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第1章 山黧豆种质资源 1

1.1 山黧豆种质资源的特征与分布 1

1.1.1 山黧豆种质资源的形态特征 1

1.1.2 山黧豆种质资源的细胞学特征 2

1.1.3 山黧豆种质资源的起源和分布 2

1.2 山黧豆属种质资源的遗传多样性与亲缘关系 4

1.2.1 物种多样性鉴定的标记 4

1.2.2 RFLP标记鉴定山黧豆种质资源遗传多样性与亲缘关系 5

1.2.3 RAPD标记鉴定山黧豆种质资源遗传多样性与亲缘关系 8

1.3 山黧豆种质资源的价值 11

1.3.1 生产价值 11

1.3.2 营养价值 14

1.3.3 生态价值 16

1.4 山黧豆种质资源保存和利用 17

参考文献 18

第2章 山黧豆的生物学特性 22

2.1 中国分布的山黧豆的种类与形态特征 22

2.1.1 中国分布的山黧豆种类 22

2.1.2 几种主要山黧豆的形态特征 23

2.2 山黧豆属的生物学特性 28

2.2.1 山黧豆性状的遗传稳定性与变异性 28

2.2.2 山黧豆的抗逆性与适应性 28

2.2.3 山黧豆的生育期与丰产性 29

2.3 山黧豆的化学成分与营养价值 30

2.3.1 山黧豆的高蛋白质和低脂肪含量 30

2.3.2 山黧豆含多种维生素和氨基酸 32

2.4 山黧豆栽培与田间管理 33

2.4.1 栽培技术 33

2.4.2 田间管理 34

2.5 含β-ODAP的其他植物的生物学特性 34

2.5.1 猪屎豆 34

2.5.2 金合欢 35

2.5.3 三七 36

2.5.4 人参 37

2.5.5 苏铁 39

参考文献 40

第3章 山黧豆毒素（β-ODAP）的提取及合成 42

3.1 β-ODAP的提取 42

3.1.1 山黧豆中β-ODAP的提取 42

3.1.2 猪屎豆中β-ODAP的提取 43

3.1.3 金合欢中β-ODAP的提取 44

3.1.4 三七中β-ODAP的提取 45

3.1.5 人参中β-ODAP的提取 45

3.1.6 苏铁中β-ODAP的提取 46

3.2 山黧豆毒素β-ODAP的理化性质 47

3.2.1 β-ODAP的物理性质 47

3.2.2 ODAP的两个异构体α-ODAP及β-ODAP 48

3.2.3 β-ODAP的稳定性 48

3.2.4 β-ODAP及α-ODAP的互变动力学 49

3.2.5 β-ODAP的互变机制 50

3.3 山黧豆毒素的合成 51

3.3.1 山黧豆毒素β-ODAP的化学合成 51

3.3.2 山黧豆β-ODAP的生物合成途径 56

参考文献 63

第4章 山黧豆毒素（β-ODAP）的定性分析 66

4.1 β-ODAP物理参数的测定 66

4.1.1 水溶性 66

4.1.2 晶形 66

4.1.3 熔点或分解点 66

4.1.4 旋光度 67

4.1.5 元素分析 67

4.1.6 紫外光谱 67

4.1.7 红外光谱 67

4.1.8 核磁共振1H谱 67

4.1.9 核磁共振18C谱 68

4.1.1 0 高分分辨电子轰击质谱 69

4.2 化学显色法 69

4.2.1 Dutta的色素分析 69

4.2.2 Babadur的脂肪族邻二氨基化合物与氯化钴显色分析 70

4.3 酶法 71

4.3.1 原理 71

4.3.2 Rao的二氨基丙酸-氨裂合酶反应法 72

4.4 纸层析法 72

4.4.1 原理 72

4.4.2 Nagarajan的纸层析法 73

4.4.3 Babadur的纸层析法 73

4.4.4 纸层析定性鉴定 74

4.4.5 纸层析扫描测定ODAP 74

4.5 电泳法 75

4.5.1 原理 75

4.5.2 Bell的电泳法鉴定山黧豆中非蛋白质氨基酸 75

4.5.3 Nagarajan的纸电泳法鉴定β-ODAP 78

4.5.4 Babadur的纸电泳法鉴定β-ODAP 78

4.5.5 山黧豆中α-ODAP及β-ODAP相对含量的电泳测定 78

4.6 分光光度法 80

4.6.1 原理 80

4.6.2 Rao的分光光度法测定ODAP 80

4.6.3 对Rao光度法的改进 82

4.6.4 纸色谱-分光光度法 82

4.6.5 荧光光度法测定ODAP 83

4.7 薄层色谱法测定ODAP 84

4.7.1 原理 84

4.7.2 薄层层析法（TLC）鉴定豆制品中掺入的山黧豆 85

4.7.3 TLC测定山黧豆毒素 87

4.7.4 高效薄层色谱法测定山黧豆食品中ODAP的降解动力学 88

参考文献 90

第5章 山黧豆毒素（β-ODAP）的定量分析 92

5.1 高效液相色谱法（HPLC） 92

5.1.1 原理 92

5.1.2 邻苯二甲醛（OPA）衍生化法 93

5.1.3 9-芴基甲氧基碳酰氯（FMOC）衍生化法 99

5.1.4 异硫氰酸苯酯（PITC）衍生化法 101

5.1.5 丹磺酰氯衍生化法 105

5.1.6 6-氨基喹啉基-N-羟基丁二酰亚胺氨基甲酸酯（AQC）衍生化法 107

5.1.7 2,4-二硝基氟苯（DNFB）衍生化 108

5.1.8 对硝基苄氧基碳酰氯（PNZ-Cl）衍生化法 111

5.2 毛细管电泳（CZE）法测定β-ODAP 114

5.2.1 原理 114

5.2.2 CZE测定山黧豆中β-ODAP及其他物质 115

5.3 流动注射分析法（FIA） 117

5.3.1 原理 117

5.3.2 FIA结合酶测定β-ODAP 119

5.4 气相色谱-质谱分析β-ODAP 120

5.4.1 原理 120

5.4.2 用氯甲酸乙酯（ECF）衍生化气相测定ODAP 121

参考文献 124

第6章 山黧豆毒素（β-ODAP）的代谢模式 127

6.1 毒物的代谢转化 127

6.1.1 代谢转化的方式 127

6.1.2 影响化学毒物代谢转化的因素 133

6.2 山黧豆个体发育过程中β-ODAP的时空代谢模式 136

6.2.1 山黧豆不同发育期的β-ODAP代谢动态 136

6.2.2 山黧豆植株不同器官中β-ODAP代谢动态 137

6.3 调控β-ODAP代谢的因素 138

6.3.1 基因型与相关酶 138

6.3.2 微量元素与大量元素 138

6.3.3 干旱胁迫与盐碱胁迫 139

6.3.4 金属离子与稀土元素 140

6.3.5 根瘤菌与微生物 141

6.4 β-ODAP代谢的生理生化机制 142

6.4.1 β-ODAP的生物转化与代谢途径 142

6.4.2 植株中氮和氮转移与β-ODAP代谢 142

6.4.3 β-ODAP代谢底物和中间产物 144

参考文献 144

第7章 山黧豆毒素（β-ODAP）的毒理作用 148

7.1 毒物与毒性 148

7.1.1 毒物 148

7.1.2 毒性 149

7.2 毒物的生物转运 153

7.2.1 毒物生物膜转运 153

7.2.2 毒物的吸收途径 154

7.2.3 毒物的分布与贮存 155

7.2.4 毒物的排泄 156

7.3 山黧豆毒素的毒性鉴定 157

7.3.1 山黧豆毒素 157

7.3.2 山黧豆毒素的毒性动物试验 158

7.4 山黧豆毒性作用的机制 164

7.4.1 外源化学毒物的毒性作用一般性机制 164

7.4.2 山黧豆中毒的机制 167

参考文献 173

第8章 山黧豆毒素（β-ODAP）的生理作用 175

8.1 植物毒素 175

8.1.1 植物毒素概况 175

8.1.2 植物毒素的种类 176

8.2 豆类植物毒素 177

8.2.1 有毒氨基酸 177

8.2.2 蛋白酶抑制剂 180

8.2.3 凝集素 185

8.2.4 豆类植物中其他有毒物质 186

8.3 豆类毒素的植物生理效应 189

8.3.1 蛋白酶抑制剂的生理效应 189

8.3.2 凝集素的生理效应 189

8.3.3 有毒氨基酸的生理效应 190

8.4 山黧豆毒素β-ODAP的植物生理作用 190

8.4.1 β-ODAP对耐旱性的生理效应 190

8.4.2 β-ODAP对抗氧化系统的调节效应 193

8.4.3 山黧豆毒素对N、Zn、Mn等元素的影响 195

8.4.4 山黧豆毒素对渗透调节系统的作用 197

参考文献 201

第9章 山黧豆的组织培养 204

9.1 植物细胞的全能性 204

9.1.1 植物细胞全能性的概念 204

9.1.2 植物细胞的脱分化 205

9.1.3 植物细胞的再分化 207

9.1.4 植物细胞全能性在长期培养过程中丧失 208

9.2 山黧豆愈伤组织的诱导 210

9.2.1 外植体的筛选 210

9.2.2 培养基和培养条件 211

9.3 山黧豆愈伤组织的分化 216

9.3.1 愈伤组织再分化的诱导 216

9.3.2 山黧豆形态发生途径 217

9.4 山黧豆试管苗的繁殖与移栽 228

9.4.1 试管苗的建立与增殖 228

9.4.2 试管苗的生根诱导与移栽 230

参考文献 232

第10章 山黧豆的遗传与育种 234

10.1 山黧豆多态性的遗传规律 234

10.1.1 山黧豆表型多态性与遗传 234

10.1.2 山黧豆染色体多态性与遗传 239

10.1.3 山黧豆DNA多态性与遗传 242

10.2 山黧豆的杂交与诱变育种 246

10.2.1 山黧豆杂交育种 246

10.2.2 山黧豆诱变育种 248

10.3 山黧豆基因工程育种 252

10.3.1 目的基因克隆 252

10.3.2 植物细胞的遗传转化 253

10.3.3 外源基因在转基因植物中的表达 254

10.4 山黧豆的DNA分子标记与育种 255

10.4.1 DNA分子标记概念 255

10.4.2 DNA分子标记的原理 256

10.4.3 DNA分子标记的应用 257

10.5 山黧豆体细胞无性系变异与育种 259

10.5.1 体细胞无性系变异的特点与来源 259

10.5.2 体细胞无性系变异机制 261

10.5.3 山黧豆体细胞无性系变异的鉴定与筛选 265

参考文献 267

第11章 山黧豆今后的研究方向与应用前景 270

11.1 山黧豆研究进展与成果 270

11.1.1 山黧豆种质资源调查和抗逆性研究 270

11.1.2 β-ODAP鉴定与纯化检测技术的改进与创建 273

11.1.3 β-ODAP化学合成与生物合成途径的探讨 273

11.1.4 β-ODAP生物代谢规律和毒理作用与生理作用的阐释 273

11.1.5 山黧豆组织培养和遗传多样性与低毒品系选育程序的探索 273

11.2 山黧豆研究的国际会议 274

11.2.1 山黧豆研究国际会议动态 274

11.2.2 山黧豆国际会议的中心议题 274

11.3 山黧豆今后研究方向的设想 276

11.3.1 β-ODAP的生物合成途径与基因工程育种 276

11.3.2 β-ODAP的毒理作用与药理作用的分子机制 276

11.4 山黧豆应用前景的展望 276

11.4.1 山黧豆高蛋白质食品开发与利用 276

11.4.2 山黧豆抗逆性与固氮的利用 277

11.4.3 山黧豆作为生物质能源植物与修复金属污染环境植物的利用 278

11.4.4 山黧豆毒素相关药物开发与利用 279

11.4.5 山黧豆与农作物套种或倒茬以改善生态环境和土壤结构的利用 280

参考文献 280

附录 山黧豆属部分物种学名 284

索引 285