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第1章 绪论 1

1.1 有机化学的产生和发展 1

1.2 有机化合物的特点 1

1.3 有机分子构造式的表示方法 3

1.4 有机化合物的分类 4

1.5 共价键的基本理论 5

1.5.1 价键理论 5

1.5.2 杂化轨道理论 6

1.5.3 共价键及其性质 7

1.6 有机化学反应类型 9

1.7 有机化学中的酸碱理论 10

1.8 有机化合物的研究方法 12

阅读材料 12

习题 13

第2章 饱和烃 15

2.1 烷基 15

2.2 烷烃的命名 16

2.3 烷烃的结构 17

2.4 烷烃的构象 18

2.4.1 乙烷的构象 18

2.4.2 正丁烷的构象 20

2.5 烷烃的物理性质 20

2.6 烷烃的化学性质 21

2.6.1 氧化 21

2.6.2 裂化与裂解 22

2.6.3 异构化 22

2.6.4 卤代 22

2.7 烷烃的来源及用途 24

阅读材料 25

习题 26

第3章 不饱和烃 27

3.1 烯烃 27

3.1.1 烯烃的结构 27

3.1.2 烯烃的命名 28

3.1.3 烯烃的物理性质 29

3.1.4 烯烃的化学性质 30

3.1.5 自然界的烯烃 37

3.2 炔烃 37

3.2.1 炔烃的结构 38

3.2.2 炔烃的命名 38

3.2.3 炔烃的物理性质 39

3.2.4 炔烃的化学性质 39

3.2.5 几种常见的炔烃 42

3.3 二烯烃 42

3.3.1 二烯烃的分类 43

3.3.2 二烯烃的命名 43

3.3.3 1,3－丁二烯的结构 43

3.3.4 1,3－丁二烯的化学性质 44

阅读材料 46

习题 46

第4章 环烃 48

4.1 环烷烃 48

4.1.1 环烷烃的分类与命名 48

4.1.2 环烷烃的结构 49

4.1.3 环烷烃的物理性质 52

4.1.4 环烷烃的化学性质 52

4.2 芳香烃 53

4.2.1 芳香烃的分类与命名 53

4.2.2 苯的结构 54

4.2.3 苯的物理性质 56

4.2.4 苯的化学性质 57

4.2.5 芳环上取代基的定位效应 61

4.2.6 稠环芳香烃 63

4.2.7 非苯芳香烃 66

阅读材料（一） 67

阅读材料（二） 67

习题 68

第5章 对映异构 70

5.1 偏振光和物质的旋光性 70

5.2 旋光度和比旋光度 71

5.3 分子的手性和对映异构 72

5.3.1 分子的手性 72

5.3.2 分子的对称性 73

5.4 含一个手性碳的化合物的对映异构 74

5.4.1 构型的表示方法 74

5.4.2 构型的标记方法 75

5.5 含两个手性碳的化合物的对映异构 76

5.5.1 含两个不相同手性碳的化合物的对映异构 76

5.5.2 含两个相同手性碳的化合物的对映异构 77

5.6 几种特殊的对映异构 78

5.6.1 环状化合物的对映异构 78

5.6.2 联苯型化合物 78

5.6.3 丙二烯型化合物 79

5.7 对映体的性质及生物活性 79

5.8 反应中的立体化学 80

阅读材料 80

习题 81

第6章 卤代烃 83

6.1 卤代烃的分类和命名 83

6.1.1 卤代烃的分类 83

6.1.2 卤代烃的命名 83

6.2 卤代烃的物理性质 84

6.3 卤代烃的化学性质 85

6.3.1 亲核取代反应 85

6.3.2 消除反应 86

6.3.3 与金属的反应 87

6.3.4 还原反应 88

6.4 亲核取代反应机理 89

6.4.1 SN2机理 89

6.4.2 SN1机理 90

6.5 消除反应机理 90

6.5.1 E2机理 90

6.5.2 E1机理 91

6.6 不饱和卤代烃的化学性质 91

6.6.1 卤素原子的反应活性 91

6.6.2 不饱和键的反应活性 93

6.7 几种重要的卤代烃 93

阅读材料 94

习题 95

第7章 醇、酚、醚 97

7.1 醇 97

7.1.1 醇的分类和命名 97

7.1.2 醇的物理性质 99

7.1.3 醇的化学性质 100

7.1.4 几种重要的醇 104

7.2 酚 106

7.2.1 酚的分类和命名 106

7.2.2 酚的物理性质 106

7.2.3 酚的化学性质 107

7.2.4 几种重要的酚 111

7.3 醚 113

7.3.1 醚的分类和命名 113

7.3.2 醚的物理性质 114

7.3.3 化学性质 114

7.3.4 几种重要的醚 116

阅读材料 117

习题 118

第8章 醛、酮、醌 120

8.1 醛和酮 120

8.1.1 醛、酮的分类和命名 120

8.1.2 醛、酮的物理性质 121

8.1.3 醛、酮的化学性质 122

8.1.4 几种重要的醛、酮 131

8.2 醌 133

8.2.1 醌的分类和命名 133

8.2.2 醌的性质 134

8.2.3 几种重要的醌 135

阅读材料 136

习题 137

第9章 羧酸及其衍生物、取代酸 140

9.1 羧酸 140

9.1.1 羧酸的分类和命名 140

9.1.2 羧酸的物理性质 141

9.1.3 羧酸的化学性质 142

9.1.4 几种重要的羧酸 147

9.2 羧酸衍生物 149

9.2.1 羧酸衍生物的命名 149

9.2.2 羧酸衍生物的物理性质 150

9.2.3 羧酸衍生物的化学性质 151

9.2.4 几种重要的酯 153

9.3 取代酸 156

9.3.1 羟基酸 156

9.3.2 羰基酸 160

阅读材料 162

习题 163

第10章 含氮、磷的有机化合物 165

10.1 含氮有机化合物 165

10.1.1 硝基化合物 165

10.1.2 胺 166

10.1.3 酰胺 172

10.1.4 腈 174

10.1.5 其他含氮化合物 175

10.2 含磷有机化合物 177

10.2.1 含磷有机物的分类和命名 177

10.2.2 有机磷农药 178

阅读材料 180

习题 181

第11章 杂环化合物与生物碱 183

11.1 杂环化合物 183

11.1.1 杂环化合物的分类和命名 183

11.1.2 杂环化合物的结构 184

11.1.3 杂环化合物的化学性质 185

11.1.4 几种重要的杂环及其衍生物 187

11.2 生物碱 191

11.2.1 生物碱的存在与命名 191

11.2.2 生物碱的一般性质 192

11.2.3 生物碱的提取方法 192

11.2.4 几种重要的生物碱 193

阅读材料 195

习题 196

第12章 脂类 198

12.1 油脂 198

12.1.1 油脂的组成和结构 198

12.1.2 油脂的物理性质 199

12.1.3 油脂的化学性质 199

12.2 类脂 201

12.2.1 磷脂 201

12.2.2 甾体化合物 201

12.3 肥皂和表面活性剂 203

12.3.1 肥皂的组成及乳化作用 203

12.3.2 表面活性剂 203

阅读材料 204

习题 205

第13章 碳水化合物 206

13.1 碳水化合物的定义和分类 206

13.2 单糖 206

13.2.1 单糖的结构 206

13.2.2 单糖的物理性质 208

13.2.3 单糖的化学性质 208

13.3 二糖 211

13.3.1 还原性二糖 211

13.3.2 非还原性二糖 213

13.4 多糖 214

13.4.1 淀粉 214

13.4.2 纤维素 215

13.4.3 糖原 216

阅读材料 216

习题 218

第14章 氨基酸、蛋白质和核酸 220

14.1 氨基酸和多肽 220

14.1.1 氨基酸的分类及命名 220

14.1.2 氨基酸的构型 221

14.1.3 氨基酸的性质 222

14.1.4 多肽 224

14.2 蛋白质 224

14.2.1 蛋白质的组成和分类 224

14.2.2 蛋白质的结构 225

14.2.3 蛋白质的性质 227

14.3 核酸 229

14.3.1 核酸的组成 229

14.3.2 核酸的结构 231

14.3.3 核酸的生物学功能 231

阅读材料 232

习题 232

参考文献 234