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第一章 绪论 1

第一节 有机化合物和有机化学 1

一、有机化合物和有机化学的由来及意义 1

二、有机化合物的结构式 2

第二节 有机化合物中的化学键 3

一、价键理论 3

二、杂化轨道理论 4

三、共价键的属性 6

四、分子间作用力 7

第三节 有机化合物的分类和有机反应类型 8

一、有机化合物的分类 8

二、有机反应类型 9

第四节 有机酸碱理论 9

一、酸碱质子理论 9

二、酸碱电子理论 10

第五节 分子轨道和共振理论 11

一、分子轨道 11

二、共振理论 11

第六节 研究有机化合物结构的一般方法 12

一、分离纯化 12

二、元素分析 12

三、测定分子量和确定分子式 12

四、确定结构式 13

本章小结 13

习题 13

第二章 立体化学基础 15

第一节 手性、手性分子和对映体 15

一、手性 15

二、手性分子和对映体 16

三、平面偏振光和旋光性 17

四、分子的对称性和手性 18

第二节 费歇尔投影式 19

第三节 对映异构体的构型标记法 20

一、D/L构型标记法 20

二、R/S构型标记法 21

第四节 外消旋体、非对映体和内消旋体 23

一、外消旋体 23

二、非对映体 23

三、内消旋体 24

四、外消旋体的拆分 24

第五节 不含手性碳原子的手性分子 25

第六节 手性分子的来源及生理活性 26

一、手性分子的来源 26

二、手性分子的生理活性 27

本章小结 28

习题 29

第三章 烷烃和环烷烃 31

第一节 烷烃 31

一、烷烃的结构 31

二、烷烃的异构和命名 32

三、物理性质 36

四、化学性质 37

第二节 环烷烃 40

一、环烷烃的命名 40

二、环烷烃的结构和稳定性 41

三、环烷烃的性质 42

四、环己烷的构象 44

本章小结 47

习题 48

第四章 烯烃和炔烃 50

第一节 烯烃 50

一、烯烃的结构 50

二、烯烃的异构现象和命名 51

三、烯烃的物理性质 53

四、烯烃的化学性质 54

五、共轭烯烃 61

第二节 炔烃 65

一、炔烃的结构 65

二、炔烃的同分异构和命名 66

三、炔烃的物理性质 66

四、炔烃的化学性质 67

本章小结 70

习题 70

第五章 芳香烃 73

第一节 苯及其同系物 74

一、苯的结构 74

二、苯同系物的命名 76

三、苯及其同系物的物理性质 77

四、苯及其同系物的化学性质 77

五、苯亲电取代反应的定位效应 82

第二节 稠环芳香烃 86

一、萘 86

二、蒽和菲 90

三、致癌稠环芳烃 91

第三节 Huckel规则与非苯芳香烃 92

一、Huckel规则 92

二、非苯芳香烃 92

本章小结 96

习题 96

第六章 卤代烃 99

第一节 卤代烃的分类、结构和命名 99

一、卤代烃的分类 99

二、卤代烃的结构 100

三、卤代烃的命名 100

第二节 卤代烃的性质 101

一、卤代烃的物理性质 101

二、卤代烃的化学性质 101

三、不饱和卤代烃的取代反应 110

四、与金属的反应 111

本章小结 112

习题 113

第七章 醇、硫醇、酚和醚 115

第一节 醇 115

一、醇的分类、命名和结构 115

二、醇的物理性质 117

三、醇的化学性质 118

第二节 硫醇 121

一、硫醇的结构、分类和命名 121

二、硫醇的物理性质 122

三、硫醇的化学性质 122

第三节 酚 124

一、酚的分类和命名 124

二、苯酚的结构 124

三、酚的物理性质 125

四、酚的化学性质 125

第四节 醚 127

一、醚的分类、结构和命名 127

二、醚的物理性质 128

三、醚的化学性质 129

四、环醚 130

本章小结 134

习题 134

第八章 醛和酮 136

第一节 醛、酮的分类和命名 136

一、醛、酮的分类 136

二、醛、酮的命名 137

第二节 醛、酮的结构与性质 138

一、醛、酮的结构 138

二、醛、酮的物理性质 138

三、醛、酮的化学性质 139

本章小结 148

习题 148

第九章 羧酸和取代羧酸 150

第一节 羧酸 150

一、羧酸的结构、分类和命名 150

二、羧酸的物理性质 152

三、羧酸的化学性质 153

第二节 取代羧酸 159

一、羟基酸 159

二、酮酸 163

三、重要的取代羧酸 164

本章小结 166

习题 166

第十章 羧酸衍生物 168

第一节 羧酸衍生物的结构和命名 168

一、羧酸衍生物的结构 168

二、羧酸衍生物的命名 169

第二节 羧酸衍生物的性质 170

一、羧酸衍生物的物理性质 170

二、羧酸衍生物的化学性质 171

第三节 碳酸衍生物 176

一、氨基甲酸酯 177

二、尿素 177

三、肌 177

四、丙二酰脲 178

本章小结 179

习题 179

第十一章 有机含氮化合物 181

第一节 胺 181

一、胺的分类和命名 181

二、胺的结构 182

三、胺的物理性质 183

四、胺的化学性质 184

五、胺的代表化合物 189

第二节 重氮盐和偶氮化合物 190

一、重氮盐的结构及制备 191

二、重氮盐的化学性质 191

第三节 生物碱 194

一、生物碱概述 194

二、生物碱的一般性质和提取方法 195

三、常见生物碱 195

本章小结 196

习题 197

第十二章 杂环化合物 199

第一节 杂环化合物的分类和命名 199

第二节 五元杂环化合物 201

一、吡咯、呋喃、噻吩的结构 201

二、吡咯、呋喃、噻吩的化学性质 201

三、重要的五元杂环化合物 203

第三节 六元杂环化合物 205

一、吡啶的结构 205

二、吡啶的化学性质 205

三、重要的六元杂环化合物 207

第四节 稠杂环化合物 208

一、吲哚和吲哚衍生物 208

二、喹啉和异喹啉 209

三、嘌呤和嘌呤衍生物 210

本章小结 214

习题 215

第十三章 糖类 216

第一节 单糖 216

一、单糖的开链结构 217

二、单糖的环状结构及Haworth结构式 217

三、单糖的性质 221

第二节 双糖、寡糖和多糖 224

一、双糖 224

二、寡糖 226

三、多糖 227

本章小结 230

习题 230

第十四章 脂类和甾族化合物 232

第一节 油脂 232

一、油脂的组成与命名 232

二、油脂的物理性质 234

三、油脂的化学性质 235

第二节 磷脂 236

一、甘油磷脂 236

二、神经磷脂 237

三、磷脂与细胞膜 238

第三节 甾族化合物 239

一、甾族化合物的结构特征 240

二、重要的甾族化合物 240

本章小结 245

习题 245

第十五章 氨基酸、多肽和核酸 247

第一节 氨基酸 247

一、氨基酸的结构、分类和命名 247

二、氨基酸的性质 250

第二节 多肽 252

一、多肽的结构和命名 252

二、肽键平面 252

三、多肽结构测定和端基分析 253

四、生物活性肽 254

第三节 核酸 256

一、核酸的分类 256

二、核酸、核苷和核苷酸 256

三、核酸的结构和理化性质 259

本章小结 261

习题 262

附录 263

附录一 习题参考答案 263

附录二 部分鉴别反应 281

附录三 部分元素的共价半径和电负性 282

附录四 有机化学文献和手册中常见的英文缩写 283

参考文献 285