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第一章 绪论 1

一、有机化学的研究对象与任务 1

二、有机化学与医药学的关系 2

三、研究有机化合物的一般方法 3

四、有机化合物的结构及其表达式 6

五、有机化合物的特点 10

六、有机化合物的分类 12

第二章 有机化合物的化学键 14

第一节 共价键 14

一、共价键的形成 14

二、共价键的性质 21

三、共价键的断裂方式与有机反应分类 25

第二节 共振论简介 26

一、共振论的基本内容 26

二、共振结构式书写的基本原则 28

三、共振论在有机化学中的应用 28

第三节 有机化合物中的电子效应 29

一、诱导效应 29

二、共轭效应与超共轭效应 31

第四节 分子间作用力及其对物质物理性质的影响 34

一、分子间作用力及其类型 34

二、分子间作用力对物质物理性质的影响 36

第五节 有机化合物中其他类型的键合 37

一、电荷转移络合物 37

二、包合物 38

第三章 烷烃 40

一、烷烃的同系列和同分异构现象 40

二、烷烃的命名 41

三、甲烷的结构与构型 44

四、乙烷与丁烷的构象 45

五、烷烃的物理性质 47

六、烷烃的化学性质 48

七、烷烃的制备 54

八、常用烷烃 55

第四章 烯烃 56

第一节 烯烃的结构 56

一、乙烯的结构 56

二、烯烃的异构 57

第二节 烯烃的命名 58

第三节 烯烃的物理性质 59

第四节 烯烃的化学性质 60

一、加成反应 60

二、氧化反应 68

三、α-H的卤代反应 69

四、聚合反应 70

第五节 重要的烯烃 70

一、乙烯 70

二、丙烯 71

第五章 炔烃和二烯烃 72

第一节 炔烃 72

一、炔烃的结构 72

二、炔烃的异构与命名 73

三、炔烃的物理性质 73

四、炔烃的化学性质 74

五、炔烃的制备 78

第二节 二烯烃 79

一、二烯烃的分类和命名 79

二、共轭二烯烃的结构 80

三、共轭二烯烃的性质 80

第六章 脂环烃 88

一、脂环烃的分类及命名 88

二、脂环烃的性质 90

三、环烷烃的结构和稳定性 92

第七章 芳香烃 98

第一节 苯及其同系物 99

一、苯的结构 99

二、单环芳烃的异构和命名 102

三、单环芳烃的物理性质 103

四、单环芳烃的化学性质 104

五、重要的单环芳烃 110

第二节 苯环上取代反应的定位规律 111

一、定位基的定义 111

二、定位基的分类 112

三、定位效应的理论解释 112

四、二取代苯的定位规律 116

五、定位规律的应用 117

第三节 多环芳烃 118

一、多环芳烃的分类与命名 118

二、萘 119

三、蒽 123

四、菲 124

五、致癌芳烃 125

第四节 休克尔规则与非苯芳烃 125

一、休克尔（E.Hückel）规则 125

二、重要的非苯芳烃 127

第八章 旋光异构 130

第一节 旋光性与旋光度 131

一、平面偏振光与物质的旋光性 131

二、旋光仪 132

三、比旋光度 133

第二节 分子的对称因素 133

一、对称面 134

二、对称中心 134

三、对称轴 134

第二节 分子的手性 135

一、手性的概念 135

二、分子手性的判断依据 136

三、分子手性与物质旋光性的关系 136

四、手性碳原子 136

第四节 含一个手性碳的有机分子的旋光异构 137

一、对映异构与对映异构体 137

二、对映异构体间理化性质的异同 137

三、外消旋体 138

第五节 旋光异构体构型的表示方法及标记 138

一、旋光异构体构型的表示方法 138

二、分子构型的标记 140

第六节 含两个手性碳的有机分子的旋光异构 143

一、含两个不同手性碳的有机分子的旋光异构 143

二、含两个相同手性碳的有机分子的旋光异构 144

第七节 不含手性碳原子的手性分子 145

一、丙二烯型化合物 145

二、联苯型化合物 145

三、把手型化合物 146

第八节 取代环烷烃的立体异构 147

第九节 外消旋体的拆分 148

一、机械法 148

二、微生物法 148

三、诱导结晶法 149

四、选择吸附法 149

五、化学法 149

第九章 卤代烃 150

第一节 卤代烃的分类和命名 150

一、分类 150

二、命名 150

第二节 卤代烃的物理性质 151

第三节 卤代烃的化学性质 153

一、亲核取代反应 153

二、消除反应 153

三、与金属的反应 154

四、还原反应 156

第四节 亲核取代反应与消除反应的历程 157

一、亲核取代反应历程 157

二、影响亲核取代反应的因素 160

三、消除反应历程 162

四、亲核取代与消除反应的竞争 164

第五节 双键位置对卤素活泼性的影响 167

一、分类 167

二、结构 168

三、性质 169

第六节 卤代烃的制备 169

一、加成反应 169

二、取代反应 170

三、互换反应 170

第七节 重要的卤代烃 171

一、氯仿 171

二、四氯化碳 171

三、四氯乙烯 171

四、有机氟化物 171

第十章 醇、酚、醚 173

第一节 醇 173

一、醇的结构、分类和命名 173

二、醇的物理性质 174

三、醇的化学性质 175

四、醇的制备 183

五、个别化合物 184

第二节 酚 185

一、酚的结构、分类与命名 185

二、酚的物理性质 186

三、酚的化学性质 187

四、酚的制备 193

五、重要的酚 194

第三节 醚 195

一、醚的结构、分类与命名 195

二、醚的物理性质 196

三、醚的化学性质 196

四、醚的制备 198

五、重要的醚 198

第四节 硫醇与硫醚 200

一、硫醇 200

二、硫醚 202

第十一章 醛、酮、醌 204

第一节 醛和酮 204

一、醛、酮的结构、分类和命名 204

二、醛、酮的物理性质 207

三、醛、酮的化学性质 208

四、醛、酮的制备 224

五、α，β-不饱和醛、酮 226

六、羰基加成反应的立体化学 232

七、重要的醛、酮 234

第二节 醌类化合物 235

一、醌的结构、分类与命名 235

二、苯醌的化学性质 236

三、重要的醌类化合物 238

第十二章 羧酸及羧酸衍生物 239

第一节 羧酸 239

一、羧酸的分类和命名 239

二、羧酸的物理性质 240

三、羧酸的化学性质 241

四、羧酸的制备 248

五、重要的羧酸 250

第二节 羧酸衍生物 252

一、羧酸衍生物的结构、分类和命名 252

二、羧酸衍生物的物理性质 254

三、羧酸衍生物的化学性质 256

四、碳酸衍生物 264

五、油脂、蜡和表面活性剂 269

第十三章 取代羧酸 275

第一节 取代羧酸的结构、分类和命名 275

一、结构和分类 275

二、命名 275

第二节 取代基对酸性的影响 277

第三节 卤代酸 280

一、性质 280

二、卤代酸的制备 282

三、个别化合物 283

第四节 羟基酸 283

一、醇酸 284

二、酚酸 287

第五节 羰基酸 290

一、α-羰基酸 290

二、β-羰基酸 291

三、乙酰乙酸乙酯 291

四、丙二酸二乙酯 296

第十四章 含氮有机化合物 299

第一节 硝基化合物 299

一、硝基化合物的分类、命名和结构 299

二、硝基化合物的物理性质 300

三、硝基化合物的化学性质 300

第二节 胺类 303

一、胺的分类和命名 303

二、胺的结构 304

三、胺的物理性质 305

四、胺的化学性质 306

五、胺的制备方法 316

六、胺的个别化合物 318

第三节 重氮盐及其性质 319

一、重氮盐的制备 319

二、苯重氮盐的结构 320

三、重氮盐的性质 320

第四节 重氮甲烷和碳烯 325

一、重氮甲烷 325

二、卡宾（碳烯） 326

第十五章 氨基酸、多肽、蛋白质 329

第一节 氨基酸 329

一、氨基酸的结构、分类与命名 329

二、α-氨基酸的物理性质 330

三、氨基酸的化学性质 332

四、重要的氨基酸化合物 336

第二节 多肽 337

一、多肽的结构和命名 337

二、多肽的结构测定和端基分析 338

第三节 蛋白质 339

一、蛋白质的分子结构 340

二、蛋白质的性质 341

第十六章 杂环化合物 344

第一节 杂环化合物分类与命名 344

一、分类 344

二、命名与编号 345

第二节 五元杂环 348

一、含一个杂原子的五元杂环 348

二、含两个杂原子的五元杂环——唑类 355

第三节 六元杂环 357

一、含一个杂原子的六元单杂环 358

二、含一个杂原子的六元苯稠杂环——喹啉和异喹啉 362

三、含两个杂原子的六元杂环 364

第四节 稠杂环化合物 366

一、嘌呤 366

二、嘌呤衍生物 367

第五节 生物碱 368

一、生物碱的概述 368

二、重要生物碱实例 369

第十七章 糖类化合物 373

第一节 概述 373

第二节 单糖 374

一、单糖的结构 374

二、物理性质 381

三、化学性质 382

四、重要的单糖及其衍生物 387

第三节 低聚糖 389

一、还原性双糖 390

二、非还原性双糖 391

三、环糊精 393

第三节 多糖 394

一、纤维素及其衍生物 394

二、淀粉 395

三、糖原 397

四、中药中的多糖 397

五、其他多糖 398

第十八章 萜类和甾体化合物 401

第一节 萜类化合物 401

一、概述、定义、分类和命名 401

二、重要的萜类化合物 402

第二节 甾体化合物 410

一、概述 410

二、甾体化合物的立体化学 411

三、甾体化合物的命名 412

四、甾体化合物的种类 415

附录 符号、计量单位及其缩写一览表 420

主要参考文献 421