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第1章 绪论 1

1.1 有机化学研究对象 1

1.1.1 有机化合物和有机化学 1

1.1.2 有机化学的产生和发展 1

1.1.3 有机化学的研究内容 2

1.1.4 有机化合物的特点 2

1.1.5 研究有机化合物的一般步骤 3

1.2 有机化合物的分类 3

1.2.1 按照碳链分类 3

1.2.2 按照官能团分类 4

1.3 共价键的一些基本概念 4

1.3.1 共价键的基本理论 4

1.3.2 共价键的基本参数 8

1.3.3 共价键的断裂 10

1.4 有机化学对各行业领域的重要性 11

习题 12

第2章 烷烃 13

2.1 烷烃的同系物及同分异构体 13

2.1.1 同系物 13

2.1.2 同分异构体 14

2.2 烷烃的命名 15

2.2.1 普通命名法 15

2.2.2 系统命名法 15

2.3 烷烃的结构、乙烷和丁烷的构象 18

2.3.1 碳原子的sp3杂化 18

2.3.2 甲烷的正四面体结构 18

2.4 烷烃分子的模型和表示方法 19

2.4.1 模型 19

2.4.2 楔形式 19

2.4.3 锯架式 19

2.5 乙烷和丁烷的构象 20

2.5.1 乙烷的构象 20

2.5.2 丁烷的构象 21

2.6 烷烃的物理性质 22

2.7 烷烃的化学性质 24

2.7.1 氧化反应 24

2.7.2 异构化反应 24

2.7.3 热裂反应 25

2.7.4 自由基卤代反应 25

2.8 烷烃的自由基取代反应机理 27

2.8.1 甲烷的氯代反应机理 27

2.8.2 烷烃结构对卤代反应的相对活性的影响 28

2.8.3 卤素对卤代反应的相对活性的影响 29

2.8.4 过渡态理论 29

2.9 自然界中的烷烃 31

2.10 烷烃在矿冶领域中的应用 32

习题 32

第3章 不饱和烃 34

3.1 烯烃 34

3.1.1 烯烃的结构与命名 34

3.1.2 烯烃的物理性质 36

3.1.3 烯烃的化学性质 37

3.1.4 烯烃的制备方法 43

3.1.5 重要的烯烃 43

3.2 炔烃 44

3.2.1 炔烃的结构与命名 44

3.2.2 炔烃的物理性质 45

3.2.3 炔烃的化学性质 45

3.2.4 重要的炔烃——乙炔 48

3.3 二烯烃 48

3.3.1 二烯烃的分类与命名 48

3.3.2 1,3-丁二烯的结构 49

3.3.3 1,3-丁二烯的化学性质 49

3.3.4 重要的二烯烃 51

习题 51

第4章 环烃 53

4.1 脂环烃 53

4.1.1 脂环烃的分类和命名 53

4.1.2 脂环烃的结构 54

4.1.3 脂环烃的物理性质 54

4.1.4 脂环烃的化学性质 55

4.1.5 环己烷及其衍生物的构象 55

4.2 芳香烃 57

4.2.1 苯的结构与命名 57

4.2.2 苯的物理性质 59

4.2.3 苯的化学性质 59

4.2.4 苯环上取代基的定位效应 62

4.2.5 重要的环烃 64

4.2.6 环烃在矿冶行业中的应用 64

习题 65

第5章 对映异构 67

5.1 物质的旋光性 67

5.1.1 平面偏振光和旋光性 67

5.1.2 旋光性物质和旋光度 68

5.2 手性和分子结构的对称因素 68

5.2.1 手性和手性分子 68

5.2.2 手性分子的判别 69

5.3 含一个手性碳原子化合物的对映异构 70

5.3.1 对映体 70

5.3.2 Fisher（费歇尔）投影式 70

5.3.3 构型的R、S命名规则 72

5.3.4 外消旋体 73

5.4 含两个手性碳原子化合物的对映异构 73

5.4.1 含两个不相同手性碳原子的化合物 73

5.4.2 含两个相同手性碳原子的化合物 74

5.5 不含手性碳原子化合物的对映异构 75

5.5.1 丙二烯型化合物 75

5.5.2 单键旋转受阻碍的联苯型化合物 76

5.5.3 含有其他手性中心的化合物 76

习题 77

第6章 卤代烃 78

6.1 卤代烃的分类与命名 78

6.1.1 分类 78

6.1.2 命名 78

6.2 卤代烃的物理性质 79

6.3 卤代烃的化学性质 79

6.3.1 亲核取代反应 80

6.3.2 消去反应 81

6.3.3 与金属的反应 82

6.4 亲核取代反应机理 83

6.4.1 双分子亲核取代反应机理 83

6.4.2 单分子亲核取代反应机理 84

6.4.3 影响亲核取代反应的因素 85

6.5 消去反应机理 87

6.5.1 单分子消去反应机理 87

6.5.2 双分子消去反应机理 88

6.6 氯代甲烷用途 88

6.7 卤代烷在矿冶领域中的应用 89

习题 89

第7章 醇、酚、醚 91

7.1 醇 91

7.1.1 醇的分类、命名和结构 91

7.1.2 醇的物理性质 92

7.1.3 醇的化学性质 93

7.1.4 重要的醇 96

7.1.5 醇的制备方法 97

7.2 酚 98

7.2.1 酚的结构和命名 98

7.2.2 酚的物理性质 98

7.2.3 酚的化学性质 99

7.3 醚 101

7.3.1 醚的分类、命名和结构 101

7.3.2 醚的物理性质 102

7.3.3 醚的化学性质 102

7.3.4 环氧化合物 103

7.3.5 醚的制备方法 104

7.4 醇、酚、醚在矿冶行业中的应用 105

7.4.1 萃取剂 105

7.4.2 起泡剂 105

7.4.3 螯合剂 106

7.4.4 捕收剂 106

习题 106

第8章 醛和酮 108

8.1 一元醛和酮的结构、命名、物理性质 108

8.1.1 醛和酮的结构与命名 108

8.1.2 醛和酮的物理性质 109

8.2 醛和酮的化学性质 110

8.2.1 醛和酮的亲核加成反应 110

8.2.2 醛和酮烃基上的反应 113

8.2.3 醛和酮的氧化与还原反应 115

8.3 一元醛和酮的制备方法 116

8.3.1 醇的脱氢和氧化 116

8.3.2 Fiedel-Crafts酰化反应 117

8.3.3 用烯烃和炔烃制备 117

8.4 醛和酮化合物在矿冶领域中的应用 117

习题 117

第9章 羧酸及其衍生物 120

9.1 羧酸 120

9.1.1 羧酸的分类与命名 120

9.1.2 羧酸及羧酸盐的结构 120

9.1.3 羧酸的物理性质 121

9.1.4 羧酸的化学性质 123

9.1.5 羧酸的制备方法 127

9.1.6 羧酸的重要代表物 127

9.2 羧酸衍生物 128

9.2.1 羧酸衍生物的分类与命名 128

9.2.2 羧酸衍生物的物理性质 129

9.2.3 羧酸衍生物的化学性质 129

9.3 羧酸类有机物在矿冶领域中的应用 131

9.3.1 萃取剂 131

9.3.2 抑制剂 132

9.3.3 捕收剂 132

习题 133

第10章 含氮有机化合物 135

10.1 硝基化合物 135

10.1.1 硝基化合物的分类、结构和命名 135

10.1.2 硝基化合物的物理性质 136

10.1.3 硝基化合物的化学性质 136

10.1.4 硝基对芳香族硝基化合物取代基的影响 138

10.2 胺 139

10.2.1 胺的分类、命名和结构 139

10.2.2 胺的物理性质 140

10.2.3 胺的化学性质 141

10.2.4 芳香胺的特殊反应 145

10.2.5 胺的制备方法 147

10.3 重氮化合物和偶氮化合物 148

10.3.1 重氮化合物的化学反应 148

10.3.2 偶氮化合物 149

10.4 含氮化合物在矿冶领域中的应用 149

10.4.1 重要的胺类萃取剂 149

10.4.2 用于浮选工艺的脂肪胺 150

10.4.3 醚胺 150

10.4.4 含肟基的捕收剂 150

10.4.5 N-烷基氨基羧酸、N-烷酰基氨基羧酸的捕收剂 150

习题 151

第11章 含硫和含磷有机化合物 153

11.1 硫、磷原子的成键特征 153

11.2 含硫有机化合物 154

11.2.1 含硫有机化合物的结构与命名 154

11.2.2 硫醇和硫酚 156

11.2.3 硫醚 158

11.2.4 磺酸及其衍生物 158

11.3 含磷有机化合物 161

11.3.1 含磷化合物的分类 161

11.3.2 含磷化合物的命名 161

11.3.3 膦的氧化反应 162

11.3.4 季鏻盐的生成 162

11.3.5 有机磷农药 162

11.4 含硫、磷化合物在矿冶领域中的应用 163

11.4.1 烷基硫酸钠 163

11.4.2 烃基磺酸钠 163

11.4.3 烃基膦酸（酯） 163

11.4.4 黑药 164

11.4.5 黄药 164

11.4.6 黄原酸酯类捕收剂 165

11.4.7 巯基化合物 165

习题 165

第12章 单糖、寡糖和多糖 167

12.1 单糖 167

12.1.1 单糖的结构和命名 167

12.1.2 单糖的化学反应 168

12.2 低聚糖 169

12.2.1 纤维二糖 169

12.2.2 麦芽糖 170

12.2.3 乳糖 170

12.3 多糖 170

12.3.1 纤维素 171

12.3.2 淀粉 174

12.3.3 壳聚糖 176

12.4 多糖类物质在矿冶领域中的应用 178

12.4.1 抑制剂 178

12.4.2 絮凝剂 178

参考文献 179

索引 180