结构 218

任务十九 查阅并确定甲基橙的制备方法 218

一、分析确定甲基橙的制备方法 218

二、“三废”处理 218

三、注意事项 218

任务二十 甲基橙的制备 218

一、前期准备 218

二、甲基橙的制备 218

三、结果展示 219

强化练习 219

项目十三 从茶叶中提取咖啡因 224

任务一 杂环化合物的初步认识 224

一、分类 224

二、命名 224

任务二 学习五元杂环化合物呋喃、噻吩、吡咯的性质 225

一、结构 225

二、物理性质 225

三、化学性质 226

任务三 学习六元杂环化合物吡啶的性质 228

一、结构 228

二、物理性质 228

三、化学性质 228

任务四 认识常见的杂环化合物及衍生物 229

一、糠醛（α-呋喃甲醛） 229

二、维生素B12 230

三、维生素B6 230

四、烟酸（维生素B3） 231

五、噻唑 231

六、吲哚 232

七、喹啉 233

八、嘌呤 234

任务五 查阅从茶叶中提取咖啡因的方法 234

一、咖啡因的性质 234

二、提取方法 234

三、分离纯化方法 234

任务六 确定提取方案 234

一、分析并确定提取、纯化方案 234

二、“三废”处理 234

三、注意事项 234

任务七 方案的实践 235

一、前期准备 235

二、方案的实践 235

三、结果展示 235

强化练习 235

项目十四 色谱法分离蔬菜提取物中的天然色素 238

任务一 从蔬菜中提取天然色素 238

一、查阅资料并确定提取方案 238

二、前期准备 238

三、从蔬菜中提取天然色素 238

任务二 薄层色谱法分离叶绿素 238

一、查阅资料并确定方案 238

二、前期准备 238

三、薄层色谱法分离叶绿素 238

任务三 柱色谱法分离叶绿素 238

一、查阅资料并确定方案 238

二、前期准备 239

三、柱色谱法分离叶绿素 239

四、结果展示 239

附录 240

附录一 常用试剂的配制 240

附录二 常用有机溶剂的物理常数及纯化方法 242

附录三 常用元素相对原子质量表 246

附录四 常用酸溶液的相对密度、质量分数与浓度对应表 247

附录五 常用碱溶液的相对密度、质量分数与浓度对应表 247