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绪论 1

一、有机合成的目的和任务 1

二、有机合成的发展状况 1

三、有机合成的现代成就 2

第一章 切断法 3

第一节 逆合成分析法 3

一、合成子和合成等价物（等价试剂） 4

二、逆向切断、逆向连接和逆向重排 5

三、逆向官能团变换 9

第二节 离子型合成子的分类、组合和极性转换 15

一、离子型合成子的分类 15

二、离子型合成子的组合 16

三、离子型合成子的极性转换 18

第二章 氧化还原反应 21

第一节 氧化反应 21

一、催化氧化和催化脱氢 21

二、高价金属氧化物和盐 22

三、有机氧化剂 25

四、其他氧化剂 26

第二节 还原反应 26

一、催化氢化反应 26

二、金属氢化物还原剂 30

三、活泼金属还原剂 35

四、非金属还原剂 37

第三章 芳香族化合物的切断 38

一、烷基芳烃的制备 38

二、芳香醛的制备 40

三、取代酚的制备 41

四、取代芳香胺的制备 42

五、芳香酮的制备 43

六、芳香磺酸的制备 44

七、芳基羧酸的制备 44

八、多取代芳香化合物的制备 45

第四章 碳杂切断 48

第一节 C—X—基团切断 48

一、酯的制备 48

二、酰胺的制备 49

三、酰氯的制备 49

四、醚的制备 50

五、硫醚的制备 51

六、硫醇 51

七、胺 52

第二节 C—X二基团切断 54

一、1,1-拟切断 54

二、1,2-diX切断 55

第五章 C—C基团切断 57

第一节 醇及其衍生物的基团切断 57

一、1,1-C—C切断 57

二、1,2-C—C切断 60

第二节 羰基化合物的C—C—基团切断 62

一、1,1-C—C切断 62

二、1,2-C—C切断 63

第三节 羧酸化合物的切断 64

第六章 羰基缩合反应的控制 66

第一节 羰基化合物的重要反应 66

一、醇醛缩合反应 66

二、羰基化合物的酰基化反应 69

三、羰基化合物的烃基化反应 70

第二节 羰基缩合反应的控制 71

一、利用自身缩合 72

二、利用分子内缩合 72

三、交叉缩合 73

第七章 二官能团化合物的切断 77

第一节 1,3-二官能团化合物 77

一、β-二羰基化合物 78

二、β-羟基羰基化合物 80

三、α,β-不饱和羰基化合物 81

第二节 1,5-二官能团化合物 82

第三节 1,2-二官能团化合物 84

一、利用酰基负离子等当物 85

二、利用烯烃作原料 86

三、向羰基化合物α位引入官能团 87

四、利用易得的1,2—二官能团化合物原料 87

五、利用游离基反应 88

六、利用重接 88

第四节 1,4-二官能团化合物 89

一、利用反常亲电合成子 90

二、利用反常亲核合成子 90

三、利用易得的起始原料 91

四、利用FGA添加三键 91

五、利用重接 92

第五节 1,6-二官能团化合物 92

一、利用重接 92

二、利用拜尔—魏立格反应（Baeyer-Villiger反应） 93

第八章 非芳香族环状化合物的切断 95

第一节 概述 95

第二节 六元环 95

一、利用羰基缩合反应 96

二、利用狄尔斯—阿尔德反应（Diels-Alder反应，简称D-A反应） 97

三、利用芳族还原反应 98

第三节 五元环 100

一、取代反应 100

二、缩合反应 100

三、偶姻反应 101

第四节 四元环 101

一、环化反应 102

二、周环反应 103

第五节 三元环 103

一、环化反应 104

二、插入反应 104

第九章 官能团的保护 107

第一节 概述 107

第二节 羟基保护基 108

一、酯类 108

二、醚类 109

三、烷氧基烷基醚（形成混合缩醛） 110

四、硅醚保护基 111

五、环状缩醛（缩酮） 112

第三节 氨基保护基 113

第四节 羰基保护基 114

第五节 羧基保护基 115

第六节 活泼碳氢键和碳碳双键的保护 116

第十章 合成技术 118

第一节 收敛法 118

第二节 导向基的引入 120

一、活化导向基 120

二、纯化导向基 124

三、阻塞基 125

第三节 选择性反应试剂和保护基团的使用 127

第四节 考虑所有的切断 130

参考文献 133