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第一章 绪论 1

1.1 有机化合物和有机化学 1

1.2 有机化合物的特点 1

1.2.1 有机化合物结构上的主要特点——同分异构现象 1

1.2.2 有机化合物性质上的特点 2

1.3 有机化合物中的共价键 3

1.4 有机化合物中共价键的性质 5

1.5 共价键的断裂——均裂与异裂 7

1.6 有机化学中的酸碱概念 7

1.7 有机化合物的分类 8

1.8 有机化学的内容和学习有机化学的目的 10

第二章 烷烃 11

2.1 烷烃的通式、同系列和构造异构 11

2.2 烷烃的命名 15

2.3 烷烃的结构 17

2.3.1 甲烷的结构和sp3杂化轨道 17

2.3.2 其他烷烃的结构 18

2.4 烷烃的构象 19

2.4.1 乙烷的构象 19

2.4.2 丁烷的构象 21

2.5 烷烃的物理性质 22

2.6 烷烃的化学性质 24

2.6.1 氧化反应 25

2.6.2 异构化反应 25

2.6.3 裂化反应 25

2.6.4 取代反应 26

2.7 甲烷氯代反应历程 28

2.8 甲烷氯代反应过程中的能量变化——反应热、活化能和过渡状态 29

2.9 一般烷烃的卤代反应历程 32

2.10 烷烃的天然来源 33

习题 34

第三章 烯烃 37

3.1 烯烃的构造异构和命名 37

3.2 乙烯的结构 38

3.2.1 乙烯的结构 38

3.2.2 顺反异构现象 40

3.3 顺反异构体的命名法 40

3.4 烯烃的来源和制法 42

3.4.1 烯烃的工业来源和制法 42

3.4.2 烯烃的实验室制法 43

3.5 烯烃的物理性质 43

3.6 烯烃的化学性质 44

3.6.1 烯烃的催化加氢 45

3.6.2 烯烃的亲电加成反应 45

3.6.3 烯烃的自由基加成 51

3.6.4 烯烃的硼氢化反应 52

3.6.5 烯烃的氧化 54

3.6.6 烯烃的臭氧化反应 54

3.6.7 烯烃的聚合反应 55

3.6.8 烯烃α氢原子上的反应 56

3.7 重要的烯烃——乙烯、丙烯和丁烯 56

习题 57

第四章 炔烃二烯烃红外光谱 59

（一）炔烃 59

4.1 炔烃的异构和命名 59

4.2 炔烃的结构 59

4.3 炔烃的物理性质 61

4.4 炔烃的化学性质 61

4.4.1 叁键碳上氢原子的活泼性（酸性） 61

4.4.2 炔烃的加成反应 63

4.4.3 炔烃的氧化 66

4.4.4 炔烃的聚合反应 66

4.5 重要的炔烃——乙炔 66

（二） 二烯烃 68

4.6共轭二烯烃的结构和共轭效应 69

4.7 超共轭效应 72

4.8 共轭二烯烃的性质 73

4.8.1 共轭二烯烃的1，2-加成和1，4-加成 73

4.8.2 双烯合成——狄尔斯-阿德尔反应 76

4.8.3 共轭二烯烃的聚合反应 76

4.9 天然橡胶和合成橡胶 78

4.9.1 天然橡胶 78

4.9.2 合成橡胶 78

（三）红外光谱 79

4.10 电磁波谱的概念 80

4.11 红外光谱 81

4.11.1 分子振动、分子结构与红外光谱 82

4.11.2 脂肪族烃的红外光谱 83

习题 87

第五章 脂环烃 89

5.1 脂环烃的定义和命名 89

5.2 脂环烃的性质 91

5.2.1 环烷烃的反应 92

5.2.2 环烯烃和环二烯烃的反应 93

5.3 环烷烃的环张力和稳定性 93

5.4 环烷烃的结构 95

5.4.1 环丙烷的结构 95

5.4.2 环丁烷的结构 95

5.4.3 环戊烷的结构 96

5.4.4 环己烷的结构 96

5.4.5 十氢化萘的结构 99

5.5 萜类和甾族化合物 99

5.5.1 萜类 99

5.5.2 甾族化合物 101

习题 102

第六章 单环芳烃 105

6.1 苯的结构 105

6.1.1 凯库勒结构式 105

6.1.2 苯分子结构的近代概念 107

6.2 单环芳烃的构造异构和命名 112

6.3 单环芳烃的来源和制法 113

6.3.1 煤的干馏 113

6.3.2 石油的芳构化 114

6.4 单环芳烃的物理性质 114

6.5 单环芳烃的化学性质 117

6.5.1 取代反应 117

6.5.2 加成反应 123

6.5.3 芳烃侧链反应 124

6.6 苯环上亲电取代反应的定位规律 125

6.6.1 定位规律 125

6.6.2 定位规律的解释 127

6.6.3 苯的二元取代产物的定位规律 131

习题 132

第七章 多环芳烃和非苯芳烃 132

7.1 联苯及其衍生物 135

7.2 稠环芳烃 137

7.2.1 萘及其衍生物 137

7.2.2 蒽和菲 142

7.2.3 其他稠环芳烃 144

7.3 非苯芳烃 145

习题 149

第八章 卤代烃 151

8.1 卤代烷 151

8.1.1 卤烷的命名 151

8.1.2 卤烷的制法 152

8.1.3 卤烷的物理性质 153

8.1.4 卤烷的化学性质 154

8.2 卤代烯烃 167

8.2.1 卤代烯烃的分类和命名 167

8.2.2 双键位置对卤原子活泼性的影响 167

8.3 卤代芳烃 171

8.3.1 氯苯 172

8.3.2 苯氯甲烷 173

8.4 多卤代烃 174

8.4.1 三氯甲烷 175

8.4.2 四氯化碳 175

8.4.3 多氟代烃 176

习题 177

第九章 醇和醚 182

（一）醇 182

9.1 醇的结构、分类、异构和命名 182

9.1.1 醇的结构 182

9.1.2 醇的分类 183

9.1.3 醇的异构和命名 183

9.2 醇的制法 185

9.2.1 烯烃水合 185

9.2.2 从卤烃水解 186

9.2.3 从醛、酮、羧酸酯还原 186

9.2.4 从格利雅试剂制备 188

9.3 醇的物理性质 188

9.4 醇的化学性质 191

9.4.1 与活泼金属的反应 191

9.4.2 卤烃的生成 192

9.4.3 与无机酸的反应 194

9.4.4 脱水反应 194

9.4.5 氧化和脱氢 196

9.5 重要的醇 197

9.5.1 甲醇 197

9.5.2 乙醇 197

9.5.3 乙二醇 198

9.5.4 丙三醇 199

9.5.5 苯甲醇 200

9.6 硫醇 200

9.6.1 制法 201

9.6.2 性质 201

（二）醚 202

9.7 醚的构造、分类和命名 202

9.8 醚的制法 203

9.8.1 从醇去水 203

9.8.2 从卤烷与醇金属作用（威廉森合成法） 204

9.9 醚的性质 204

9.9.1 醚的物理性质 204

9.9.2 醚的化学性质 205

9.10 乙醚 207

9.11 环醚 207

9.11.1 环氧乙烷 207

9.11.2 1，4-二氧六环 208

9.12 冠醚 209

9.13 硫醚 210

9.13.1 结构和命名 210

9.13.2 制法 210

9.13.3 性质 210

习题 211

第十章 酚和醌 214

（一）酚 214

10.1 酚的构造、分类和命名 214

10.2 酚的制法 215

10.2.1 从异丙苯制备 215

10.2.2 从芳卤衍生物制备 216

10.2.3 从芳磺酸制备 217

10.3 酚的物理性质 218

10.4 酚的化学性质 220

10.4.1 酚羟基的反应 220

10.4.2 芳环上的亲电取代反应 223

10.4.3 与三氯化铁的显色反应 227

10.5 重要的酚 227

10.5.1 苯酚 227

10.5.2 甲苯酚 228

10.5.3 对苯二酚 228

10.5.4 萘酚 228

10.6 环氧树脂 229

10.7 离子交换树脂 230

（二）醌 232

10.8 苯醌 232

10.8.1 制法 232

10.8.2 性质 233

10.9 萘醌和蒽醌 234

10.9.1 萘醌 234

10.9.2 蒽醌 235

习题 236

第十一章 醛和酮核磁共振谱 239

11.1 醛、酮的结构和命名 239

11.2 醛、酮的制法 240

11.2.1 醇的氧化和脱氢 240

11.2.2 炔烃水合 242

11.2.3 同碳二卤化物水解 242

11.2.4 傅列德尔-克拉夫茨酰基化反应 242

11.2.5 芳烃的氧化 243

11.2.6 羰基合成 244

11.3 醛、酮的物理性质 244

11.4 醛、酮的化学性质 246

11.4.1 醛、酮的加成反应 246

11.4.2 醛、酮α氢原子的活泼性 251

11.4.3 氧化和还原 255

11.5 重要的醛和酮 258

11.5.1 甲醛 258

11.5.2 乙醛 259

11.5.3 丙酮 259

11.5.4 乙烯酮 260

11.6 核磁共振谱 260

习题 264

第十二章 羧酸及其衍生物 267

（一）羧酸 267

12.1 羧酸的结构、分类和命名 267

12.1.1 羧酸的结构 267

12.1.2 羧酸的分类和命名 267

12.2 羧酸的制法 270

12.2.1 从烃氧化 270

12.2.2 从腈水解 271

12.2.3 从格利雅试剂制备 271

12.2.4 从伯醇或醛制备 272

12.2.5 从烯烃与一氧化碳及水作用制备 272

12.3 羧酸的物理性质 272

12.4 羧酸的化学性质 275

12.4.1 酸性 275

12.4.2 羧酸衍生物的生成 277

12.4.3 羧基中＞C=O基还原为醇的反应 277

12.4.4 脱羧反应 277

12.4.5 α氢原子的氯代反应、诱导效应 278

12.5 重要的羧酸 280

12.5.1 甲酸 280

12.5.2 乙酸 281

12.5.3 丙烯酸 282

12.5.4 乙二酸 282

12.5.5 己二酸 283

12.5.6 苯甲酸 283

12.5.7 邻苯二甲酸 284

12.5.8 对苯二甲酸 285

（二）羧酸衍生物 286

12.6 羧酸衍生物的结构和命名 286

12.7 羧酸衍生物的物理性质 287

12.8 羧酸衍生物的制法 290

12.8.1 酰氯的制法 290

12.8.2 羧酸酐的制法 291

12.8.3 羧酸酯的制法 291

12.8.4 酰胺的制法 292

12.9 羧酸衍生物的反应 293

12.9.1 羧酸衍生物的亲核取代（加成-消除）反应 293

12.9.2 羧酸衍生物的水解 294

12.9.3 羧酸衍生物的醇解 296

12.9.4 羧酸衍生物的氨解 296

12.9.5 羧酸衍生物与格利雅试剂的反应 296

12.9.6 羧酸衍生物的还原 297

12.9.7 过氧化物的生成 298

12.9.8 酰胺的去水和降级反应 299

12.10 重要的羧酸衍生物 299

12.10.1 顺丁烯二酸酐 299

12.10.2 α-甲基丙烯酸甲酯及其聚合物 300

12.10.3 乙酸乙烯酯及其聚合物 300

12.10.4 丙二酸二乙酯及其在合成上的应用 301

12.10.5 蜡和油脂 302

12.10.6 ε-己内酰胺及其聚合物 304

12.11 碳酸衍生物 304

12.11.1 碳酰氯（俗称光气） 305

12.11.2 碳酰胺（俗称尿素或脲） 305

12.11.3 硫脲 307

12.11.4 胍 308

习题 308

第十三章 羟基酸和羰基酸 312

（一）羟基酸 312

13.1 羟基酸的分类和命名 312

13.2 羟基酸的制法 313

13.3 羟基酸的物理性质 314

13.4 羟基酸的化学性质 314

13.5 重要的羟基酸 316

13.5.1 乳酸 316

13.5.2 酒石酸 316

13.5.3 水杨酸 317

（二）羰基酸 317

13.6 羰基酸的分类和命名 317

13.7 乙酰乙酸乙酯的制法 318

13.8 乙酰乙酸乙酯的互变异构 318

13.9 乙酰乙酸乙酯的酮式分解和酸式分解 319

13.10 乙酰乙酸乙酯亚甲基活泼氢的反应 320

13.11 乙酰乙酸乙酯在合成上的应用 320

习题 321

第十四章 立体化学 322

14.1 手性和对映体 322

14.2 旋光性和比旋光度 324

14.2.1 旋光性 324

14.2.2 比旋光度 325

14.3 含有一个手性碳原子的化合物的对映异物 326

14.4 构型的表示法，构型的确定和构型的标记 327

14.4.1 构型的表示法 327

14.4.2 构型的确定 328

14.4.3 构型的标记 329

14.5 含有多个手性碳原子化合物的立体异构 332

14.6 外消旋体的拆分 335

14.7 手性合成（不对称合成） 336

14.8 环状化合物的立体异构 337

14.9 不含手性碳原子化合物的对映异构 338

14.10 含有其他手性原子化合物的对映异构 339

习题 340

第十五章 硝基化合物和胺 342

（一）硝基化合物 342

15.1 硝基化合物的分类、结构和命名 342

15.2 硝基化合物的制法 343

15.3 硝基化合物的物理性质 345

15.4 硝基化合物的化学性质 346

15.4.1 与碱作用 346

15.4.2 还原 347

15.4.3 苯环上的取代反应 348

15.4.4 硝基对邻、对位上取代基的影响 349

（二）胺 350

15.5 胺的分类、命名和结构 350

15.6 胺的制法 352

15.6.1 从硝基化合物还原 352

15.6.2 从氨的烷基化 353

15.6.3 从腈还原 354

15.6.4 从霍夫曼酰胺降级反应 354

15.6.5 从加布里尔合成法 354

15.7 胺的物理性质 355

15.8 胺的化学性质 357

15.8.1 碱性 357

15.8.2 烷基化 358

15.8.3 酰基化 359

15.8.4 磺酰化 360

15.8.5 与亚硝酸的反应 361

15.8.6 氧化 361

15.8.7 芳环上的取代反应 361

15.8.8 伯胺的异腈反应 363

15.9 季铵盐和季铵碱 363

（三）腈和异腈 364

15.10 腈 364

15.10.1 制法 364

15.10.2 性质 365

15.11 丙烯腈 365

15.12 异腈 366

15.12.1 制法 366

15.12.2 性质 366

15.13 异氰酸酯 366

习题 368

第十六章 重氮化合物和偶氮化合物 371

16.1 重氮化反应 371

16.2 重氮盐的性质及其在合成上的应用 372

16.2.1 放出氮的反应 372

16.2.2 保留氮的反应 374

16.3 偶氮化合物和偶氮染料 376

16.4 重氮甲烷和碳烯 377

16.4.1 重氮甲烷 377

16.4.2 碳烯 378

16.5 叠氮化合物和氮烯 381

16.5.1 叠氮化合物 381

16.5.2 氮烯 381

习题 382

第十七章 杂环化合物 385

17.1 杂环化合物的分类和命名 385

17.2 杂环化合物的结构与芳香性 388

17.3 五节 杂环化合物 390

17.3.1 呋喃 390

17.3.2 糠醛 391

17.3.3 噻吩 392

17.3.4 吡咯 393

17.3.5 吲哚 395

17.3.6 靛蓝 396

17.4 六节 杂环化合物 396

17.4.1 吡啶 396

17.4.2 喹啉和异喹啉 399

17.5 嘧啶、嘌呤及其衍生物 400

习题 401

第十八章 碳水化合物 403

18.1 概论 403

18.2 单糖的结构 403

18.2.1 单糖的开链结构式 404

18.2.2 单糖的构型 405

18.2.3 单糖的环状结构、变旋光现象和糖甙 406

18.2.4 吡喃糖的构象 410

18.3 单糖的反应 411

18.3.1 氧化反应 411

18.3.2 还原反应 412

18.3.3 与苯肼反应 413

18.3.4 生成醚和酯 414

18.3.5 碳链的增长和减短 415

18.4 二糖 416

18.4.1 蔗糖 416

18.4.2 麦芽糖 417

18.4.3 纤维二糖 417

18.5 多糖 418

18.5.1 淀粉 418

18.5.2 纤维素 419

18.5.3 肝糖 421

习题 421

第十九章 氨基酸蛋白质核酸 422

19.1 氨基酸 422

19.1.1 氨基酸的结构、分类和命名 422

19.1.2 氨基酸的性质 422

19.1.3 氨基酸的制备 425

19.2 多酞 426

19.2.1 多肽结构的测定 427

19.2.2 多肽的合成 428

19.3 蛋白质 429

19.3.1 蛋白质的分类和功能 429

19.3.2 蛋白质的性质 430

19.3.3 蛋白质的结构 431

19.4 核酸 433

19.4.1 核苷酸和核苷 433

19.4.2 核酸的结构 435

19.4.3 核酸的功能 436

习题 438

第二十章 元素有机化合物 439

20.1 涵义和分类 439

20.2 有机锂化合物 439

20.2.1 制法 439

20.2.2 性质 440

20.3 有机铝化合物 441

20.3.1 烷基铝的制法 441

20.3.2 烷基铝的性质 442

20.4 有机硅化合物 442

20.4.1 硅烷，卤硅烷和烃基硅烷 443

20.4.2 烃基氯硅烷、硅醇、烷基正硅酸酯 444

20.4.3 有机硅高聚物 445

20.5 有机磷化合物 446

20.5.1 制法和性质 446

20.5.2 叶立德 447

20.5.3 魏悌希反应 449

20.5.4 有机磷杀虫剂 449

20.6 有机铁化合物——二茂铁 451

20.6.1 二茂铁的制法 451

20.6.2 二茂铁的结构和性质 452

习题 452

习题参考答案 454

索引 510

中英名称对照表 525