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第1章 有机化学实验的一般知识 1

1.1 有机化学实验室规则和安全知识 1

1.1.1 实验室规则 1

1.1.2 常见事故的预防和处理 1

1.2 有机化学实验常用玻璃仪器简介和保养 3

1.2.1 使用玻璃仪器须知 3

1.2.2 有机化学实验常用玻璃仪器 3

1.2.3 清洗仪器 4

1.2.4 仪器的干燥 5

1.3 实验预习、记录和实验报告基本要求 5

1.3.1 实验预习 5

1.3.2 实验记录 5

1.3.3 实验报告基本要求 5

第2章 有机化学实验技术和基本操作 9

2.1 有机化学实验中的物料计量与转移 9

2.2 塞子钻孔和简单玻璃工技术 10

2.3 加热和冷却 13

2.3.1 加热 13

2.3.2 冷却 14

2.4 搅拌与搅拌器 15

2.5 干燥与干燥剂 16

2.5.1 液体有机化合物的干燥 16

2.5.2 固体化合物的干燥 18

2.6 萃取与洗涤 19

2.7 蒸馏 22

2.8 分馏 25

2.9 减压蒸馏 27

2.10 水蒸气蒸馏 31

2.11 重结晶和过滤 34

2.12 升华 38

2.13 熔点的测定和温度计的校正 39

2.14 沸点的测定 44

2.15 液体化合物折射率的测定 45

2.16 旋光度 47

2.17 相对密度 49

2.18 色谱法 50

2.18.1 柱色谱 50

2.18.2 纸色谱 52

2.18.3 薄层色谱 55

2.19 红外光谱 58

2.20 核磁共振谱 61

第3章 单元反应与有机物的制备 61

3.1 消除反应——引入C＝C键 64

制备实验1环己烯的制备 64

制备实验2戊醇脱水制备烯烃 66

3.2 卤化反应——卤代烷的制备 66

制备实验3溴乙烷的制备 67

制备实验4 1-溴丁烷的制备 68

3.3 醚键的形成 69

制备实验5正丁醚的制备——醇的分子间脱水 69

制备实验6苯乙醚的制备——Williamson合成法 72

制备实验7苯氧乙酸的制备 73

3.4 康尼查罗（Cannizzaro）反应——醛的碱性歧化 74

制备实验8苯甲醇和苯甲酸的制备 75

制备实验9呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备 77

3.5 酯化反应 79

制备实验10乙酸乙酯的制备 79

制备实验11乙酸丁酯的制备 81

制备实验12乙酰水杨酸的制备 82

制备实验13邻苯二甲酸二正丁酯的制备 84

制备实验14苯甲酸乙酯的制备 86

3.6 格利雅反应（Grignard反应）——醇的制备 87

制备实验15 2-甲基-2-己醇的制备 87

制备实验16三苯甲醇的制备 89

3.7 Friedel-Crafts酰基化反应——芳酮的制备 91

制备实验17苯乙酮的制备——苯的乙酰化 91

制备实验18邻苯甲酰基苯甲酸的制备 93

3.8 硝化反应 94

制备实验19硝基苯酚的制备 94

制备实验20间二硝基苯的制备 96

3.9 芳香族硝基化合物的还原——芳胺的制备 97

制备实验21苯胺的制备 97

3.10 酰胺化反应 98

制备实验22乙酰苯胺的制备 99

制备实验23邻苯二甲酰亚胺的制备 101

3.11 羧酸衍生物的水解 102

制备实验24肥皂的制备 102

制备实验25脱乙酰基甲壳质的制备 103

3.12 霍夫曼酰胺降级反应（Hofmann降级反应） 104

制备实验26邻氨基苯甲酸的制备 104

3.13 氧化反应 105

制备实验27丙酮的制备 105

制备实验28己二酸的制备 107

制备实验29外消旋樟脑的制备 108

3.14 重氮化及重氮盐的反应 109

制备实验30邻氯苯甲酸的制备——取代反应 109

制备实验31甲基橙的制备——偶合反应 110

3.15 缩合反应 112

制备实验32乙酰乙酸乙酯的制备——Claisen缩合 112

制备实验33肉桂酸的制备——Perkin反应 114

制备实验34 8-羟基喹啉的制备——Skraup反应 116

制备实验35双酚A的制备 117

3.16 Diels-Alder反应（双烯合成） 118

制备实验36蒽和马来酐的加成 119

制备实验37 endo-二氯亚甲基四氯代四氢邻苯二甲酸的制备 120

3.17 碳烯和苯炔的反应 120

制备实验38 7，7-二氯双环[4.1.0]庚烷的制备 120

制备实验39 蝶烯的制备 122

3.18 天然有机化合物的提取与鉴定 123

制备实验40橘皮油主要成分的提取与鉴定 124

制备实验41从黄连中提取黄连素 125

制备实验42从桂皮中提取肉桂醛 127

制备实验43从茶叶中提取咖啡碱 128

第4章 有机化合物官能团检验与元素定性分析 131

4.1 元素定性分析 131

4.1.1 碳和氢的定性鉴定 131

4.1.2 硫、氮和卤素的鉴定 131

4.2 官能团检验 133

4.2.1 不饱和烃的鉴定 133

4.2.2 芳烃的检验 133

4.2.3 卤代烃的检验 133

4.2.4 醇和酚的检验 133

4.2.5 醛和酮的检验 134

4.2.6 羧酸及其衍生物的检验 134

4.2.7 胺的检验 135

4.2.8 糖类的鉴别 135

4.2.9 氨基酸和蛋白质的检验 135

附录 137

附录1 水的饱和蒸气压（1～100 ℃） 137

附录2 实验室中常用试剂的性质 138

附录3 常用酸碱溶液的密度和浓度 140

参考文献 142