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1 绪论 1

1.1 有机化合物和有机化学 1

1.1.1 有机化合物及其特点 1

1.1.2 有机化学及其任务 2

1.2 有机化合物的结构特点 3

1.2.1 有机分子结构的基本原则 3

1.2.2 碳原子成键的基本方式 4

1.2.3 共价键的性质 8

1.3 有机化合物的分类 11

1.3.1 无环化合物 11

1.3.2 碳环化合物 11

1.3.3 杂环化合物 12

习题 13

2 饱和烃 14

2.1 烷烃的来源及重要性 14

2.2 烷烃的异构现象及命名 14

2.2.1 烷烃的异构现象 14

2.2.2 烷烃的命名 15

2.3 乙烷的构象 17

2.4 烷烃的性质 18

2.4.1 烷烃的物理性质 18

2.4.2 烷烃的化学性质 19

2.5 自由基反应机理 22

2.6 烷烃的污染及其危害 23

习题 23

3 不饱和烃 25

3.1 烯烃 25

3.1.1 烯烃的异构及命名 25

3.1.2 烯烃的性质 27

3.2 炔烃 32

3.2.1 炔烃的异构、命名及物理性质 32

3.2.2 炔烃的化学性质 33

3.3 二烯烃 35

3.3.1 二烯烃的分类和命名 35

3.3.2 共轭二烯烃的结构及共轭效应 36

3.3.3 共轭二烯烃的化学性质 37

3.3.4 天然橡胶、合成橡胶及其橡胶生产应用中的污染问题 39

3.4 共振论与共轭效应的几种形式 40

3.4.1 共振论 40

3.4.2 共轭效应的几种形式 41

3.5 含不饱和键脂肪烃的共性 43

3.6 石油烃的污染及其危害 44

3.6.1 石油类物质在水体中的迁移过程 44

3.6.2 环境中石油烃的污染及其危害 45

习题 47

4 芳烃 50

4.1 苯的结构 51

4.2 苯的同系物的异构、命名及物理性质 52

4.2.1 苯的同系物的异构和命名 52

4.2.2 苯及其同系物的物理性质 53

4.3 苯及其同系物的化学性质 53

4.3.1 取代反应 54

4.3.2 氧化反应 56

4.3.3 加成反应 57

4.4 苯环上取代基的定位规则 58

4.4.1 苯环上取代基的类型 58

4.4.2 定位规则的解释 58

4.4.3 芳环上定位规律的应用 61

4.5 多环芳烃和稠环芳烃 61

4.5.1 联苯 62

4.5.2 萘 62

4.5.3 蒽 64

4.5.4 菲 64

4.6 多环芳烃的污染及其危害 64

4.6.1 多环芳烃的污染源及其污染途径 64

4.6.2 环境中多环芳烃的污染状况及其危害 65

习题 66

5 卤代烃 68

5.1 卤代烃的分类、异构及命名 68

5.1.1 卤代烃的分类 68

5.1.2 卤代烃的同分异构现象及命名 68

5.2 一卤代烃的性质 69

5.2.1 一卤代烃的物理性质 69

5.2.2 一卤代烃的化学性质 71

5.3 对环境有重要影响的卤代烃 76

5.3.1 三氯甲烷 76

5.3.2 四氯化碳 76

5.3.3 卤代脂肪烃化合物 76

5.3.4 三氯苯 77

5.3.5 二氯二氟甲烷 77

5.3.6 多氯联苯 77

5.3.7 含卤阻燃剂 77

5.4 卤代烃的污染及其危害 78

5.4.1 卤代烃的污染源 78

5.4.2 环境中卤代烃的污染状况及其危害 79

习题 80

6 醇、酚、醚 82

6.1 醇 82

6.1.1 醇的分类，异构及命名 82

6.1.2 醇的物理性质 83

6.1.3 醇的化学性质（以一元醇为主） 84

6.1.4 重要的醇 87

6.2 酚 89

6.2.1 酚的命名 89

6.2.2 酚的物理性质 91

6.2.3 酚的化学性质 91

6.2.4 重要的酚类 96

6.3 醚 97

6.3.1 醚的命名及物理性质 97

6.3.2 醚的化学性质 99

6.4 醇、酚、醚对环境的污染与危害 100

6.4.1 环境中醇和醚的污染及危害 100

6.4.2 环境中酚类物质的污染及危害 100

习题 101

7 醛和酮 105

7.1 醛、酮的分类、异构、命名及物理性质 105

7.1.1 醛和酮的分类、异构及命名 105

7.1.2 醛、酮的物理性质 106

7.2 一元醛、酮的反应 106

7.2.1 加成反应 107

7.2.2 α-氢的反应 112

7.2.3 还原和氧化反应 113

7.3 醌 115

7.4 重要的醛、酮 117

7.4.1 甲醛 117

7.4.2 苯甲醛 117

7.4.3 丙酮 117

7.5 醛、酮的污染及其危害 117

7.5.1 醛、酮类和醌类化合物对环境的污染途径 117

7.5.2 醛、酮污染物的危害 118

习题 119

8 羧酸及其衍生物 122

8.1 羧酸 122

8.1.1 羧酸的分类和命名 122

8.1.2 羧酸的结构 124

8.1.3 羧酸的物理性质 124

8.1.4 羧酸的化学性质 125

8.2 羧酸衍生物 130

8.2.1 羧酸衍生物的命名 130

8.2.2 羧酸衍生物的物理性质 131

8.2.3 羧酸衍生物的化学性质 131

8.3 油脂和蜡 134

8.3.1 油脂 134

8.3.2 蜡 136

8.4 对环境有重要影响的羧酸及其衍生物 136

8.4.1 聚-β-羟基烷酸酯 136

8.4.2 邻苯二甲酸酯 137

8.4.3 富里酸和腐殖酸 137

8.4.4 农药及其他化合物 137

8.5 水体中羧酸及其酯的污染 139

8.5.1 废水中的羧酸及其酯 139

8.5.2 天然水中的羧酸 139

习题 140

9 含硫有机化合物 143

9.1 硫醇、硫酚和硫醚 143

9.1.1 硫醇及硫酚 143

9.1.2 硫醚 145

9.2 磺酸 146

9.2.1 芳香族磺酸的制法 147

9.2.2 芳香族磺酸的性质 147

9.3 表面活性剂概念 151

9.3.1 阴离子表面活性剂 152

9.3.2 阳离子表面活性剂 152

9.3.3 两性表面活性剂 153

9.3.4 非离子型表面活性剂 153

9.4 含有机硫化合物的废水 153

习题 154

10 含氮有机化合物 156

10.1 硝基化合物 156

10.1.1 硝基化合物的命名、结构及物理性质 156

10.1.2 硝基化合物的化学性质 157

10.2 胺类化合物 159

10.2.1 胺的分类、命名及其官能团的结构 159

10.2.2 胺的物理性质 161

10.2.3 胺的化学性质 161

10.2.4 重要的胺 169

10.3 腈 171

10.3.1 腈的命名 171

10.3.2 腈类化合物的性质 171

10.3.3 丙烯腈 172

10.4 重氮和偶氮化合物 172

10.4.1 芳香族重氮盐的制备 173

10.4.2 芳香族重氮盐的性质 173

10.5 有色物质的结构特征 177

10.6 含氮有机化合物废水 178

10.6.1 含酰氨类化合物废水及其危害 178

10.6.2 含腈类化合物的废水及其危害 178

10.6.3 含硝基类化合物的废水及其危害 178

10.6.4 含胺类化合物的废水及其危害 179

10.6.5 印染废水简介 180

习题 180

11 蛋白质 183

11.1 蛋白质的化学组成 183

11.1.1 蛋白质的组成 183

11.1.2 氨基酸分类和构型 183

11.1.3 氨基酸的化学性质 186

11.2 肽 188

11.2.1 肽的分类、结构及名称 188

11.2.2 多肽的化学性质 189

11.2.3 活性肽 190

11.3 蛋白质的化学概念及分类 191

11.3.1 蛋白质的化学概念 191

11.3.2 蛋白质的分类 191

11.4 蛋白质的结构 191

11.4.1 蛋白质一级结构 192

11.4.2 蛋白质的三维结构 192

11.5 蛋白质的性质 194

11.5.1 蛋白质的两性解离 194

11.5.2 蛋白质的胶体性质 194

11.5.3 蛋白质的腐败 195

习题 196

12 碳水化合物及其糖缀合物 197

12.1 糖的定义与分类 197

12.2 单糖 198

12.2.1 单糖的结构和构型 198

12.2.2 单糖的环状结构 199

12.2.3 单糖的物理性质 201

12.2.4 单糖的化学性质 201

12.2.5 非碳水化合物的单糖 205

12.3 二糖 205

12.3.1 蔗糖 205

12.3.2 乳糖 206

12.3.3 麦芽糖 206

12.3.4 纤维二糖 207

12.3.5 海藻糖 207

12.4 多糖 207

12.4.1 淀粉 208

12.4.2 纤维素 210

12.5 糖缀合物 211

12.5.1 糖蛋白 211

12.5.2 糖脂类化合物——鼠李糖脂及其在环境中的应用 212

习题 214

13 杂环化合物 216

13.1 杂环化合物的分类、命名及结构 216

13.1.1 分类和命名 216

13.1.2 结构和芳香性 217

13.2 重要的杂环化合物及其性质 218

13.2.1 吡啶 218

13.2.2 呋喃、噻吩、吡咯 222

13.2.3 喹啉、异喹啉 223

13.2.4 吲哚、咪唑和噻唑 224

13.2.5 参与核苷酸组成的杂环-嘌呤及嘧啶 225

13.3 杂环化合物的污染及其危害 226

习题 227

14 立体化学 228

14.1 手性分子和对映异构体 228

14.1.1 手性分子的特性与特点 228

14.1.2 手性碳原子和手性分子的分类 229

14.2 具有手性碳原子的手性分子 229

14.2.1 含有一个手性碳原子的手性分子 229

14.2.2 对映异构体构型的标记法 230

14.2.3 构型与旋光方向 232

14.2.4 对映体的物理及化学性质特点 232

14.2.5 具有两个手性碳原子的手性分子 232

14.3 不含手性碳原子的手性分子 233

14.3.1 含有其他手性中心的手性分子 233

14.3.2 不含手性中心的手性分子 234

习题 234

15 合成高分子化合物 236

15.1 概述 236

15.2 高分子化合物的合成及性能 238

15.2.1 高分子化合物的合成方法 238

15.2.2 高分子化合物的一般性质 238

15.3 主要的高分子化合物 240

15.3.1 工程塑料 240

15.3.2 有机玻璃 241

15.3.3 聚四氟乙烯 242

15.3.4 环氧树脂 243

15.3.5 功能高分子 243

习题 246

16 有机化学实验室基础知识与实验 247

16.1 有机化学实验室基础知识 247

16.1.1 实验室的安全 247

16.1.2 有机化学实验常用的玻璃仪器 250

16.2 有机化学实验 251

16.2.1 官能团的性质实验（Ⅰ）（实验一） 251

16.2.2 官能团的性质实验（Ⅱ）（实验二） 255

16.2.3 己二酸制备（实验三） 258

16.2.4 乙酰苯胺制备和提纯（实验四） 260

16.2.5 乙酰水杨酸（阿司匹林）（实验五） 263

16.2.6 溴乙烷的制备（实验六） 264

16.2.7 有机化合物的物理性质实验（实验七） 266

16.2.8 综合设计性实验（实验八） 267

参考文献 269