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第1章 有机化学实验的一般知识 1

1.1 有机化学实验室规则 1

1.2 化学试剂的等级标准 1

1.3 安全基本知识 2

1.3.1 火灾、爆炸的预防及处理 2

1.3.2 中毒事故的预防及处理 2

1.3.3 其他事故的预防及处理 3

1.4 化学实验安全歌 3

1.5 常用玻璃仪器和应用范围 4

1.5.1 玻璃仪器 4

1.5.2 常用玻璃仪器的应用范围 5

1.5.3 标准磨口玻璃仪器 6

1.6 常用有机实验典型装置 7

1.7 常用仪器的清洗干燥和保养 9

1.7.1 仪器的洗涤 9

1.7.2 玻璃仪器的干燥 10

1.7.3 常用玻璃仪器的保养 10

1.7.4 仪器的装配 11

1.8 加热和冷却 11

1.8.1 加热 11

1.8.2 冷却 12

1.9 实验预习、记录和实验报告的基本要求 13

1.9.1 实验预习 13

1.9.2 实验记录 14

1.9.3 实验报告 14

1.9.4 实验报告示例 14

1.10 常用工具书和参考书 16

1.10.1 常用工具书 16

1.10.2 美国《化学文摘》 17

1.10.3 有机化学常用期刊和网址 18

1.11 综合性实验和设计性实验 19

1.12 无水无氧操作技术 21

1.12.1 双排管Schlenk操作的实验原理 21

1.12.2 双排管Schlenk操作步骤 22

1.12.3 玻璃仪器的洗涤干燥及橡皮材质的处理 22

1.12.4 惰性气体的净化 22

1.12.5 注射器针管技术 23

1.12.6 无水无氧简单操作装置 24

第2章 有机化合物物理常数测定及结构鉴定 25

2.1 熔点的测定 25

2.1.1 基本原理 25

2.1.2 毛细管熔点测定法 26

2.1.3 温度计的校正 27

2.1.4 熔点测定仪 28

实验1 熔点的测定 28

2.2 沸点的测定 29

2.2.1 基本原理 29

2.2.2 测定方法 29

实验2 沸点的测定 30

2.3 折射率的测定 30

2.3.1 基本原理 31

2.3.2 阿贝折光仪 31

2.3.3 实验操作 32

实验3 测定水、乙醚、乙酸乙酯的折射率 33

2.4 旋光度的测定 33

2.4.1 基本原理 33

2.4.2 旋光仪 34

2.4.3 测定方法 34

实验4 比旋光度的测定 35

2.5 红外吸收光谱法 35

2.5.1 基本原理 37

2.5.2 基团特征吸收频率及谱图解析方法 39

2.5.3 试样制备方法 40

2.6 核磁共振氢谱 41

2.6.1 基本原理 41

2.6.2 仪器设备简介 43

2.6.3 样品制备 43

2.6.4 实验操作步骤简介 44

2.6.5 核磁共振氢谱的解析 44

2.7 质谱 46

2.7.1 基本原理 47

2.7.2 仪器设备简介 49

2.7.3 数据解析 49

第3章 有机化合物的分离和提纯 51

3.1 蒸馏 51

3.1.1 基本原理 51

3.1.2 实验装置 51

3.1.3 实验操作 52

3.1.4 特殊蒸馏——易凝固物质的蒸馏装置 53

实验5 丙酮-水混合物的蒸馏 54

3.2 简单分馏 54

3.2.1 基本原理 54

3.2.2 仪器与装置 55

3.2.3 实验操作 55

实验6 丙酮-水混合物的分馏 56

3.3 水蒸气蒸馏 57

3.3.1 基本原理 57

3.3.2 实验操作 58

3.3.3 改进的水蒸气蒸馏装置 59

实验7 苯甲酸乙酯的水蒸气蒸馏 59

3.4 减压蒸馏 59

3.4.1 基本原理 60

3.4.2 实验操作 61

实验8 乙酰乙酸乙酯的蒸馏 64

3.5 重结晶 64

3.5.1 基本原理 64

3.5.2 实验操作 65

实验9 乙酰苯胺的重结晶 68

3.6 升华 70

3.6.1 基本原理 70

3.6.2 实验操作 70

3.7 干燥和干燥剂 71

3.7.1 基本原理 72

3.7.2 气体的干燥 72

3.7.3 液体的干燥 73

3.7.4 固体有机物的干燥 74

3.8 萃取与洗涤 75

3.8.1 基本原理 76

3.8.2 液-液萃取 76

3.8.3 化学萃取 77

3.8.4 液-固萃取 77

实验10 分离甲苯、苯胺、苯酚和苯甲酸的混合物 78

3.9 色谱法 78

3.9.1 柱色谱 78

3.9.2 薄层色谱 82

实验11 甲基橙与亚甲基蓝的柱色谱分离 85

实验12 薄层色谱 85

3.10 天然产物的提取 85

实验13 茶叶中提取咖啡因 86

实验14 黄连中提取黄连素 88

实验15 烟叶中提取烟碱 89

实验16 槐花米中提取芸香苷 90

第4章 有机化合物的制备与反应 93

4.1 烯烃的制备 93

实验17 环己烯的制备 93

实验18 莰烯的制备 95

实验19 内式-降冰片烯-5,6-顺式-二羧酸酐的制备 97

4.2 卤代烃的制备 100

实验20 正溴丁烷的制备 100

实验213 -溴代环己烯的制备 102

实验221 -碘丁烷的制备 103

4.3 醇和酚的制备 104

实验23 Grignard反应及2-甲基-2-己醇的制备 104

实验241 -苯乙醇的制备 107

实验25 季戊四醇的制备 109

实验26 手性丙炔醇的制备 111

实验27 对溴苯酚的制备 113

实验28 双酚A的制备 115

4.4 醚的制备 117

实验29 乙醚的制备 117

实验30 正丁醚的制备 119

实验31 β-萘乙醚的制备 122

4.5 脂肪族醛和酮的制备 123

实验32 水杨醛的制备 123

实验33 环己酮的制备 125

实验34 环戊酮的制备 126

实验35 苯乙酮的制备 128

实验36 苯亚甲基苯乙酮的制备 130

实验37 茉莉醛的制备 131

4.6 芳香族硝基化合物的制备 133

实验38 硝基苯的制备 133

4.7 胺类化合物的制备 135

实验39 苯胺的制备 135

实验40 间硝基苯胺的制备 136

实验41 邻氨基苯甲酸的制备 138

4.8 羧酸及其衍生物的制备 140

实验42 苯甲酸的制备 140

实验43 肉桂酸的制备 141

实验44 乙酰水杨酸的制备 143

实验45 乙酸乙酯的制备 145

实验46 苯甲酸乙酯的制备 147

实验47 邻苯二甲酸二丁酯的制备 149

实验48 呋喃甲酸和呋喃甲醇的制备 150

实验49 乙酰乙酸乙酯的制备 153

实验50 香豆素的制备 155

实验51 己二酸的制备 156

实验52 乙酰苯胺的制备 158

4.9 重氮盐及其反应 160

实验53 对氯甲苯的制备 160

实验54 甲基橙的制备 163

4.10 杂环化合物的制备 165

实验558 -羟基喹啉的制备 165

实验56 巴比妥酸的制备 167

实验57 苯并咪唑-2-硫酮的制备 169

实验582 -氨基喹唑啉的制备 170

第5章 绿色化学实验 173

实验59 微波辐射乙酰水杨酸的合成 174

实验60 超声波催化三氯叔丁醇的合成 177

实验61 微通道反应器乙酸乙酯的水解 179

实验62 循环伏安法探索二茂铁电化学氧化和还原 181

实验63 绿色电化学方法氧化酚酞 184

实验64 光催化反应——脱羧偶联合成2-苯基苯并咪唑 185

实验65 双膦酰基氨基甲烷的绿色合成 187

实验662 -O-（2-羟基丙基）-β-环糊精的制备 189

第6章 综合性化学实验 191

实验67 钴催化碳氢键的烷氧基化反应研究 191

实验68 铜促进的烷氧基化反应研究 194

实验69 Rh（Ⅰ）催化1-己烯的氢甲酰化反应 196

实验70 官能团保护——4,4-二苯基-3-丁烯-2-酮的制备 199

实验71 相转移催化——7,7-二氯双环［4.1.0］庚烷的制备 201

实验72 Wittig反应——1,4-二苯基-1,3-丁二烯（DPB）的制备 204

实验73 二茂铁及其衍生物的制备 206

实验74 安息香缩合及其应用 209

实验75 烯胺的合成及应用——7-氧代辛酸的制备 212

实验762 ,4-二氯苯氧乙酸的制备 215

实验77 聚己内酰胺的制备 217

实验785 ,5-二甲基-1,3-环己二酮的制备 220

实验79 多组分反应——取代咪唑的制备 222

实验80 Biginelli反应——3,4-二氢嘧啶-2-酮的制备 224

实验811 -苯基-3-甲基-5-氯-4-吡唑醛的合成 228

实验823 -烷基／芳基-4-氨基-5-巯基-1,2,4-三唑的制备 229

实验83 哌嗪二酮类化合物的制备 231

实验841 -苯基-2-氰基-3-［N,N-双（三甲基硅基）胺基］茚的制备 233

第7章 设计、研究性实验 236

7.1 KF/Al2O3催化剂在有机合成中的应用 236

7.2 高价碘试剂在有机合成中的应用 238

7.3 钐试剂在有机合成中的应用 240

7.4 钯催化的sp2C—H键的氰化反应 241

7.5 超分子大环柱芳烃的合成研究 243

7.6 杂多酸催化 245

7.7 烷基萘磺酸盐表面活性剂的绿色合成 246

7.8 基于N-叔丁基亚磺酰亚胺的aza-Barbier反应研究 249

7.9 脂肪酶催化不对称水解合成（S）-萘普生 252

7.10 糖簇分子的设计与合成 254

7.11 衣康酸类共聚物阻垢剂的合成 255

7.12 聚亚胺酮的合成 256

7.13 水性聚氨酯漆膜的制备研究 258

7.14 多组分体系的指纹图谱 259

7.15 硫化促进剂NS的合成研究 262

参考资料 264

附录 265

附录1 常用有机溶剂的纯化 265

附录2 实验室常用有机化合物的物理常数 269

附录3 常见化学基团的红外光谱特征吸收 274

附录4 常见基团质子的化学位移 277

附录5 常用干燥剂的性能与应用范围 277

附录6 常用恒沸物组成 278

附录7 常用溶剂极性和沸点 279

附录8 常用热浴液体介质及其使用温度范围 279

附录9 常用冷浴冰-盐混合物及其最低温度 280

附录10 气体钢瓶的颜色 280

附录11 锂、钠和钾的使用及处理 281

附录12 常用易爆易燃物品的性能及储藏条件的要求 282

附录13 常见有毒化学药品及极限安全值 283

附录14 有机类实验废液的处理方法 285