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第一章 含一个杂原子的五节 杂环 3

一、吡咯 3

1．生产方法 4

2．吡咯衍生物的合成方法 5

3．吡咯盐 7

4．重要的吡咯衍生物 7

4.1 α-烷基吡咯 7

4.2 四碘代吡咯 7

4.3 α-硝基吡咯 8

4.4 α-磺化吡咯 8

4.5 偶氮衍生物 8

4.6 吡咯酮缩合物 8

4.7 吡咯烷（四氢吡咯） 8

4.8 卟吩 11

4.9 胆汁色素 12

4.10 海人酸 12

4.11 胃长宁 13

4.12 林可霉素 13

5．由吡咯合成的化合物 15

5.1 氨基酸 15

5.2 芳香族化合物 15

二、呋喃 15

1．呋喃及衍生物的制备方法 16

1.1 糠醛法 16

1.2 丁二烯氧化法 16

1.3 Feist合成法 16

1.4 缩环转位法 16

2．呋喃取代物 17

3．重要的呋喃衍生物 17

3.1 四氢呋喃 17

3.1.1 生产方法 18

3.1.2 主要用途 19

3.2 糠醛 20

3.2.1 化学性质 20

3.2.2 制备制法 20

3.2.3 主要用途 21

3.3 糠酸 22

3.4 顺丁二酸酐（见第二章 节和第三章 节） 22

3.5 糠醇 22

3.5.2 主要用途 23

3.5.3 糠醇树脂 23

3.6 苯酚糠醛树脂 23

3.6.1 生产方法 23

3.6.2 压塑粉 24

3.7 糠脲醛树脂 24

3.8 糠酮树脂 25

3.9 糠酚醛树脂 26

3.10 速尿 26

3.11 消心痛 26

3.12 呋喃西林 27

3.13 呋喃丙胺 27

3.14 菲拉米特 27

3.15 呋喃抵阿米巴 27

3.16 倍可降 28

4．糠醛的分析 28

三、噻吩 28

1．生产方法 29

1.1 提取法 29

2．主要用途 30

3．α-噻吩衍生物 30

3.1 噻吩-α-乙酸 32

3.2 α-氯甲基噻吩 32

3.3 取代物 32

3.4 加成物-2,3,4,5-四氯噻吩 32

3.5 加氢噻吩-四氢噻吩 32

4．β-噻吩及衍生物 33

4.1 β-甲基噻吩 33

4.2 β-噻吩甲醛 34

4.3 噻吩-β-乙酸乙酯 34

4.4 β-溴噻吩 34

4.5 主要用途 34

5．噻吩衍生物的合成方法 35

6．噻吩的合成物 36

第二章 吲哚、异吲哚和咔唑 40

一、吲哚（苯并吡咯） 40

1．制备方法 41

2．吲哚衍生物的合成方法 41

3．重要的吲哚衍生物 42

3.1 β-羟基吲哚 42

3.2 靛蓝 43

3.3 色氨酸 44

3.4 消炎痛与吲哚新 45

3.5 安特诺新 46

3.6 心复宁 46

3.7 吲哚丁酸 46

二、异吲哚与假吲哚 47

1．异吲哚及假吲哚衍生物的合成方法 48

2．重要的异吲哚及假吲哚衍生物 48

2.1 酞化青 48

2.2 氯噻酮 48

三、咔唑 49

1．制备方法 49

1.1 实验室制法 49

1.2 工业制法 50

2．主要用途 50

3．衍生物 51

3.1 聚乙烯咔唑 51

第三章 吡唑及其稠合物 52

一、吡唑 52

1．生产方法 52

2．吡唑和苯并吡唑衍生物的合成方法 53

3．重要的吡唑衍生物 54

3.1 1-苯基-3-甲基-5-吡唑酮 54

3.2 安替比林药物 56

3.3 氨基比林（匹拉米洞） 56

3.4 安乃近 57

3.5 解热止痛药 58

3.6 炎痛静 58

第四章 咪唑及其稠合物 59

一、咪唑 59

1．制备方法 59

2．主要用途 63

3．重要的咪唑和苯并咪唑衍生物 64

3.1 海因（类） 64

3.2 甲巯咪唑 64

3.3 新麦咔唑 65

3.4 克霉唑 65

3.5 灭滴灵 66

3.6 三嗪咪唑胺（DIC）和双氯乙基三嗪咪唑胺（BIC） 66

3.7 安他心 67

3.8 鼻眼净 67

3.9 氯压定 67

3.10 苯妥英钠 68

3.11 呋喃旦啶 68

3.12 甲妥因与乙妥因 68

3.13 苯并咪唑氨基甲酸甲酯 69

3.14 聚苯并咪唑 69

3.15 地巴唑 70

3.16 麻疯宁 71

3.17 甲基咪唑 71

3.18 维生素H 71

第五章 异噁唑、噁唑及稠合物 72

一、异噁唑 72

1．异噁唑与苯并异噁唑的化学 72

2．合成方法 73

3．重要的异噁唑及苯并异噁唑衍生物 74

3.1 磺胺异噁唑 74

3.2 磺胺甲基异噁唑 74

3.3 马泼伦 75

3.4 环丝氨酸 75

3.5 合成多环酮的媒介物 76

3.6 八氢化萘-2-酮 76

3.7 外消旋高睾丸酮 77

3.8 甾族化合物 77

3.9 β-二羰基化物 79

3.10 多酮 79

3.11 肽化合物 79

二、噁唑 80

1．化学性质 80

2．合成方法 81

3．重要的噁唑及苯并噁唑衍生物 82

3.1 三甲双酮 82

3.2 呋喃唑酮（痢特灵） 82

3.3 α-甲基肉桂酸与肉桂酸 83

3.4 二氢噁唑 83

3.5 乙酸的高级同系物 84

3.6 内酯 85

3.7 苯基丙胺酸及氨基酸 85

3.8 三酰胺 86

3.9 聚苯并噁唑 86

第六章 异噻唑与噻唑及稠合物 88

一、异噻唑与苯并异噻唑 88

二、噻唑及苯并噻唑 89

1．合成方法 90

2．苯并噻唑 91

3．重要的衍生物 91

3.1 磺化噻唑 91

3.2 2-氨基噻唑 91

3.3 磺酸噻唑 92

3.4 磺胺噻唑、琥磺噻唑和酞磺胺噻唑 92

3.5 抑癣落 93

3.6 噻苯咪唑 93

3.7 四咪唑 94

3.8 利血生 94

3.9 哨唑咪 94

3.10 氨基硫醇与二烷基胺 95

3.11 橡胶硫化促进剂M 95

3.12 橡胶硫化促进剂CZ 95

3.13 聚苯并噻唑 96

3.14 脱氢硫代对甲苯胺与樱草灵 96

3.15 硫代碳花青染料 97

第七章 多唑类 98

1．杂原子多于两个的吖唑类母核 98

2．四唑类 99

3．三唑类 99

4．噁二唑类 99

5．噻二唑类 100

6．重要的衍生物 101

6.1 3-氨基-1,2,4-三唑 101

6.2 欧克沙拉明 102

6.3 磺胺甲基噻二唑、磺胺乙基噻二唑磺胺药 102

6.4 乙酰唑胺 102

6.5 甲氮酰胺 103

第八章 茂类 104

1．合成方法 104

2．重要的衍生物 105

2.1 胡椒醛 105

2.2 胍缩酮 106

2.3 胆维他 107

2.4 硫辛酸 107

第九章 嗪类（吖嗪）—吡啶（含N六环） 108

一、吡啶 108

1．化学性质 109

2．生产方法 111

二、重要的吡啶衍生物 113

1．α-氨基吡啶 113

2．α-烷基吡啶与α-芳烃基吡啶 114

3．六氢吡啶 115

4．三氧化硫吡啶 116

5．季铵盐-碘化N-甲基吡啶 117

6．阳离子表面活性剂 117

7．甲基吡啶 118

7.1 α-乙烯吡啶 118

7.2 α-正丙基哌啶 119

7.3氮肥增效剂—α-三氯甲基-α-氯吡啶 119

7.4 驱虫啶 120

7.5 解磷定 120

7.6 扑尔敏 120

8．β-吡啶甲酸（烟酸） 121

8.1 制备方法 121

8.2 β-吡啶甲酸胺 121

8.3 烟酰胺 122

8.4 羟甲烟酰胺 122

8.5 尼可刹米 122

8.6 灭脂灵 123

9．γ-吡啶甲酸 123

9.1 制备方法 124

9.2 异烟肼 124

9.3 异烟肼甲烷磺酸钠 124

9.4 异烟醇、异烟肼葡萄糖醛酸腙 124

10．双解磷、双复磷 125

11．吡啶斯的明 125

12．维生素B6 126

13．血脉宁 127

14．盐酸派力本沙明（抗敏胺），新安替根 127

15．柳氮磺胺吡啶 128

16．心痛定 128

17．驱蛲净 128

18．包衣塑料 129

19．克砂平 129

20．导眠能 129

21．美解眠 130

22．酞咪哌啶酮 130

23．盐酸山梗菜碱 130

24．盐酸哌替啶，盐酸安那度尔 131

25．那诺芬，潘必平 132

26．咳平 132

27．氟哌啶醇，三氟哌丁苯 133

28．安克痉 134

29．力泰灵 134

30．盐酸哌苯甲醇 134

31．盐酸苯海索 134

32．宁胃适 135

33．去痛定 135

34．苯乙哌啶 136

35．脑复新 136

36．消毒净 136

三、较少见的稠合吡啶 137

1．托烷衍生物 137

1.1 硫酸阿托品 137

1.2 溴甲阿托品 138

1.3 山莨菪碱 138

1.4 盐酸可卡因 139

2．吡啶并可林衍生物生物碱 139

3．稠合吡啶 139

3.1 萘啶酸 139

3.2 安痢平 140

3.3 酒石酸苯茚胺 140

第十章 喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶 141

一、喹啉（苯并吡啶） 141

1．化学性质 142

2．制备方法 143

2.1 提取方法 143

2.2 合成方法 143

3．重要的喹啉衍生物 146

3.1 2,3-吡啶二甲酸 146

3.2 加氢喹啉 146

3.2.1 四氢喹啉 146

3.2.2 十氢喹啉 146

3.3 8-羟基喹啉 146

3.4 8-羟基喹啉铜 147

3.5 其他衍生物 148

3.5.1 2-苯基-4-喹啉甲酸 148

3.5.2 双磷酸伯氨喹啉 148

3.5.3 喜树碱 148

3.5.4 磷酸氯喹 149

3.5.5 扑疟喹 149

3.5.7 胺酚喹啉 150

3.5.8 辛可芬 150

3.5.9 喹碘仿、氯碘喹啉、双碘喹啉 150

3.5.10 扑蛲灵 150

3.5.11 克菌定、抗焦虫素 151

二、异喹啉 152

1．生产方法 152

1.1 从煤焦油中提取 152

1.2 合成方法 152

2．重要的异喹啉衍生物 153

2.1 夜罗宁 153

2.2 小檗碱 154

2.3 抑感灵 154

2.4 左吗喃 154

2.5 镇痛新 155

三、吖啶与菲啶 156

1．合成方法 156

2．重要的衍生物 157

2.1 雷佛奴耳 157

第十一章 含一氧的六杂环及其稠合物 158

一、吡喃、吡喃酮和噁英鎓盐 158

1．吡喃 158

2．吡喃类、吡喃酮类和噁英鎓盐 160

2.1 γ-吡喃酮 160

2.2 噁英鎓盐 160

2.3 四氢吡喃衍生物-失水山梨糖醇 160

2.4 α-吡喃酮-5-羧酸（阔马酸）与α-吡喃酮 160

2.5 吐温-80 161

二、苯并吡喃衍生物 161

1．化学性质 162

1.1 香豆素的化学反应 162

1.2 呫吨酮的反应 162

三、吡喃、吡喃酮和噁英鎓盐的衍生物 163

1．α-色烯去氢内鎓盐 163

2．色满 163

3．Pechmann-Duisberg法合成香豆素 163

4．色酮 164

5．黄酮 164

6．黄烷醇 166

7．呫吨酮 167

7.1 生产方法 167

7.2 呫吨及衍生物 167

8．秦皮乙素和香豆素二甲醚 168

9．盐酸乙氧香豆素 169

10．双香豆素与新双香豆素 169

11．色甘酸钠（咽泰） 170

12．肌灵 171

13．立可定 171

14．杜鹃素 171

15．回苏灵 172

16．汞溴红 172

17．普鲁本辛，溴本辛 173

第十二章 嘧啶及稠合物（二嗪类） 174

1．生产方法 174

2．重要的嘧啶衍生物 177

2.1 磺胺嘧啶钠和磺胺嘧啶银盐 177

2.2 磺胺嘧啶 177

2.3 磺胺甲基嘧啶 178

2.4 2-磺胺-5-甲基嘧啶 179

2.5 磺胺二甲基嘧啶 179

2.6 2-磺胺-5-甲氧嘧啶 180

2.7 N-磺胺-1-乙基-胞嘧啶 180

2.8 富雪定 181

2.9 多潘 181

2.10 甲氧苄氨嘧啶 182

2.11 乙胺嘧啶 182

2.12 脲嘧啶芳芥 182

2.13 维生素B1 183

2.14 呋喃硫胺 184

2.15 嘧吡唑 184

2.16 硫喷妥钠 185

2.17 甲基硫氧嘧啶 185

2.18 丙基硫氧嘧啶 186

2.19 胸腺嘧啶氮芥 186

2.20 氮芥脲嘧啶 186

2.21 氟脲嘧啶 187

2.22 扑痫酮 187

2.23 降压啶 188

2.24 阿卡明 188

2.25 噻嘧啶 189

2.26 碘甙 189

2.27 氟尿嘧啶脱氧核甙 190

2.28 四氢呋喃氟尿嘧啶（FT-207） 190

2.29 阿糖胞甙盐酸盐 190

2.30 盐酸环胞甙 190

3．一个苯环稠合的嘧啶—喹唑啉 191

3.1 性质 191

3.2 生产方法 192

第十三章 二嗪类，嘧啶的杂环稠合物 193

一、嘌呤 193

二、重要的嘌呤衍生物 195

1．维生素B4（腺嘌呤） 195

2．乐疾宁（6-Mercaptopurine） 196

3．6-硫代鸟嘌呤 196

4．硫唑嘌呤 196

5．溶癌灵（AT-1438） 197

6．晕海宁 197

7．氨茶碱 198

8．柯柯碱 198

9．己酮柯柯碱 198

10．利尿素 199

11．喘定 199

12．胆茶碱 200

三、非嘌呤的其他嘧啶杂稠环系 200

1．重要的衍生物 200

1.1 乐可安 200

1.2 鸟粪素与重氮鸟粪素 200

1.3 潘生丁 201

第十四章 二嗪类-吡嗪、喹喔啉、吩嗪、喋啶、咯嗪和异咯嗪 202

一、吡嗪（2N；1,4）类 202

1．性质 202

2．合成法 203

3．重要的衍生物 205

3.1 吡嗪酰胺 205

3.2 磺胺甲氧吡嗪 205

3.3 磷酸哌嗪，枸杞酸哌嗪 205

3.4 海群生 206

3.5 安他乐 206

3.6 敏克静，安其敏 206

3.7 双氢丁香嗪 207

3.8 双哌嗪二酮丙烷 208

3.9 磷酸喹哌 208

3.10 胍血生 208

3.11 胍哌甲基四环素 209

3.12 普乐庆 209

3.13 5-甲基-2-吡嗪羧酸 210

3.14 格列吡嗪 210

二、喹喔啉 210

1．性质 211

2．合成方法 211

3．衍生物的合成法 211

4．重要的喹喔啉 212

4.1 磺胺喹喔啉 212

三、吩嗪 212

1．合成方法 213

2．重要的衍生物 213

2.1 克风敏 213

四、蝶啶 213

1．合成方法 214

2．重要的蝶啶衍生物 215

2.1 叶酸（维生素Bc、VB9、VM） 215

2.2 甲氨蝶呤 216

2.3 甲酰四氢叶酸钙 216

2.4 氨苯蝶啶 216

五、咯嗪与异咯嗪 217

1．合成方法 217

2．维生素B2 218

第十五章 噁嗪类及其苯并稠合物 219

1．噁嗪类的化学和合成法 220

2．重要的噁嗪类衍生物 221

2.1 吗啉胍（ABOB） 221

2.2 脉导敏 221

2.3 超可拉明 222

第十六章 噻嗪类及其苯并稠合物 223

1．噻嗪的化学性质和合成方法 223

1.1 1,2-苯并噻嗪类 223

1.2 噻嗪的衍生物 224

1.2.1 吡罗昔康 224

1.2.2 美洛昔康与替诺昔康 224

1.3 1,4-苯并噻嗪类 226

1.4 硫吗啉（四氢-1,4-噻嗪） 227

1.5 吩噻嗪 227

2．重要的衍生物 227

2.1 芬那露 227

2.2 先锋霉素类 228

3．作为合成药的吩噻嗪及其衍生物 229

3.1 吩噻嗪 229

3.2 亚甲蓝 230

3.3 咳散 230

3.4 盐酸异丙嗪（非那根） 231

3.5 酒石酸异丁嗪 231

3.6 甲氧异丁嗪 232

3.7 吐立抗 232

3.8 盐酸氯丙嗪 233

3.9 乙酰普马嗪马来酸盐 233

3.9.1 制备方法 233

3.9.2 制备工艺 234

3.9.3 1-氯-3-二甲胺基丙烯盐酸盐的制备 235

3.10 康帕嗪 236

3.11 三氟拉嗪 236

3.12 奋乃静 237

3.13 氟奋乃静 237

3.14 氟奋乃静癸酸酯 237

第十七章 含二个均非氮杂原子的六节 杂环及其稠合物 238

一、二噁类及其衍生物 238

1．1,2-二噁烷 238

2．驱蛔脑 238

3．1,3-二噁烷 239

4．1,3-苯并二噁茂烷 239

5．1,4-二噁烷 240

6．1,4-苯并二噁烷 242

7．二苯并二噁二烯 242

8．硫酸胍生 243

二、二噻类及其衍生物 243

1．1-甲基苯并-2,3-二噻烯 243

2．夹硫杂蒽 243

3．2-甲基-1,3-二噻烷 244

4．1,4-二噻烷 244

5．苯并-1,4-二噻烯 244

6．二苯并-1,4-二噻二烯 245

7．灭疥 245

8．2-三甲基硅基-1,3-二噻烷 245

三、1,4-噁噻烷类及其衍生物 247

1．1,4-噁噻烷与1,4-噁噻烷烯 247

2．苯并-1,4-噁噻烷 248

3．苯并-1,4-噁噻烯 248

4．二苯并-1,4-噁噻烷 248

第十八章 含三个及以上氮杂原子的六节 杂环 249

一、1,2,3-三嗪类 249

二、1,3,5-三嗪类 249

1．乌洛托品 250

2．六甲基三聚氰胺与六羟甲基三聚氰胺 250

3．环氯胍 251

4．平菌痢 251

三、含四氮杂六环 252

1．1,2,3,4-四嗪类 252

1.1 二氢-1,2,3,4-四嗪的衍生物 252

1.2 1,2,3,4-苯并四嗪 252

2．1,2,3,5-四嗪类 252

第十九章 含非氮的三杂六环 253

一、噻二嗪类 253

1．四氢-1,2,4-噻二嗪的二氧化物（砜）衍生物的制法 253

2．1,2,4-噻二嗪-3,5-二酮-1,1-二氧化物 254

3．1,2,4-苯并噻二嗪-3-酮-1,1-二氧化物 254

4．1,2,4-苯并噻二嗪衍生物的二氧化物 254

5．环戊甲噻嗪 255

6．双氢氯噻嗪 255

7．三氟噻嗪 255

8．苄氟噻嗪 256

第二十章 少于五节 的杂环 257

一、含一杂原子的三杂环 257

1．氧丙烷衍生物 257

2．硫丙环 258

3．氮丙环 259

3.1 癌抑散 259

3.2 三乙烯亚胺苯醌 259

3.3 三乙烯三聚氰胺 260

3.4 噻替哌 260

二、含二杂的三节 杂环 261

1．二氮丙环类 261

2．氧氮烷类 262

三、含一杂的四环杂环 262

1．β-内酯 262

2．β-内酰胺 263

3．苯并氮环丁烯类 264

四、含二个杂原子的四杂环 265

1．1,2-二氮环丁烷类 265

2．1,3-二氮环丁烷类 265

3．1,2-噁氮环丁烷 265

第二十一章 多于六节 的杂环 266

1．乙痛新 266

2．卡地阿唑 267

3．酰胺咪嗪 267

4．盐酸丙咪嗪 267

5．多虑平 268

6．利眠宁 269

7．安定 269

8．羟苯二氮卓 269

9．羟苯二甲氮卓 270

10．消卓酮 270

11．胍乙啶 270