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第一篇 概论 3

第1章 绪论 3

1.1 有机化合物和有机化学 3

1.1.1 有机化合物和有机化学的定义 3

1.1.2 有机化合物的特点 4

1.2 有机化合物的结构和反应类型 5

1.2.1 共价键 5

1.2.2 有机化学反应的类型 11

1.2.3 有机化合物的分子结构 12

1.3 有机化学中的酸碱理论 14

1.3.1 Br？nsted酸碱理论（质子酸碱理论） 14

1.3.2 Lewis酸碱理论（电子酸碱理论） 15

1.4 有机化合物的分类、命名及物理性质 15

1.4.1 有机化合物的分类 15

1.4.2 有机化合物命名基本原则 18

1.4.3 有机化合物的物理性质 19

本章小结 22

【知识拓展】青蒿素——中国首获科学类诺贝尔奖 23

习题 24

第二篇 有机化合物的母体——烃 29

第2章 饱和烃 29

2.1 烷烃 29

2.1.1 烷烃的同系列和同分异构现象 29

2.1.2 烷烃的命名 30

2.1.3 烷烃的结构 32

2.1.4 烷烃的物理性质 34

2.1.5 烷烃的化学性质 38

2.2 环烷烃 42

2.2.1 环烷烃的分类和命名 42

2.2.2 环烷烃的结构 43

2.2.3 环烷烃的物理性质 46

2.2.4 环烷烃的化学性质 47

2.3 自然界中的烷烃 48

本章小结 49

【知识拓展】甲烷高效转化新突破 50

习题 51

第3章 不饱和烃 53

3.1 烯烃 53

3.1.1 烯烃的异构现象和命名 53

3.1.2 烯烃的结构 55

3.1.3 烯烃的物理性质 56

3.1.4 烯烃的化学性质 56

3.1.5 烯烃的重要代表物——乙烯 62

3.2 炔烃 62

3.2.1 炔烃的异构现象和命名 62

3.2.2 炔烃的结构 63

3.2.3 炔烃的物理性质 63

3.2.4 炔烃的化学性质 64

3.2.5 炔烃的重要代表物——乙炔 66

3.3 二烯烃 66

3.3.1 二烯烃的分类 67

3.3.2 1,3-丁二烯的结构和共轭效应 67

3.3.3 共轭二烯烃的化学性质 70

3.4 萜类化合物 72

3.4.1 萜类化合物的结构和分类 72

3.4.2 几种重要的萜类化合物 72

本章小结 74

【知识拓展】淀粉基和二氧化碳基型可降解塑料 75

习题 76

第4章 芳香烃 79

4.1 芳烃的分类 79

4.1.1 苯系芳烃 79

4.1.2 非苯芳烃 80

4.2 单环芳烃 80

4.2.1 苯的分子结构 80

4.2.2 单环芳烃的命名 81

4.2.3 单环芳烃的物理性质 82

4.2.4 单环芳烃的化学性质 83

4.2.5 亲电取代反应的定位规律及其应用 87

4.3 稠环芳烃 90

4.3.1 萘、蒽、菲结构 90

4.3.2 萘 90

4.3.3 蒽、菲 92

4.3.4 其他稠环芳烃 93

4.3.5 富勒烯C60 93

4.4 非苯芳烃 94

4.4.1 休克尔规则 94

4.4.2 休克尔规则适用范围 94

本章小结 96

【知识拓展】多环芳烃的化学结构与致癌性 96

习题 99

第5章 旋光异构 102

5.1 物质的旋光性 102

5.1.1 偏振光 102

5.1.2 物质的旋光性和旋光度 103

5.2 旋光性与分子结构的关系 104

5.2.1 手性与手性分子 104

5.2.2 分子的手性与对称因素 105

5.3 含一个手性碳原子化合物的旋光异构 106

5.3.1 对映异构体 106

5.3.2 旋光异构体的构型表示方法 108

5.3.3 旋光异构体的构型标记方法 109

5.4 含两个手性碳原子化合物的旋光异构 112

5.4.1 含两个不相同手性碳原子的化合物 112

5.4.2 含两个相同手性碳原子的化合物 112

5.4.3 赤式和苏式 113

5.5 环状化合物的旋光异构 114

5.6 不含手性碳原子化合物的旋光异构 115

5.6.1 丙二烯型化合物的旋光异构 115

5.6.2 联苯型化合物的旋光异构 116

5.6.3 其他原子引起的旋光异构 116

5.7 外消旋体的拆分 116

5.7.1 化学拆分法 117

5.7.2 生物拆分法 117

5.7.3 物理拆分法 118

5.8 动态立体化学简介＊ 118

本章小结 120

【知识拓展】手性与药物 121

习题 122

第三篇 烃的衍生物 127

第6章 卤代烃 127

6.1 卤代烃的分类和命名 127

6.1.1 卤代烃的分类 127

6.1.2 卤代烃的命名 128

6.2 卤代烃的结构 128

6.2.1 饱和卤代烃的结构 128

6.2.2 不饱和卤代烃的结构 129

6.3 卤代烃的物理性质 130

6.4 卤代烃的化学性质 132

6.4.1 亲核取代反应 132

6.4.2 消除反应 134

6.4.3 与金属（Mg）反应 135

6.5 卤代烃主要的反应历程 135

6.5.1 亲核取代反应（SN） 135

6.5.2 消除反应（E） 138

6.5.3 亲核取代反应与消除反应的竞争 139

6.6 卤代烃的重要化合物 140

本章小结 141

【知识拓展】有机卤化物污染及对策 142

习题 144

第7章 醇、酚、醚 146

7.1 醇 146

7.1.1 醇的分类和命名 146

7.1.2 醇的结构 148

7.1.3 醇的物理性质 148

7.1.4 一元醇的化学性质 150

7.1.5 醇的重要化合物 155

7.2 酚 157

7.2.1 酚的分类和命名 157

7.2.2 酚的物理性质 157

7.2.3 酚的化学性质 158

7.2.4 酚的重要化合物 161

7.3 醚 162

7.3.1 醚的分类和命名 162

7.3.2 醚的物理性质 163

7.3.3 醚的化学性质 164

7.3.4 醚的重要化合物 165

7.4 硫醇、硫酚和硫醚 165

7.4.1 硫醇、硫酚和硫醚的命名 166

7.4.2 硫醇、硫酚和硫醚的物理性质 166

7.4.3 硫醇、硫酚和硫醚的化学性质 166

本章小结 168

【知识拓展】人类又爱又恨的双酚A 169

习题 171

第8章 醛、酮、醌 174

8.1 醛、酮 174

8.1.1 醛、酮的分类和命名 174

8.1.2 醛、酮的结构 176

8.1.3 醛、酮的物理性质 176

8.1.4 醛、酮的化学性质 176

8.1.5 醛、酮的重要化合物 186

8.2 醌 188

8.2.1 醌的结构和命名 188

8.2.2 醌的性质 189

8.2.3 自然界中的醌 190

本章小结 192

【知识拓展】香料化学的新宠——缩醛缩酮类香料 192

习题 194

第9章 羧酸与取代酸 197

9.1 羧酸 197

9.1.1 羧酸的分类和命名 197

9.1.2 羧酸的结构 198

9.1.3 羧酸的物理性质 199

9.1.4 羧酸的化学性质 200

9.1.5 羧酸的重要化合物 206

9.2 羧酸衍生物 207

9.2.1 羧酸衍生物的结构和命名 207

9.2.2 羧酸衍生物的物理性质 208

9.2.3 羧酸衍生物的化学性质 209

9.3 取代酸 212

9.3.1 羟基酸 212

9.3.2 羰基酸 215

9.3.3 乙酰乙酸乙酯与互变异构现象 217

9.3.4 取代酸的重要化合物 219

本章小结 221

【知识拓展】神奇的药物——阿司匹林 222

习题 223

第10章 含氮和含磷有机化合物 226

10.1 胺 226

10.1.1 胺的分类和命名 226

10.1.2 胺的结构 227

10.1.3 胺的物理性质 228

10.1.4 胺的化学性质 229

10.1.5 胺的重要化合物 234

10.2 酰胺 235

10.2.1 酰胺的分类、命名和结构 235

10.2.2 酰胺的物理性质 236

10.2.3 酰胺的化学性质 236

10.3 重氮化合物和偶氮化合物 238

10.3.1 芳香族重氮盐 238

10.3.2 偶氮染料与指示剂 240

10.4 其他含氮有机化合物 241

10.4.1 硝基化合物 241

10.4.2 腈 243

10.4.3 碳酸酰胺和苯磺酰胺 244

10.5 含磷有机化合物 247

10.5.1 有机磷化合物的主要类型 247

10.5.2 有机磷农药 248

本章小结 250

【知识拓展】苯丙胺类兴奋剂的危害 251

习题 253

第四篇 天然有机化合物 257

第11章 杂环化合物和生物碱 257

11.1 杂环化合物 257

11.1.1 杂环化合物的分类和命名 257

11.1.2 杂环化合物的结构 259

11.1.3 杂环化合物的化学性质 260

11.1.4 重要的杂环化合物 263

11.2 生物碱 270

11.2.1 生物碱的一般性质 271

11.2.2 生物碱的提取方法 271

11.2.3 重要的生物碱 272

本章小结 274

【知识拓展】环境友好型物质——离子液体 275

习题 277

第12章 糖类 278

12.1 糖类化合物的分类 278

12.2 单糖 278

12.2.1 单糖的分类和命名 278

12.2.2 单糖的结构 279

12.2.3 单糖的物理性质 283

12.2.4 单糖的化学性质 283

12.2.5 重要的单糖 288

12.3 二糖 290

12.3.1 还原性二糖 290

12.3.2 非还原性二糖 292

12.4 多糖 293

12.4.1 淀粉 293

12.4.2 纤维素 297

12.4.3 甲壳素 298

本章小结 299

【知识拓展】纤维素转化为淀粉的新途径 300

习题 301

第13章 油脂和类脂化合物 303

13.1 油脂 303

13.1.1 油脂的存在和用途 303

13.1.2 油脂的化学组成和结构 303

13.1.3 油脂的性质 306

13.2 表面活性剂 309

13.2.1 表面活性剂的分类 309

13.2.2 表面活性剂的作用 310

13.3 类脂 311

13.3.1 蜡 312

13.3.2 磷脂 312

13.3.3 甾族化合物 314

本章小结 317

【知识拓展】世界级绿色表面活性剂——APG 317

习题 319

第14章 氨基酸、蛋白质及核酸 321

14.1 氨基酸 321

14.1.1 α-氨基酸的分类和命名 321

14.1.2 氨基酸的物理性质 324

14.1.3 氨基酸的化学性质 324

14.2 蛋白质 326

14.2.1 蛋白质的分类 327

14.2.2 蛋白质的结构 328

14.2.3 蛋白质的性质 330

14.3 核酸 333

14.3.1 核酸的组成 333

14.3.2 核酸的结构 334

14.3.3 核酸的一级结构 337

14.3.4 DNA的双螺旋结构 337

本章小结 340

【知识拓展】生物多肽活性提高的新方法 341

习题 341

第五篇 波谱在有机化学中的应用 345

第15章 有机化合物的结构表征方法 345

15.1 电磁辐射与吸收定律 345

15.2 紫外光谱 346

15.2.1 紫外光谱的表示方法 346

15.2.2 紫外光谱的基本原理 346

15.2.3 紫外光谱在鉴定有机化合物结构中的应用 349

15.3 红外光谱 349

15.3.1 红外光谱的表示方法 350

15.3.2 红外光谱的基本原理 350

15.3.3 红外光谱与分子结构 352

15.3.4 红外光谱的解析和应用 354

15.4 核磁共振谱 355

15.4.1 核磁共振谱的表示方法 355

15.4.2 核磁共振的基本原理 356

15.4.3 核磁共振氢谱与分子结构的关系 358

15.4.4 核磁共振氢谱的解析和应用 361

15.5 质谱 362

15.5.1 质谱的表示方法 362

15.5.2 质谱的基本原理 363

15.5.3 质谱中离子的类型 364

15.5.4 质谱在有机化合物结构测定中的应用 365

【知识拓展】质谱新技术 366

附录 常见有机化合物中英文名对照 368

参考文献 373