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第1章 立体化学基础 1

1.1 分子结构和对称性 1

1.1.1 分子的形象 1

1.1.2 分子的刚柔性 2

1.1.3 分子的对称性 3

1.2 立体异构 3

1.2.1 立体异构的分类 4

1.2.2 旋光性 5

1.2.3 分子的对称因素 7

1.2.4 手性碳原子和手性化合物 9

1.2.5 含一个手性碳原子化合物的对映异构 10

1.2.6 含两个手性碳原子化合物的对映异构 14

1.2.7 环状化合物的立体异构 15

1.2.8 不含手性碳原子化合物的对映异构 17

1.3 其他元素化合物立体异构 18

1.3.1 氮原子的立体化学 18

1.3.2 磷原子的立体化学 20

1.3.3 硫原子的立体化学 20

1.4 分子的潜手性和潜手性碳原子 21

1.5 手性农药 22

参考文献 24

第2章 光学异构体制备方法 26

2.1 外消旋体拆分 26

2.1.1 外消旋体性质 26

2.1.2 外消旋体拆分 27

2.2 微生物和酶催化拆分 34

2.2.1 生物催化手性拆分 35

2.2.2 酶法合成在手性农药制备中的应用 39

2.2.3 酶法合成手性农药进展 42

2.3 差向异构化 43

2.3.1 差向异构体和差向异构化 44

2.3.2 差向异构化机理 44

2.3.3 差向异构化的影响因素 46

2.3.4 差向异构化在手性农药制备中的应用 47

2.4 立体选择性合成 47

2.4.1 双键顺反式的选择性 48

2.4.2 农药合成中的立体选择性反应 49

参考文献 60

第3章 光学异构体分析 65

3.1 光学异构体绝对构型测定方法 65

3.1.1 化学转变法 65

3.1.2 旋光比较法 66

3.1.3 分光旋光法（ORD） 68

3.1.4 圆二色谱法（CD） 70

3.1.5 单晶X射线衍射法 71

3.1.6 核磁共振法（NMR） 72

3.2 圆二色光谱在农药构型确定中的应用 74

3.3 手性农药的色谱分离 77

3.3.1 薄层色谱 77

3.3.2 气相色谱 78

3.3.3 毛细管电泳 79

3.3.4 超临界流体色谱 79

3.3.5 高效液相色谱 80

3.3.6 手性农药液相色谱分离机理的研究 81

3.3.7 手性色谱柱 82

3.4 手性农药对映体拆分研究进展 84

3.4.1 三唑类农药手性分离 84

3.4.2 有机磷农药手性分离 86

3.4.3 拟除虫菊酯农药手性分离 87

3.4.4 苯氧羧酸类农药手性分离 87

3.4.5 有机氯及其他手性农药手性分离 88

参考文献 89

第4章 农药的手性与生物活性 95

4.1 手性农药的活性类型 95

4.2 手性农药的活性差异 96

4.2.1 手性杀虫剂的生物活性差异 96

4.2.2 手性杀菌剂的生物活性差异 101

4.2.3 手性除草剂的生物活性差异 107

4.3 手性农药毒性评价 110

4.3.1 手性农药的急性毒性 110

4.3.2 手性农药的潜在毒性 111

4.3.3 手性农药对映体选择性毒性机制 114

参考文献 116

第5章 手性农药残留和环境行为研究 120

5.1 手性农药吸收和分布 120

5.2 手性农药代谢 121

5.3 手性农药立体选择性环境行为 123

5.3.1 手性农药立体选择性评价参数 123

5.3.2 手性农药选择性行为基本模式 125

5.3.3 手性农药在水体中的立体选择性降解 126

5.3.4 手性农药在土壤、污泥和沉积物中的立体选择性降解 127

5.3.5 手性农药在动物体中的立体选择性降解 131

5.3.6 手性农药在植物中的立体选择性降解 133

5.4 手性农药残留分析研究 135

5.4.1 除草剂 135

5.4.2 杀虫剂 137

5.4.3 杀菌剂 139

参考文献 142

第6章 有机磷农药立体化学 150

6.1 有机磷农药立体异构类型和特点 150

6.1.1 以C原子为手性中心的立体异构体类型 150

6.1.2 以P原子为手性中心的立体异构体类型 156

6.1.3 以C原子和P原子为手性中心的立体异构体类型 158

6.1.4 以S原子为手性中心的有机磷农药 159

6.2 有机磷农药立体异构体与生物活性关系 159

6.2.1 构效关系在有机磷农药中的应用 160

6.2.2 有机磷农药的立体异构与活性关系 161

6.3 有机磷农药立体异构体制备 171

6.3.1 化学拆分在手性有机磷农药制备中的应用 171

6.3.2 定向合成 173

6.3 3色谱拆分 178

6.4 商品化手性有机磷农药简介 184

参考文献 187

第7章 拟除虫菊酯农药立体化学 194

7.1 拟除虫菊酯农药的发展 194

7.1.1 天然除虫菊系的化学组成、活性和立体结构 195

7.1.2 拟除虫菊酯的创制发展 195

7.2 拟除虫菊酯立体异构类型 199

7.2.1 天然除虫菊素的立体异构 199

7.2.2 环系拟除虫菊酯的立体异构体 199

7.2.3 非环系拟除虫菊酯的立体异构体 200

7.3 拟除虫菊酯立体异构体与生物活性关系 200

7.3.1 拟除虫菊酯立体异构与生物活性 200

7.3.2 拟除虫菊酯立体异构与生物活性相关性 202

7.4 拟除虫菊酯立体异构体制备方法 203

7.4.1 菊酸光学异构体的制备 203

7.4.2 醇部分光学异构体的制备 208

7.5 拟除虫菊酯立体异构体分析 210

7.5.1 旋光测定法 210

7.5.2 制备衍生物色谱法 210

7.5.3 手性柱色谱法 212

7.5.4 手性流动相添加剂法 214

7.5.5 光谱分析法 214

7.5.6 酶联免疫法 215

7.6 商品化手性拟除虫菊酯农药简介 215

7.6.1 烯丙菊酯 215

7.6.2 氯菊酯 220

7.6.3 氯氰菊酯 222

7.6.4 苄呋菊酯 226

7.6.5 氯氟氰菊酯 229

7.6.6 右旋苯醚菊酯 233

7.6.7 右旋苯氰菊酯 234

7.6.8 右旋炔戊菊酯 235

7.6.9 右旋丙炔菊酯 236

7.6.10 右旋胺菊酯 237

7.6.11 溴氰菊酯 238

7.6.12 S-甲氰菊酯 240

7.6.13 S，S-氰戊菊酯 241

7.6.14 氟胺氰菊酯 243

7.6.15 氟氰戊菊酯 244

参考文献 245

第8章 三唑类农药立体化学 252

8.1 三唑类手性农药异构体与生物活性关系 252

8.1.1 三唑酮 252

8.1.2 三唑醇 253

8.1.3 多效唑 254

8.1.4 烯效唑和烯唑醇 255

8.1.5 丙环唑、乙环唑 257

8.1.6 戊唑醇 259

8.1.7 己唑醇 260

8.1.8 粉唑醇 261

8.1.9 腈菌唑 262

8.1.10 苯醚甲环唑 263

8.2 三唑类手性农药立体异构体制备 264

8.2.1 三唑酮的制备 264

8.2.2 三唑醇的制备 264

8.2.3 烯唑醇和烯效唑的制备 264

8.2.4 丙环唑的制备 265

8.3 三唑类手性农药立体异构体分析 266

8.3.1 三唑类手性农药对映体手性分离研究进展 266

8.3.2 高效液相色谱法（HPLC） 267

8.3.3 毛细管电泳法（CE） 273

8.3.4 超临界流体色谱法 274

8.3.5 其他方法 274

8.4 手性三唑类杀菌剂立体选择性环境行为 275

8.4.1 三唑酮 275

8.4.2 三唑醇 276

8.4.3 烯唑醇 276

8.4.4 己唑醇 276

8.4.5 戊唑醇 277

8.4.6 苯醚甲环唑 277

8.4.7 腈菌唑 278

8.4.8 氟环唑 278

8.4.9 粉唑醇 278

8.4.10 戊菌唑 279

8.4.11 四氟醚唑 279

8.4.12 腈苯唑 279

8.5 商品化手性三唑类农药简介 279

参考文献 280

第9章 芳氧苯氧丙酸酯类农药立体化学 287

9.1 芳氧苯氧丙酸酯类农药立体异构体与生物活性 287

9.2 手性芳氧苯氧丙酸酯类除草剂制备 289

9.2.1 （S）-（－）-α-取代丙酸酯与芳氧基酚反应 289

9.2.2 芳基卤化物与（R）-（＋）-2-（4-羟基苯氧基）丙酸酯反应 290

9.3 芳氧苯氧丙酸酯类农药立体异构体分析 291

9.3.1 芳氧苯氧丙酸酯手性农药高效液相色谱分析 291

9.3.2 高效液相色谱手性识别机理 294

9.4 苯氧丙酸类除草剂立体化学 297

9.4.1 高2，4-滴丙酸 297

9.4.2 高2甲4氯丙酸 298

9.5 商品化手性芳氧苯氧丙酸酯类农药简介 299

9.5.1 精喹禾灵 299

9.5.2 精吡氟禾草灵 300

9.5.3 精噁唑禾草灵 301

9.5.4 高效氟吡甲禾灵 302

9.5.5 氰氟草酯 303

9.5.6 炔草酯 304

9.5.7 喔草酯 305

9.5.8 喹禾糠酯 306

9.5.9 精吡氟氯禾灵 306

9.5.10 噁唑酰草胺 307

9.5.11 精噻唑禾草灵 308

参考文献 309

第10章 其他手性农药的立体化学 313

10.1 手性除草剂 313

10.1.1 酰胺类除草剂 314

10.1.2 咪唑啉酮类除草剂 321

10.1.3 二苯醚类除草剂 326

10.1.4 环己烯酮类除草剂 327

10.1.5 其他手性除草剂 328

10.2 手性杀虫剂 331

10.2.1 氟虫腈 331

10.2.2 乙虫腈 332

10.2.3 丁虫腈 333

10.2.4 茚虫威 334

10.2.5 呋虫胺 335

10.2.6 哌虫啶 336

10.2.7 三氯杀虫酯 337

10.2.8 环氧虫啶 338

10.3 手性杀菌剂 339

10.3.1 甲霜灵 339

10.3.2 苯霜灵 340

10.3.3 乙螨唑 341

10.3.4 稻瘟脂 342

10.3.5 苯锈啶 342

10.3.6 丁苯吗啉 343

10.3.7 螺环菌胺 343

10.3.8 咪唑菌酮 344

10.4 生物农药立体化学 345

10.4.1 鱼藤酮 345

10.4.2 阿维菌素 346

10.4.3 多杀菌素 347

10.4.4 井冈霉素 348

10.4.5 宁南霉素 348

10.4.6 芸薹素内酯 349

参考文献 349

索引 355

1.中文索引 355

2.英文索引 358