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第1章 绪论 1

1.1 有机化学的发展史 1

1.2 共价键知识简介 3

1.2.1 共价键的基础知识 3

1.2.2 共价键的断裂 9

1.3 有机化合物的特点及同分异构现象 9

1.3.1 有机化合物的特点 9

1.3.2 同分异构现象 10

1.4 有机化合物的分类 10

1.4.1 按碳架分类 10

1.4.2 按官能团分类 11

习题 12

第2章 烷烃 13

2.1 烷烃的同分异构 13

2.1.1 烷烃的同系列 13

2.1.2 烷烃的同分异构现象 13

2.2 烷烃的命名 14

2.2.1 普通命名法 14

2.2.2 系统命名法 15

2.3 烷烃的构型 17

2.3.1 甲烷的结构 17

2.3.2 碳原子的sp3杂化 17

2.3.3 烷烃分子的形成 18

2.3.4 分子立体结构的表示方法 19

2.4 烷烃的构象 20

2.4.1 乙烷的构象 20

2.4.2 丁烷的构象 21

2.5 烷烃的物理性质 22

2.5.1 烷烃的物理状态 22

2.5.2 烷烃的沸点 22

2.5.3 烷烃的熔点 23

2.5.4 烷烃的溶解度 24

2.5.5 烷烃的相对密度 24

2.6 烷烃的化学性质 24

2.6.1 烷烃的氧化反应 25

2.6.2 烷烃的热裂反应 26

2.6.3 烷烃的卤代反应 26

2.6.4 烷烃卤代反应历程 27

2.6.5 影响卤代反应的因素 28

2.7 烷烃的制备 30

2.7.1 偶联反应 30

2.7.2 科尔柏法 30

习题 30

第3章 烯烃 33

3.1 烯烃的结构 33

3.1.1 乙烯的结构 33

3.1.2 碳原子的sp2杂化 33

3.1.3 π键特点 34

3.1.4 烯烃的同分异构 34

3.2 烯烃的命名 34

3.2.1 普通命名法 34

3.2.2 系统命名法 35

3.3 烯烃的物理性质 36

3.4 烯烃的化学性质 36

3.4.1 亲电加成反应 36

3.4.2 自由基加成反应 39

3.4.3 催化加氢反应 40

3.4.4 氧化反应 41

3.4.5 聚合反应 43

3.4.6 α-H卤代 44

3.5 烯烃的亲电加成反应历程 44

3.5.1 诱导效应 44

3.5.2 反应历程 45

3.6 烯烃的制备 48

3.6.1 烯烃的实验室制法 48

3.6.2 烯烃的工业制法 49

习题 52

第4章 炔烃、二烯烃 55

4.1 炔烃的结构和命名 55

4.1.1 炔烃的命名 55

4.1.2 炔烃的结构 55

4.2 炔烃的物理性质 57

4.3 炔烃的化学性质 57

4.3.1 炔氢的活泼性 57

4.3.2 炔烃的还原氢化反应 59

4.3.3 炔烃的亲电加成反应 60

4.3.4 炔烃的亲核加成反应 62

4.3.5 炔烃的氧化反应 63

4.4 炔烃的合成 63

4.4.1 二卤代烷脱卤化氢 63

4.4.2 炔化物的烷基化 64

4.5 二烯烃 64

4.5.1 二烯烃的分类和命名 65

4.5.2 二烯烃的结构 65

4.5.3 共轭二烯烃的化学性质 68

4.5.4 共轭效应 71

习题 74

第5章 脂环烃 76

5.1 脂环烃的分类及命名 76

5.1.1 脂环烃的分类 76

5.1.2 脂环烃的命名 76

5.2 脂环烃的性质 79

5.2.1 环烷烃的反应 80

5.2.2 环烯烃的反应 81

5.3 脂环烃的结构及稳定性 82

5.3.1 环丙烷的结构 83

5.3.2 环丁烷的构象 83

5.3.3 环戊烷的构象 84

5.3.4 环己烷及取代环己烷的构象 84

5.4 多环烃 89

5.4.1 十氢化萘 89

5.4.2 菲烷 89

5.4.3 金刚烷 90

5.5 环烷烃的合成 91

5.5.1 三元环的合成 91

5.5.2 六元环的合成 92

习题 92

第6章 芳香烃 94

6.1 苯的结构 94

6.1.1 凯库勒式 94

6.1.2 苯分子结构的价键观点 95

6.1.3 苯的分子轨道模型 95

6.1.4 苯结构的共振论解释 96

6.1.5 苯的氢化热与稳定性 97

6.1.6 苯的结构表示方法 98

6.2 单环芳香烃的异构现象和命名 98

6.2.1 一烃基取代苯的异构和命名 98

6.2.2 二烃基取代苯的异构和命名 99

6.2.3 多烃基取代苯的异构和命名 99

6.2.4 芳香烃衍生物的命名 100

6.3 单环芳香烃的物理性质 101

6.4 单环芳香烃的化学性质 101

6.4.1 亲电取代反应 102

6.4.2 加成反应 107

6.4.3 氧化反应 108

6.4.4 烷基苯侧链的卤代反应 109

6.5 苯环的亲电取代定位效应及反应活性 109

6.5.1 定位效应 109

6.5.2 活化与钝化 110

6.5.3 定位效应的解释 112

6.5.4 定位效应在合成中的应用 114

6.6 多环芳香烃 116

6.6.1 联苯 116

6.6.2 稠环芳香烃 116

6.7 非苯系芳香烃 123

6.7.1 芳香性的几个特征及休克尔规则 123

6.7.2 非苯芳香烃 124

6.8 芳香烃的制备 126

6.8.1 芳香烃的来源 126

6.8.2 哈沃斯反应合成稠环化合物 127

习题 128

第7章 对映异构 132

7.1 旋光性和比旋光度 132

7.1.1 平面偏振光和旋光性 132

7.1.2 旋光仪和比旋光度 133

7.2 对映异构现象与分子结构的关系 134

7.2.1 分子的手性 134

7.2.2 对称因素和手性分子判据 135

7.3 构型的标记方法及R、S命名 136

7.4 含有手性碳原子化合物的对映异构 138

7.4.1 含一个手性碳原子化合物的对映异构 138

7.4.2 含两个手性碳原子化合物的对映异构 139

7.4.3 含多个手性碳原子化合物的对映异构 140

7.5 其他立体异构现象 140

7.5.1 环状化合物的立体异构 140

7.5.2 不合手性碳原子化合物的对映异构 141

7.6 手性化合物的制备 142

7.6.1 光学纯度 142

7.6.2 对映体的拆分 142

习题 143

第8章 有机波谱分析 146

8.1 电磁波谱 146

8.1.1 光的频率与波长 146

8.1.2 分子吸收光谱 146

8.2 紫外光谱 148

8.2.1 紫外光谱的产生 148

8.2.2 紫外光谱图 149

8.2.3 紫外光谱在有机结构解析中的应用 150

8.3 红外光谱 151

8.3.1 红外光谱图的产生及表示方法 151

8.3.2 主要官能团的红外光谱吸收简介 152

8.3.3 红外光谱解析 154

8.4 核磁共振谱 157

8.4.1 核磁共振谱的基本原理 157

8.4.2 核磁共振氢谱 159

8.4.3 核磁共振碳谱简介 166

8.4.4 核磁共振谱在有机结构解析中的应用 168

8.5 质谱 169

8.5.1 质谱的基本原理 169

8.5.2 质谱图 170

8.5.3 离子的主要类型 170

习题 173

第9章 卤代烃 177

9.1 卤代烃的分类和命名 177

9.1.1 卤代烃的分类 177

9.1.2 卤代烃的命名 178

9.2 卤代烃的物理性质 178

9.3 卤代烷烃的化学性质 180

9.3.1 亲核取代反应 180

9.3.2 消除反应 182

9.3.3 与金属的反应 182

9.3.4 还原 184

9.4 卤代烷烃的亲核取代反应历程 185

9.4.1 双分子亲核取代反应历程 185

9.4.2 单分子亲核取代反应历程 186

9.4.3 影响亲核取代反应历程及速率的因素 189

9.5 卤代烯烃和卤代芳香烃 192

9.5.1 一卤代烯烃 193

9.5.2 一卤代芳香烃 195

9.6 卤代烃的制备 196

9.6.1 由烃制备 196

9.6.2 由醇制备 197

9.6.3 卤代物的互换 198

习题 198

第10章 醇、酚、醚 202

10.1 醇 202

10.1.1 醇的分类、结构及命名 202

10.1.2 醇的物理性质 204

10.1.3 醇的化学性质 205

10.1.4 醇的制备 212

10.2 消除反应 214

10.2.1 β-消除反应历程 214

10.2.2 消除反应的取向 216

10.2.3 消除反应中的立体化学 218

10.2.4 消除反应与亲核取代反应的竞争 220

10.3 酚 222

10.3.1 酚的结构和命名 222

10.3.2 酚的物理性质 223

10.3.3 酚的化学性质 224

10.3.4 酚的制备 228

10.4 醚 229

10.4.1 醚的分类和命名 229

10.4.2 醚的物理性质 230

10.4.3 醚的化学性质 231

10.4.4 醚的制备 233

10.4.5 环醚 234

习题 237

第11章 醛和酮 241

11.1 醛、酮的命名 241

11.1.1 醛、酮的系统命名 241

11.1.2 醛、酮的普通命名 242

11.2 醛、酮的结构、物理性质和光谱性质 243

11.2.1 醛、酮的结构 243

11.2.2 醛、酮的物理性质 243

11.2.3 醛、酮的光谱性质 244

11.3 醛、酮的化学性质 245

11.3.1 羰基上的亲核加成反应 245

11.3.2 α-H的反应 252

11.3.3 还原反应 255

11.3.4 氧化反应 257

11.3.5 歧化反应 259

11.3.6 羰基加成的立体化学 259

11.4 α，β-不饱和醛、酮 260

11.4.1 亲电加成 260

11.4.2 亲核加成 261

11.4.3 迈克尔加成与罗宾森环化 262

11.5 醛、酮的制备 263

11.5.1 炔烃的水合和偕二卤代物的水解 263

11.5.2 烯烃的臭氧化 264

11.5.3 芳香烃侧链α-H的氧化 264

11.5.4 傅-克酰基化 264

11.5.5 醇的氧化 264

11.5.6 伽特曼-科赫反应——芳环甲酰基化 265

11.5.7 罗森孟德还原——制备醛 265

11.5.8 酰氯与金属有机化合物反应——制备酮 265

习题 266

第12章 羧酸 270

12.1 羧酸的分类与命名 270

12.1.1 羧酸的分类 270

12.1.2 羧酸的命名 270

12.2 羧酸的物理性质和光谱性质 272

12.2.1 羧酸的物理性质 272

12.2.2 羧酸的光谱性质 272

12.3 羧酸的化学性质 273

12.3.1 羧基的结构 273

12.3.2 化学性质 274

12.4 羧酸的制备 279

12.4.1 氧化 280

12.4.2 水解 280

12.4.3 格氏试剂与二氧化碳的反应 281

12.4.4 卤仿反应 281

12.5 二元羧酸 281

12.5.1 物理性质 282

12.5.2 化学性质 282

12.5.3 二元羧酸的合成 283

12.6 取代羧酸 283

12.6.1 羟基酸 283

12.6.2 酚酸 285

习题 285

第13章 羧酸衍生物 288

13.1 羧酸衍生物的命名及光谱性质 288

13.1.1 羧酸衍生物的命名 288

13.1.2 羧酸衍生物的光谱性质 289

13.2 羧酸衍生物的化学性质 289

13.2.1 羰基的亲核加成-消除反应 290

13.2.2 羧酸衍生物的还原 294

13.2.3 α-H的有关反应 295

13.2.4 酰胺的特征反应 299

13.3 乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯在有机合成中的应用 300

13.3.1 互变异构现象 300

13.3.2 乙酰乙酸乙酯 301

13.3.3 丙二酸二乙酯在有机合成中的应用 304

13.3.4 C-烷基化和O-烷基化 306

习题 308

第14章 含氮有机化合物 312

14.1 硝基化合物 312

14.1.1 硝基化合物的命名和结构 312

14.1.2 硝基化合物的性质 313

14.2 胺 315

14.2.1 胺的分类和命名 316

14.2.2 胺的物理性质 317

14.2.3 胺的化学性质 318

14.2.4 胺的制备 327

14.2.5 烯胺 329

14.3 重氮和偶氮化合物 329

14.3.1 芳香族重氮化合物的制备和结构 330

14.3.2 芳香重氮盐的性质 330

14.3.3 重氮甲烷 333

14.4 分子重排 334

14.4.1 亲核重排 335

14.4.2 亲电重排 339

14.4.3 自由基重排 339

14.4.4 芳香族重排 340

习题 341

第15章 杂环化合物 346

15.1 杂环化合物的分类和命名 346

15.1.1 杂环化合物的分类 346

15.1.2 杂环化合物的命名 347

15.2 五元杂环化合物 348

15.2.1 五元芳香杂环的结构 348

15.2.2 五元杂环化合物的物理性质和光谱性质 349

15.2.3 五元杂环化合物的化学性质 349

15.2.4 糠醛 353

15.2.5 呋喃、噻吩、吡咯的合成 354

15.3 六元杂环化合物 355

15.3.1 吡啶的结构 355

15.3.2 吡啶的物理性质和光谱性质 355

15.3.3 吡啶的化学性质 355

15.3.4 吡啶的合成 358

15.4 稠杂环简介 359

15.4.1 吲哚 359

15.4.2 喹啉 360

15.4.3 嘌呤 361

习题 362

第16章 周环反应 364

16.1 周环反应的分类及理论 364

16.1.1 周环反应的分类 364

16.1.2 周环反应的基本理论 365

16.2 周环反应 366

16.2.1 电环化反应 366

16.2.2 环加成反应 369

16.2.3 σ-迁移反应 373

习题 377

第17章 糖类化合物 379

17.1 单糖 379

17.1.1 单糖的结构 379

17.1.2 单糖的化学性质 384

17.1.3 糖的合成 387

17.2 二糖 388

17.2.1 麦芽糖 388

17.2.2 纤维二糖 389

17.2.3 乳糖 390

17.3 多糖 390

17.3.1 淀粉 390

17.3.2 纤维素 391

17.3.3 杂多糖 392

习题 392

第18章 有机合成路线设计 395

18.1 碳骼的形成 395

18.1.1 碳链的增长 395

18.1.2 碳链的缩短 397

18.1.3 碳链结构的改变 397

18.1.4 碳环的合成 398

18.2 官能团的引入及相互转换 399

18.2.1 官能团的引入 400

18.2.2 官能团的转换 402

18.3 官能团的保护 405

18.3.1 羟基的保护 405

18.3.2 氨基的保护 405

18.3.3 羰基的保护 406

18.4 立体构型的要求 406

18.4.1 合成顺式或反式烯烃 406

18.4.2 不对称合成 406

18.5 有机合成路线设计技巧 407

习题 409

参考文献 410