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第1章 绪论 1

第一节 有机化合物和有机化学 1

第二节 有机化合物的特点 2

一、组成特点 2

二、性质特点 3

第三节 有机化合物中的化学键与分子结构 3

一、现代价键理论 3

二、杂化轨道理论 4

三、分子轨道理论 6

四、共价键的重要参数 7

五、有机化合结构式的表示方法 9

第四节 有机化合物的分类 10

一、按碳骨架的结构形式分类 10

二、按官能团分类 11

第五节 共价键断裂方式及反应类型 12

第六节 研究有机化合物的一般步骤 12

扩展阅读 有机化学与生物科学、农林科学的关系 13

练习题 14

第2章 饱和烃 15

第一节 烷烃 15

一、烷烃的结构 16

二、烷烃的构象 16

三、烷烃的同系列和同分异构 19

四、烷烃的命名 21

五、烷烃的物理性质 24

六、烷烃的化学性质 25

七、重要烷烃及应用 28

第二节 环烷烃 28

一、环烷烃的异构 28

二、环烷烃的命名 29

三、环烷烃的物理性质 30

四、环烷烃的化学性质 30

五、环烷烃的结构与稳定性 32

六、环己烷及其衍生物的构象 33

扩展阅读 可燃冰 35

练习题 36

第3章 不饱和烃 38

第一节 烯烃 38

一、烯烃的结构 39

二、烯烃的同分异构 40

三、烯烃的命名 41

四、烯烃的物理性质 43

五、烯烃的化学性质 43

第二节 二烯烃 50

一、二烯烃的分类和命名 50

二、共轭二烯烃的结构 50

三、共轭二烯烃的化学性质 53

第三节 炔烃 55

一、炔烃的结构、异构和命名 55

二、炔烃的物理性质 56

三、炔烃的化学性质 57

四、重要不饱和烃及应用 58

第四节 萜类化合物 59

扩展阅读 生物乙烯 63

练习题 64

第4章 芳香烃 67

第一节 单环芳香烃 67

一、苯的结构 67

二、单环芳香烃的命名 68

三、单环芳烃的物理性质 70

四、单环芳烃的化学性质 70

五、亲电取代反应的定位规律 73

六、重要芳香烃及应用 78

第二节 稠环芳香烃 78

一、萘 78

二、蒽和菲 80

第三节 非苯芳香烃 80

一、休克尔规则 80

二、非苯芳香烃实例 81

扩展阅读 杯芳烃——第三代超分子主体化合物 81

练习题 82

第5章 旋光异构 84

第一节 偏振光和旋光性 85

一、偏振光 85

二、旋光度和比旋光度 85

三、旋光性与分子结构的关系 86

第二节 含手性碳原子化合物的旋光异构 88

一、含一个手性碳原子化合物的旋光异构 88

二、含多个手性碳原子化合物的旋光异构 92

第三节 环状和无手性碳原子化合物的旋光异构 93

一、含环状化合物的旋光异构 93

二、不含手性碳原子化合物的旋光异构 95

第四节 外消旋体的拆分 96

扩展阅读 立体化学在生命科学中的应用 97

练习题 98

第6章 波谱学基础 100

第一节 波谱学概论 100

第二节 紫外光谱 101

一、紫外光谱的表示方法 102

二、紫外光谱与分子结构的关系 102

三、紫外光谱在有机化学中的应用 103

第三节 红外光谱 104

一、红外光谱的基本原理 104

二、红外光谱的表示方法 105

三、红外光谱与分子结构的关系 106

四、红外光谱的解析和应用 107

第四节 核磁共振谱 108

一、核磁共振的基本原理 108

二、核磁共振谱的表示方法 109

三、核磁共振谱与有机物结构的关系 109

四、核磁共振谱的解析和应用 112

第五节 质谱 113

一、质谱的基本原理 113

二、质谱的表示方法 113

三、质谱的解析和应用 114

扩展阅读 近红外光谱分析技术及其应用 115

练习题 116

第7章 卤代烃 118

第一节 卤代烃的分类和命名 118

一、卤代烃的分类 118

二、卤代烃的命名 119

第二节 卤代烃的物理性质 120

第三节 卤代烃的化学性质 121

一、卤代烃的亲核取代反应 121

二、卤代烃的消除反应 125

三、卤代烃与活泼金属的反应 127

第四节 亲核取代反应活性与卤代烃结构的关系 128

一、烯丙基型卤代烃和苄基型卤代烃 128

二、乙烯型和芳基型卤代烃 129

第五节 重要的卤代烃化合物及应用 129

扩展阅读 DDT 130

练习题 131

第8章 醇、酚、醚 134

第一节 醇 134

一、醇的分类和命名 135

二、醇的物理性质 136

三、醇的化学性质 137

四、重要的醇类化合物及应用 142

第二节 酚 143

一、酚的分类和命名 143

二、酚的物理性质 144

三、酚的化学性质 145

四、重要的酚类化合物及应用 148

第三节 醚 150

一、醚的分类和命名 150

二、醚的物理性质 151

三、醚的化学性质 152

四、重要的醚类化合物及应用 153

第四节 硫醇、硫酚和硫醚 154

一、硫醇、硫酚和硫醚的命名 154

二、硫醇、硫酚和硫醚的物理性质 155

三、硫醇、硫酚和硫醚的化学性质 155

扩展阅读 冠醚化学 156

练习题 157

第9章 醛、酮、醌 160

第一节 醛和酮 160

一、醛、酮的分类和命名 160

二、醛、酮的结构 163

三、醛、酮的物理性质 163

四、醛、酮的化学性质 164

五、重要醛、酮化合物及应用 175

第二节 醌 176

一、醌的结构和命名 176

二、醌的物理性质 177

三、醌的化学性质 177

四、重要醌类化合物及应用 178

扩展阅读 室内甲醛的危害及净化方法简介 180

练习题 181

第10章 羧酸和羧酸衍生物 185

第一节 羧酸 185

一、羧酸的分类和命名 185

二、羧酸的物理性质 186

三、羧酸的结构 188

四、羧酸的化学性质 188

五、重要羧酸化合物及应用 193

第二节 羧酸衍生物 195

一、羧酸衍生物的命名 195

二、羧酸衍生物的物理性质 196

三、羧酸衍生物的化学性质 197

四、重要羧酸衍生物及应用 199

扩展阅读 油酸和亚油酸 200

练习题 201

第11章 取代酸 204

第一节 羟基酸 204

一、羟基酸的分类与命名 204

二、羟基酸的物理性质 205

三、羟基酸的化学性质 206

四、重要的羟基酸 207

第二节 羰基酸 209

一、羰基酸的分类和命名 209

二、羰基酸的化学性质 210

三、羰基酸的互变异构现象 211

四、乙酰乙酸乙酯 212

五、重要的羰基酸化合物 213

扩展阅读 聚乳酸 214

练习题 215

第12章 含氮、含磷有机化合物 218

第一节 胺 218

一、胺的分类和命名 218

二、胺的结构 220

三、胺的物理性质 220

四、胺的化学性质 221

五、重要胺的化合物及应用 225

第二节 重氮和偶氮化合物 226

一、芳香族重氮盐 226

二、重氮盐的反应 227

三、偶氮化合物 228

第三节 其他含氮化合物 229

一、硝基化合物 229

二、腈类化合物 230

三、碳酸酰胺 230

第四节 含磷化合物 231

一、含磷有机化合物概述 231

二、有机磷农药简介 232

扩展阅读 氮循环 233

练习题 234

第13章 杂环化合物和生物碱 237

第一节 杂环化合物 237

一、杂环化合物的分类和命名 237

二、单杂环化合物的结构 239

三、单杂环化合物的物理性质 240

四、单杂环化合物的化学性质 240

五、重要杂环化合物及应用 242

第二节 生物碱概述 246

一、生物碱概述 246

二、重要的生物碱及应用 246

扩展阅读 杂环类化合物在药物中的应用 248

练习题 249

第14章 糖类化合物 251

第一节 单糖 251

一、单糖的分类 252

二、单糖的结构 252

三、单糖的物理性质 257

四、单糖的化学性质 258

五、重要的单糖及应用 262

第二节 二糖 264

一、还原性二糖 264

二、非还原性二糖 266

第三节 多糖 267

一、淀粉 267

二、纤维素 269

三、其他重要的多糖 270

扩展阅读 功能糖 272

练习题 273

第15章 油脂和类脂化合物 275

第一节 油脂 275

一、油脂的存在和用途 275

二、油脂的结构和组成 276

三、油脂的物理性质 278

四、油脂的化学性质 278

第二节 类脂化合物 280

一、磷脂 280

二、蜡 282

三、甾族化合物 282

第三节 肥皂及表面活性剂 284

一、肥皂及其乳化作用 284

二、合成表面活性剂 285

扩展阅读 类脂对植物生长和发育的作用 287

练习题 287

第16章 氨基酸、多肽和蛋白质 289

第一节 氨基酸 289

一、氨基酸的结构、分类和命名 289

二、氨基酸的物理性质 293

三、氨基酸的化学性质 294

第二节 多肽 297

一、肽的结构 297

二、肽化合物的命名 298

三、多肽结构的测定 298

四、多肽的合成 299

五、重要多肽化合物及应用 301

第三节 蛋白质 302

一、蛋白质的一级结构与高级结构 302

二、蛋白质的理化性质 303

扩展阅读 蛋白质与人体健康 307

练习题 308

参考文献 310