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第一章 绪论 1

有机化学的研究对象与任务 1

化学键与分子结构 2

共价键的键参数 3

分子间的力 5

有机化合物的一般特点 6

有机反应的基本类型 7

研究有机化学的方法 8

有机化合物的分类 9

习题 11

第二章 饱和烃（烷烃） 12

同系列和同分异构 12

命名 14

烷烃的结构 17

乙烷和丁烷的构象 19

物理性质 22

化学性质 23

1．氯化 23

2．氧化和燃烧 27

自然界的烷烃 28

习题 28

第三章 不饱和烃 31

Ⅰ．烯烃 31

乙烯的结构 31

命名和异构 32

物理性质 34

化学性质 35

1．加成反应 35

（1）催化加氢 35

（2）与卤素加成 36

（3）与卤化氢加成 37

（4）与水加成 38

（5）与硫酸加成 38

（6）与次卤酸加成 39

（7）与烯烃加成 39

（8）硼氢化反应 40

2．氧化 40

（1）与高锰酸钾的反应 40

（2）臭氧化 41

（3）环氧乙烷的生成 41

3．聚合 41

4．α-氢的卤化 42

自然界的烯烃 42

Ⅱ．炔烃 43

乙炔的结构 43

命名和异构 44

物理性质 44

化学性质 45

1．加成反应 45

（1）催化氢化 45

（2）与卤化氢加成 46

（3）与水加成 46

（4）与氢氰酸加成 46

2．金属炔化物的生成 46

Ⅲ．双烯烃 47

1,3-丁二烯的结构 47

1,3-丁二烯的化学性质 48

1．1,4-加成作用 48

2．双烯合成反应 49

异戊二烯和橡胶 50

习题 51

第四章 环烃 54

Ⅰ．脂环烃 54

环烷的结构 56

环己烷及其衍生物的构象 57

脂环烃的性质 58

1．催化氢化 59

2．与溴的反应 59

金刚烷 60

Ⅱ．芳香烃 60

芳香烃的分类及命名 61

一、单环芳香烃 63

苯的结构 63

物理性质 65

化学性质 66

1．取代反应 66

（1）卤化 66

（2）硝化 66

（3）磺化 67

（4）傅氏反应 67

2．加成反应 68

3．氧化 68

4．烷基侧链的卤化 69

亲电取代反应的机理 69

1．卤化 70

2．硝化 70

3．磺化 71

4．傅氏反应 71

苯环上取代基的定位规律（定位效应或称取向效应） 72

1．邻对位定位基（第一类定位基） 72

2．间位定位基（第二类定位基） 72

定位规律与电子效应 74

1．诱导效应 74

2．共轭效应 75

二、稠环芳香烃 76

萘 77

1．萘的取代反应举例 77

2．加氢 78

3．氧化 79

蒽和菲 79

致癌烃 80

石墨、C60与石墨烯 80

Ⅲ．煤焦油和石油 81

习题 82

第五章 旋光异构 85

偏振光和旋光活性 85

比旋光度 86

分子的对称性、手性与旋光活性 87

含一个手性碳原子的化合物 88

构型的表示方法 89

费歇尔投影式 90

含两个不相同手性碳原子的化合物 91

含两个相同手性碳原子的化合物 92

不含手性碳原子的化合物的旋光异构现象 93

环状化合物的立体异构 93

旋光异构体的性质 94

不对称合成，立体选择反应与立体专一反应 95

分子的前手性和前手性碳原子 98

外消旋体的拆分 98

1．化学分离法 98

2．生物分离法 99

3．柱层析法 99

习题 100

第六章 卤代烃 103

命名 103

物理性质 104

化学性质 105

1．亲核取代反应 105

（1）被羟基取代 106

（2）被烷氧基取代 106

（3）被氨基取代 106

（4）被氰基取代 106

2．消除反应 106

3．与金属的反应 107

脂肪族亲核取代反应的机理 108

1．单分子机理 108

2．双分子机理 108

不同卤代烃对亲核取代反应的活性比较 109

亲核取代反应的立体化学 110

亲核取代与消除反应的关系 110

多卤代烃的性质 112

卤代烃的生理活性 112

重要代表物 113

1．三氯甲烷 113

2．四氯化碳 113

3．氯乙烯及聚氯乙烯 114

4．几种重要的含氟化合物 114

习题 114

第七章 光谱法在有机化学中的应用 117

Ⅰ．红外光谱 118

Ⅱ．紫外光谱 122

Ⅲ．核磁共振谱 124

化学位移 125

自旋耦合，裂分 128

习题 133

第八章 醇、酚、醚 138

Ⅰ．醇 138

命名 138

物理性质 139

化学性质 141

1．似水性 141

2．与无机酸的作用 142

3．脱水反应 144

（1）分子内脱水 144

（2）分子间脱水 145

4．氧化或脱氢 145

5．邻二醇与高碘酸的作用 145

重要代表物 147

1．甲醇 147

2．乙醇 147

3．正丁醇 148

4．乙二醇 148

5．丙三醇 148

6．环己六醇 149

7．苯甲醇 149

Ⅱ．酚 149

命名 150

物理性质 151

化学性质 151

1．酸性 151

2．酚醚的生成 152

3．与三氯化铁的显色反应 153

4．氧化 153

5．芳环上的取代反应 154

（1）卤化 154

（2）硝化 154

重要代表物 155

1．苯酚 156

2．甲苯酚 156

3．苯二酚 156

4．萘酚 156

5．抗氧剂BHT 157

醇和酚的红外光谱 157

Ⅲ．醚 158

命名 158

物理性质 159

化学性质 160

1．醚键的断裂 160

2．形成？盐与络合物 161

3．形成过氧化物 161

环醚 162

1．环氧乙烷 162

2．1,4-二氧六环与四氢呋喃 162

3．冠醚 163

习题 163

第九章 醛、酮、醌 167

Ⅰ．醛和酮 167

命名 168

物理性质 169

化学性质 171

1．羰基上的加成反应 171

（1）与氢氰酸的加成 171

（2）与格氏试剂的加成 172

（3）与氨的衍生物的加成缩合 172

（4）与醇的加成 173

2．还原 175

3．氧化 175

4．烃基上的反应 176

（1）α-氢的活性 176

（2）芳香环的取代反应 179

5．歧化反应 179

亲核加成的立体化学 180

α,β-不饱和羰基化合物的亲核加成 180

重要代表物 181

1．甲醛 182

2．乙醛及三氯乙醛 183

3．丙酮 184

4．苯甲醛 184

醛和酮的红外光谱 184

Ⅱ．醌 186

命名与结构 186

对苯醌的化学性质 187

1．羰基的加成 187

2．烯键的加成 187

3．1,4-加成作用 187

4．还原 188

自然界的醌 188

习题 189

第十章 羧酸及其衍生物 194

Ⅰ．羧酸 194

命名 194

物理性质 197

化学性质 197

1．酸性 197

2．羧基中羟基的取代反应 199

（1）酸酐的生成 199

（2）酰卤的生成 199

（3）酯的生成 199

（4）酰胺的生成 200

3．还原 200

4．烃基上的反应 201

（1）α-卤化作用 201

（2）芳香环的取代反应 201

5．二元羧酸的受热反应 201

羧酸的结构对酸性的影响 202

重要代表物 204

1．甲酸 204

2．乙酸 205

3．苯甲酸 205

4．乙二酸 205

5．丁二酸 206

6．邻苯二甲酸及对苯二甲酸 206

7．丁烯二酸 207

Ⅱ．羧酸的衍生物 208

命名 208

物理性质 209

化学性质 209

1．水解 210

2．醇解 210

3．氨解 211

4．酯缩合反应 212

5．与格氏试剂反应 212

6．酰胺的酸碱性 213

自然界的羧酸衍生物 213

羧酸及其衍生物的红外光谱 215

Ⅲ．碳酸的衍生物 216

1．光气 216

2．尿素 217

3．胍 218

习题 218

第十一章 取代酸 222

Ⅰ．羟基酸 222

一、醇酸 222

物理性质 223

化学性质 223

1．酸性 223

2．α-羟基酸的氧化 224

3．α-羟基酸的分解反应 224

4．失水反应 224

自然界的醇酸 225

1．乳酸 225

2．苹果酸 225

3．酒石酸 226

4．柠檬酸 226

二、酚酸 227

1．水杨酸 227

2．五倍子酸和五倍子丹宁 227

Ⅱ．羰基酸 228

1．乙醛酸 228

2．丙酮酸 229

3．乙酰乙酸及其酯 229

（1）乙酰乙酸乙酯的分解反应 230

（2）互变异构现象 230

（3）乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用 232

4．丙二酸二乙酯在有机合成中的应用 233

习题 234

第十二章 含氮有机化合物 236

Ⅰ．硝基化合物 237

物理性质 237

化学性质 238

1．还原 238

2．脂肪族硝基化合物的酸性 238

3．硝基对芳环上邻、对位基团的影响 238

（1）对于邻、对位上卤原子的影响 238

（2）对酚的酸性的影响 239

Ⅱ．胺 239

结构与命名 239

物理性质 241

化学性质 242

1．碱性 242

2．氧化 243

3．烷基化 244

4．酰基化 244

5．磺酰化 245

6．与亚硝酸作用 246

（1）伯胺 246

（2）仲胺 246

（3）叔胺 247

7．芳香胺的取代反应 247

重要代表物 248

1．甲胺、二甲胺、三甲胺 248

2．己二胺 249

3．胆碱 249

4．苯胺 249

胺的红外光谱 249

Ⅲ．偶氮化合物及染料 250

物质的颜色与结构的关系 251

染料和指示剂举例 253

1．甲基橙 253

2．刚果红 254

3．酚酞 254

4．结晶紫和甲基紫 255

5．孔雀（石）绿 255

6．曙红 256

7．亚甲基蓝 256

习题 256

第十三章 含硫和含磷有机化合物 260

Ⅰ．含硫有机化合物 260

一、硫醇、硫酚、硫醚及二硫化物 261

物理性质 262

化学性质 262

1．硫醇、硫酚的酸性 262

2．氧化 263

自然界的含硫化合物 264

二、磺酸 264

物理性质 264

化学性质 265

1．磺酸基中羟基的取代反应 265

2．磺酸基的取代反应 265

磺胺类药物 265

离子交换树脂 266

Ⅱ．含磷有机化合物 267

有机磷农药简介 269

1．敌百虫 270

2．敌敌畏 270

3．对硫磷 270

4．久效磷 271

5．乐果 271

6．马拉硫磷 271

7．草甘膦 271

8．异稻瘟净 272

习题 272

第十四章 糖类 274

相对构型与绝对构型 275

Ⅰ．单糖 276

单糖的构型 277

单糖的环形结构 280

物理性质 284

化学性质 285

1．氧化 285

2．还原 286

3．成脎反应 286

4．差向异构化 287

5．莫利施反应 288

6．形成缩醛 288

半缩醛环的大小的测定 289

1．甲基化法 289

2．高碘酸法 290

重要的单糖及其衍生物 290

1．D-核糖及D-2-脱氧核糖 290

2．D-葡萄糖 291

3．D-果糖 291

4．D-半乳糖 291

5．D-甘露糖 292

6．维生素C 292

7．氨基己糖 292

Ⅱ．糖苷 293

Ⅲ．双糖 295

还原性双糖 296

1．麦芽糖和纤维二糖 296

2．乳糖 297

非还原性双糖 297

Ⅳ．多糖 298

1．淀粉 298

2．糖原 301

3．纤维素 301

4．半纤维素 302

习题 302

第十五章 氨基酸、多肽与蛋白质 306

Ⅰ．氨基酸 306

氨基酸的构型 308

物理性质 308

化学性质 308

1．两性 309

2．与亚硝酸的作用 310

3．与甲醛作用 310

4．络合性能 310

5．氨基酸的受热反应 310

6．茚三酮反应 311

7．失羧作用 311

8．失羧和失氨作用 312

个别α-氨基酸举例 312

1．甘氨酸 312

2．半胱氨酸和胱氨酸 313

3．色氨酸 313

4．谷氨酸 313

5．蛋氨酸 313

Ⅱ．多肽 314

多肽结构的测定 316

1．2,4-二硝基氟苯法 316

2．异硫氰酸酯法 316

多肽的合成 317

Ⅲ．蛋白质 319

习题 321

第十六章 类脂化合物 323

Ⅰ．油脂 323

物理性质 325

化学性质 326

1．皂化 326

2．加成 326

（1）氢化 327

（2）加碘 327

3．干性 327

4．酸败 327

Ⅱ．肥皂及合成表面活性剂 327

肥皂的组成及乳化作用 327

合成表面活性剂举例 328

1．阴离子型表面活性剂 328

2．阳离子型表面活性剂 329

3．非离子型表面活性剂 329

Ⅲ．蜡 330

Ⅳ．磷脂 330

Ⅴ．萜类化合物 332

单萜 333

1．开链萜 333

2．单环萜 334

3．双环萜 334

倍半萜 336

二萜 337

三萜 338

四萜 339

Ⅵ．甾族化合物 340

1．胆固醇 342

2．7-脱氢胆固醇、麦角固醇和维生素D 342

3．胆酸 343

4．甾族激素 344

（1）肾上腺皮质激素 344

（2）性激素 344

5．强心苷、蟾毒与皂角苷 345

Ⅶ．萜类与甾族化合物的生物合成 346

习题 348

第十七章 杂环化合物 351

分类和命名 352

1．五元杂环 352

2．六元杂环 353

3．稠杂环 353

几种重要环系的结构与性质 353

1．呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的结构 353

2．呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的性质 354

（1）亲电取代反应 354

（2）氧化 355

（3）还原 355

（4）吡咯及吡啶的碱性 356

与生物有关的杂环及其衍生物举例 356

1．呋喃及α-呋喃甲醛 356

2．吡咯、叶绿素、血红素及维生素B12 357

3．吡啶、维生素PP、维生素B6及雷米封 359

4．维生素B1 361

5．吲哚及β-吲哚乙酸 361

6．花色素 362

7．嘌呤及核酸 362

8．维生素B2及叶酸 365

生物碱 366

1．烟碱 367

2．颠茄碱 367

3．麻黄碱 367

4．金鸡纳碱 368

5．喜树碱 368

6．吗啡碱 369

7．小檗碱 369

8．咖啡碱 369

习题 370

第十八章 分子轨道理论简介 373

量子力学与原子轨道 373

共价键的理论 374

1．价键法 374

2．分子轨道法 374

（1）乙烯 376

（2）1,3-丁二烯 377

（3）苯 378

分子轨道对称性与协同反应的关系 378

部分习题参考答案或提示 380

索引 392