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第1章 有机化学实验基本常识 1

1.1 有机化学实验室规则 1

1.2 事故的预防和处理 2

1.2.1 火灾 2

1.2.2 爆炸 3

1.2.3 中毒 4

1.2.4 灼伤 4

1.2.5 割伤 5

1.2.6 用电安全 5

1.2.7 实验室急救药箱 5

1.2.8 危险化学品标识 5

1.3 实验室废弃物的处理 6

1.4 有机化学实验常用玻璃仪器和装置 7

1.4.1 常用玻璃仪器 7

1.4.2 有机化学实验常用装置 16

1.5 玻璃仪器的洗涤和干燥 18

1.5.1 玻璃仪器的洗涤 18

1.5.2 仪器的干燥 19

1.6 实验预习、实验记录和实验报告 20

1.6.1 预习 20

1.6.2 实验记录 20

1.6.3 实验报告 21

1.7 有机化学网络文献资料简介 21

1.7.1 工具书 22

1.7.2 参考书 24

1.7.3 常用期刊杂志 25

1.7.4 网络资源 27

第2章 有机化学实验基本操作和实验技术 29

2.1 合成技术 29

2.1.1 搅拌 29

2.1.2 加热与冷却 30

2.1.3 溶剂处理 34

实验1 绝对无水乙醇的制备 35

实验2 无水乙醚的制备 36

2.1.4 回流 38

实验3 乙酸正丁酯的制备 41

2.1.5 干燥 42

2.1.6 无水无氧操作 49

2.2 分离与提纯技术 52

2.2.1 重结晶 52

实验4 苯甲酸粗产品的精制 55

2.2.2 升华 56

实验5樟脑的升华精制 57

2.2.3 萃取 58

实验6 乙醚萃取法精制醋酸 60

2.2.4 常压蒸馏 61

2.2.5 分馏 64

实验7 丙酮-水混合物的蒸馏与分馏 65

2.2.6 减压蒸馏 66

实验8 减压蒸馏精制N，N-二甲基甲酰胺 69

2.2.7 水蒸气蒸馏 70

实验9 水蒸气蒸馏操作练习 72

2.2.8 纸色谱 73

2.2.9 薄层色谱 75

实验10 反式偶氮苯的光异构化及薄层色谱分离 77

2.2.10 柱色谱 78

实验11 胡萝卜素的柱色谱分离 80

2.3 产物分析技术 81

2.3.1 熔点的测定 81

实验12 微量法测熔点 87

2.3.2 沸点的测定 88

实验13 微量法测定沸点 89

2.3.3 折射率的测定 90

实验14 折射率的测定 91

2.3.4 旋光度的测定 92

实验15 旋光度的测定 95

2.3.5 红外光谱的测定 97

2.3.6 核磁共振氢谱的测定 100

2.3.7 质谱的测定 102

第3章 有机化合物的简便鉴别 105

实验16 烯烃、炔烃、卤代烃类化合物的鉴别 105

实验17 醇、酚、醛和酮的鉴别 107

实验18 羧酸、羧酸衍生物和胺的鉴别 109

实验19 糖、氨基酸和蛋白质的鉴别 111

第4章 基础有机合成实验 114

4.1 亲核取代反应 114

实验20 1 -溴丁烷的制备 114

实验21 溴乙烷的制备 115

实验22 乙醚的制备 117

实验23 正丁醚的制备 118

实验24 苯乙醚的制备 120

4.2 亲电取代反应 121

实验25 邻硝基苯酚和对硝基苯酚的制备 121

实验26 对二叔丁基苯的制备 122

实验27 苯乙酮的制备 123

4.3 加成反应 125

实验28 1，2-二溴乙烷的制备 125

实验29 乙二醇缩苯甲醛的制备 127

4.4 消除反应 128

实验30 环己烯的制备 128

实验31正丁醛的制备 129

4.5 氧化反应 130

实验32 环己酮的制备 130

实验33 己二酸的制备 132

4.6 还原反应 133

实验34 苯胺的制备 133

4.7 Cannizzaro反应 135

实验35 苯甲醇和苯甲酸的制备 135

实验36呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备 137

4.8 格氏反应 139

实验37 2-甲基-2-己醇的制备 139

实验38三苯甲醇的制备 140

4.9 酯化反应 143

实验39 乙酸异戊酯的制备 143

实验40 乙酰水杨酸的制备 144

实验41 邻苯二甲酸二丁酯的制备 145

4.10 水解反应 147

实验42肥皂的制备 147

4.11 缩合反应 148

实验43 巴比妥的制备 148

实验44 乙酰乙酸乙酯的制备 150

实验45 肉桂酸的制备 152

实验46二亚苄基丙酮的制备 153

4.12 重氮盐反应 154

实验47 甲基橙的制备 154

实验48 甲基红的制备 156

4.13 Diels-Alder反应 157

实验49环戊二烯和马来酸酐的Diels-Alder反应 157

4.14 聚合反应 159

实验50酚醛树脂的制备 159

4.15 串联反应 160

实验51 8-羟基喹啉的制备 160

第5章 天然有机化合物的提取 163

实验52从茶叶中提取咖啡因 163

实验53 从黄连中提取黄连素 164

实验54银杏中黄酮类有效成分的提取及分离 166

实验55从槐花米中提取芦丁 167

实验56红辣椒中红色素的提取 169

实验57 菠菜中色素的提取及分离 170

第6章 多步骤有机合成实验 173

实验58植物生长调节剂2，4-二氯苯氧乙酸的制备 173

实验58-1苯氧乙酸的制备 174

实验58-2 2，4-二氯苯氧乙酸的制备 175

实验59磺胺药物对氨基苯磺酰胺的制备 176

实验59-1 乙酰苯胺的制备 177

实验59-2对乙酰氨基苯磺酰胺的制备 178

实验60 染料中间体对硝基苯胺的制备 179

实验60-1 乙酰苯胺的制备 179

实验60-2硝基苯胺的制备 180

实验61 麻醉剂苯佐卡因的制备 181

实验61-1对甲基乙酰苯胺的制备 182

实验61-2对氨基苯甲酸的制备 183

实验61-3对氨基苯甲酸乙酯的制备 184

实验62 昆虫信息素2-庚酮的制备 185

实验62-1 乙酰乙酸乙酯的制备 186

实验62-2 2-庚酮的制备 187

实验63抗癫痫药物5，5-二苯基乙内酰脲的制备 188

实验63-1 辅酶催化法制备安息香 189

实验63-2二苯基乙二酮的制备 190

实验63-3 抗癫痫药物5，5-二苯基乙内酰脲的制备 191

第7章 设计实验 193

实验64 由对甲基苯胺设计合成对氯甲苯 193

实验65 微波辐射相转移催化法设计合成查尔酮 194

实验66 由二苯甲酮设计合成2，2，2-三苯基苯乙酮 194

实验67 多组分反应：Hanztsch反应合成尼群地平 195

实验68 微波干介质合成茉莉醛 196

实验69 由邻苯二甲酸酐设计合成化学发光剂鲁米诺 197

实验70 由水杨醛设计合成香豆素-3-甲酸 197

实验71 室温离子液体［BMIM］BF4的微波合成 198

实验72 水杨醛乙二胺 Schiff碱金属配合物的合成 199

实验73 牛乳中酪蛋白和乳糖的分离与鉴定 200

附录 201

附录1 化学试剂纯度的分级 201

附录2 化学危险品的分类及保管 201

附录3 常用元素的相对原子质量（1997） 202

附录4 常用酸碱溶液的密度及百分组成 202

附录5 常见的共沸混合物的组成及共沸点 202

附录6 常用鉴定试剂的配制和应用 203

附录7 常用有机溶剂的相对极性及物理常数 205

附录8 常用有机溶剂的纯化 208

附录9 常见官能团的红外吸收特征频率 211

附录10 常见溶剂的1H在不同氘代溶剂中的化学位移值 215

附录11 常用洗液的配制与适用范围 216

参考文献 218