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第一章 绪论 1

第一节 天然药物化学简介 1

一、天然药物化学的定义和研究内容 1

二、天然药物化学与相关学科 2

三、天然药物化学在新药创制中的地位和作用 3

第二节 天然药物化学的历史和现状 6

一、国外天然药物化学发展概况 6

二、国内天然药物化学发展概况 7

三、天然药物化学的发展趋势 9

第二章 天然产物化学成分的生物合成 13

第一节 植物体内含有的成分及其代谢过程 13

一、植物体内含有的成分 13

二、植物体内物质代谢过程 14

三、生物合成假说的提出 14

第二节 天然产物的构成单元与生物合成途径 16

一、醋酸－丙二酸途径 18

二、甲戊二羟酸途径和丙酮酸／磷酸甘油途径 20

三、莽草酸途径 22

四、氨基酸途径 24

五、生物合成的多样性 25

第三节 植物化学分类学与亲缘相关性 27

一、植物化学分类学 27

二、植物亲缘相关性 28

第三章 提取分离方法 31

第一节 有效成分在生物体内存在的特征 31

一、化学成分种类复杂性 31

二、生物活性多样性 31

三、有效成分可变性 31

第二节 有效成分的提取方法 32

一、溶剂提取法 32

二、水蒸气蒸馏法 36

三、超临界流体萃取技术 36

四、超声提取技术 37

第三节 有效成分分离与精制的一般方法 37

一、系统溶剂分离法 38

二、两相溶剂萃取法 38

三、结晶法 40

四、杂质的去除方法 43

第四节 色谱分离方法 43

一、分配色谱法 45

二、吸附色谱法 54

三、分子筛色谱法 60

四、离子交换色谱法 63

五、薄层色谱法 66

第五节 原生产物与人工修饰物 67

一、酶的影响 67

二、溶剂的影响 68

三、酸碱的影响 68

四、色谱行为的影响 70

五、光照的影响 71

六、其他影响 72

第四章 结构研究方法 75

第一节 结构研究的一般程序 75

一、化合物纯度的判定 75

二、理化常数的测定 76

三、分子式的确定与不饱和度的计算 76

四、化合物的功能团和分子骨架的推定 78

五、化合物结构的确定 78

第二节 经典化学法在结构测定中的应用 79

一、氧化反应 79

二、还原反应 80

三、水解反应 80

四、衍生化反应 81

第三节 波谱分析在结构测定中的应用 81

一、紫外光谱 82

二、红外光谱 82

三、核磁共振谱 83

四、质谱 90

五、其他分析方法 95

第五章 天然药物的研究与开发 106

第一节 概述 106

一、天然药物的研究开发现状 106

二、以天然药物化学为基础的药物研究面临的问题 108

第二节 有效成分的研究与开发 110

一、天然药物及中药中原生生物活性成分的研究 110

二、天然药物及中药中前体活性成分的研究 113

三、天然药物中生物活性成分研究需要注意的问题 115

四、天然活性化合物的化学合成与结构修饰 117

五、组织培养和细胞工程等生物技术在天然产物制备方面的应用 119

第三节 有效部位的研究与开发 120

一、有效部位新药研究开发的基本原则 120

二、有效部位新药研究开发的优势 120

三、中药有效部位新药研究开发需要注意的问题 121

四、中药及天然药物有效部位新药研究开发实例 121

第四节 复方的研究与开发 123

一、物质基础研究 124

二、作用机制研究 125

三、质量控制研究 126

四、复方研发案例 127

第五节 天然药物研究与开发的程序及模式 129

第六章 糖和苷类 133

第一节 概述 133

一、糖和苷类的定义及分布 133

二、糖和苷类的生物活性 133

第二节 糖和苷的分类 134

一、糖的分类 134

二、苷的分类 141

第三节 糖和苷的性质 146

一、一般形态和溶解性 146

二、单糖的立体化学 146

三、氧化反应 150

四、与硼酸的络合反应 152

五、醚化反应 153

六、酰化反应 154

七、缩酮和缩醛化反应 154

八、糠醛形成反应 156

九、苷键的裂解 157

第四节 糖和苷的提取分离 168

一、糖的提取 168

二、糖的分离 169

三、多糖的提取分离实例 172

四、苷的提取分离 173

第五节 糖和苷的结构研究 174

一、多糖的纯度测定 174

二、糖和苷的分子量测定 175

三、糖及苷中组成糖的种类和糖的数目的测定 177

四、单糖绝对构型的测定 181

五、苷键构型及氧环的确定 183

六、糖与糖、糖与苷元连接位置和连接顺序的确定 185

第六节 糖和苷的研究实例 190

一、多糖的结构研究实例 190

二、苷的结构研究实例 192

第七章 苯丙素类 198

第一节 苯丙酸类 198

一、苯丙酸类化合物 198

二、苯丙酸的提取 200

三、苯丙酸的波谱特征 200

四、苯丙素研究实例 201

第二节 香豆素类 203

一、香豆素的结构类型 203

二、香豆素的理化性质 205

三、香豆素的提取分离 206

四、香豆素的谱学特征 206

五、香豆素的研究实例 208

第三节 木脂素类 209

一、木脂素的结构类型 210

二、木脂素的理化性质 216

三、木脂素的提取分离 218

四、木脂素的波谱性质 218

五、木脂素的生物活性 222

第八章 醌类 226

第一节 醌类化合物的结构类型 226

一、苯醌 226

二、萘醌 227

三、菲醌 229

四、蒽醌 229

第二节 醌类化合物的理化性质 232

一、物理性质 232

二、化学性质 233

第三节 醌类化合物的提取分离 235

一、游离醌类的提取 235

二、游离蒽醌的分离 236

三、蒽醌苷的分离 237

第四节 醌类化合物的结构测定 238

一、醌类化合物的波谱特征 238

二、化学法在醌类结构测定中的应用 243

三、结构研究实例 245

第九章 黄酮类 250

第一节 黄酮类化合物的结构类型 250

一、黄酮 253

二、黄酮醇 254

三、二氢黄酮 255

四、二氢黄酮醇 255

五、双黄酮 256

六、异黄酮 256

七、二氢异黄酮 257

八、高异黄酮 257

九、查尔酮 257

十、二氢查尔酮 258

十一、橙酮 258

十二、花色素 259

十三、黄烷 259

十四、苯骈色原酮 260

第二节 黄酮类化合物的理化性质 260

一、性状 260

二、溶解性 260

三、酸碱性与结构的关系 261

四、显色反应 261

第三节 黄酮类化合物的提取和分离 264

一、提取方法 264

二、分离方法 265

第四节 黄酮类化合物的检识与结构测定 268

一、色谱法在结构鉴定中的应用 269

二、波谱法在结构测定中的应用 270

第五节 黄酮类化合物的生物活性与药用价值 289

一、抗肿瘤活性 289

二、抗炎镇痛活性 290

三、免疫调节活性 290

四、雌激素样活性 291

五、抑菌抗病毒活性 291

六、抗氧化抗衰老活性 292

七、抗辐射活性 292

第十章 萜类和挥发油 296

第一节 萜类化合物的含义和分类 296

一、萜类化合物的含义 296

二、萜类化合物的分类 296

第二节 萜类化合物的结构类型 297

一、单萜 297

二、环烯醚萜 302

三、倍半萜 305

四、二萜 310

五、二倍半萜 315

六、三萜及其皂苷 316

第三节 萜类化合物的理化性质 328

一、物理性质 328

二、化学性质 329

三、显色反应 333

四、沉淀反应 334

第四节 萜类化合物的提取分离 334

一、萜类化合物的提取 334

二、萜类化合物的分离 335

三、萜类化合物的提取分离实例 336

第五节 萜类化合物的结构测定 339

一、紫外光谱在萜类化合物结构鉴定中的应用 339

二、红外光谱在萜类化合物结构鉴定中的应用 339

三、1H-NMR在萜类化合物结构测定中的应用 340

四、13C-NMR在萜类化合物结构测定中的应用 341

五、质谱在萜类化合物结构鉴定中的应用 342

六、萜类化合物结构鉴定实例 345

第六节 挥发油 349

一、概述 349

二、挥发油的性质 352

三、挥发油的提取 353

四、挥发油成分的分离 353

五、挥发油成分的鉴定 356

第十一章 甾体及其苷类 363

第一节 概述 363

一、甾体化合物的结构与分类 363

二、甾体化合物的生物合成途径 364

第二节 强心苷类化合物 364

一、强心苷概述 364

二、强心苷的结构与分类 365

三、强心苷的理化性质 369

四、强心苷的化学结构与强心作用的关系 372

五、强心苷的波谱特征 372

六、强心苷的提取分离 376

第三节 甾体皂苷 379

一、概述 379

二、甾体皂苷的结构与分类 380

三、甾体皂苷的理化性质 383

四、甾体皂苷元的波谱特征 384

五、甾体皂苷的提取与分离 387

六、甾体皂苷类成分的结构研究 389

第四节 其他甾类成分 390

一、C-21甾类及其苷 391

二、昆虫变态激素 392

三、植物甾醇 392

第五节 甾体化合物的生物活性与结构修饰 393

一、甾体化合物的生物活性 393

二、甾体化合物的结构修饰 393

第十二章 生物碱 398

第一节 概述 398

一、生物碱的定义 398

二、生物碱在植物界的分布 399

三、生物碱在植物体中的存在形式 400

四、生物碱的命名原则 401

第二节 生物碱的结构类型 401

一、有机胺类生物碱 401

二、吡咯类生物碱 402

三、哌啶类生物碱 403

四、托品类生物碱 405

五、喹啉类生物碱 406

六、吖啶酮类生物碱 407

七、异喹啉类生物碱 407

八、吲哚类生物碱 411

九、肽类生物碱 414

十、萜类生物碱 415

十一、甾体生物碱类 416

第三节 生物碱的理化性质 418

一、生物碱的性状 418

二、生物碱的旋光性 418

三、生物碱的溶解度 419

四、生物碱的检识 420

五、生物碱的碱性 421

第四节 生物碱的提取与分离 427

一、总生物碱的提取方法 428

二、生物碱的分离方法 434

第五节 生物碱的结构测定 440

一、生物碱的薄层色谱检识 440

二、高效液相色谱 440

三、经典化学方法在生物碱结构测定中的应用 441

四、波谱分析在生物碱结构测定中的应用 445

五、生物碱结构测定的实例 447

第十三章 海洋天然药物 457

第一节 概述 457

第二节 海洋天然产物结构类型 458

一、C15乙酸原化合物 458

二、芳香族化合物 459

三、萜类化合物 460

四、甾体化合物 464

五、大环内酯类化合物 465

六、聚醚类化合物 469

七、肽类化合物 472

八、生物碱类化合物 472

九、环戊烯类化合物 473

十、长链烷基糖酐 473

十一、神经酰胺 474

第十四章 其他类化合物 479

第一节 鞣质 479

一、鞣质的结构类型 480

二、鞣质的理化性质 488

三、鞣质的提取与分离 489

四、鞣质的生物活性 493

第二节 苯乙醇苷类化合物 495

一、苯乙醇苷类化合物的结构类型 495

二、苯乙醇苷类化合物的生物活性 496

第三节 二苯基庚烷类化合物 497

一、二苯基庚烷类化合物的结构类型 497

二、二苯基庚烷类化合物的生物活性 499

第四节 番荔枝内酯类化合物 500

一、番荔枝内酯类化合物的来源及分布 500

二、番荔枝内酯类化合物的结构特点 500

三、番荔枝内酯类化合物的生物活性 503

第五节 炔醇类化合物 503

一、炔醇类化合物的来源及分布 503

二、炔醇类化合物的理化性质 504

三、炔醇类化合物的生物活性 504