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第1章 总论 1

1.1绪论 1

1.1.1天然药物化学研究的内容及其意义 1

1.1.2国内外天然药物化学研究概况 2

1.1.3生物多样性、化学结构与活性多样性 6

1.2生物合成途径与生物转化 7

1.2.1主要的生物合成途径 9

1.2.2生物转化研究的进展 12

1.3天然药物提取分离方法 14

1.3.1天然产物有效成分的传统提取、分离与精制方法 14

1.3.2提取及分离技术的发展 17

1.4结构研究方法 29

1.4.1化合物的纯度测定 29

1.4.2结构研究的主要程序 30

1.4.3结构测定常用的波谱分析 31

参考文献 41

第2章 糖和苷 43

2.1糖和糖苷类结构类型与分类 43

2.1.1单糖及其立体化学 43

2.1.2低聚糖 47

2.1.3多聚糖类 48

2.1.4苷类 49

2.2糖链和糖苷键的降解 51

2.2.1酸催化水解 51

2.2.2酸催化甲醇解 51

2.2.3碱催化水解 51

2.2.4酶催化水解 51

2.2.5氧化开裂法 52

2.3糖和苷的提取分离 52

2.3.1糖的提取分离 52

2.3.2苷的提取分离 53

2.3.3多糖提取分离实例 54

2.4多糖的纯度鉴定与结构测定 54

2.4.1多糖的纯度鉴定 54

2.4.2多糖的相对分子质量测定 54

2.4.3多糖的结构鉴定 55

2.4.4多糖的纯度鉴定与结构测定实例 55

2.4.5核磁共振技术在糖类化合物化学结构研究中的应用 55

2.5多糖的生物活性 58

参考文献 58

第3章 醌类化合物 60

3.1醌类化合物的结构与分类 60

3.1.1苯醌类 60

3.1.2萘醌类 61

3.1.3菲醌类 62

3.1.4蒽醌类 63

3.2醌类化合物的理化性质与呈色反应 66

3.2.1理化性质 66

3.2.2呈色反应 68

3.3醌类化合物的提取与分离 70

3.3.1醌类化合物的提取 70

3.3.2醌类化合物的分离 71

3.4醌类化合物的色谱鉴定 74

3.4.1薄层色谱 74

3.4.2纸色谱 75

3.4.3高效液相色谱 75

3.5醌类化合物的结构测定 75

3.5.1紫外光谱 75

3.5.2红外光谱 76

3.5.3核磁共振谱 77

3.5.4质谱 78

3.5.5结构鉴定实例 78

参考文献 80

第4章 黄酮类化合物 81

4.1黄酮类化合物的结构分类与生物活性 81

4.1.1黄酮类化合物生物合成的基本途径 81

4.1.2结构分类及其结构类别间的生物合成关系 82

4.1.3黄酮类化合物的生物活性 83

4.2黄酮类化合物的理化性质及显色反应 86

4.2.1性状 86

4.2.2溶解性 87

4.2.3酸性与碱性 87

4.2.4显色反应 87

4.3黄酮类化合物的提取与分离 90

4.3.1提取 90

4.3.2分离 93

4.4黄酮类化合物的检识与结构鉴定 97

4.4.1色谱法在黄酮类化合物鉴定中的应用 98

4.4.2紫外及可见光谱在黄酮类化合物鉴定中的应用 99

4.4.3核磁共振在黄酮类化合物结构鉴定中的应用 103

4.4.4质谱在黄酮类结构测定中的应用 112

4.4.5黄酮类化合物在结构研究中的注意事项 117

4.5结构研究实例 119

参考文献 120

第5章 苯丙素类 122

5.1苯丙酸类 122

5.2香豆素类 124

5.2.1香豆素的结构类型 124

5.2.2香豆素的化学性质 126

5.2.3香豆素的提取分离 128

5.2.4香豆素的波谱学性质 129

5.2.5香豆素的生理活性 130

5.3木脂素 130

5.3.1木脂素的结构类型 132

5.3.2木脂素的理化性质 135

5.3.3木脂素的波谱学性质 135

5.3.4木脂素的提取分离 136

5.3.5木脂素的生理活性 139

参考文献 140

第6章 萜类和挥发油 142

6.1萜类的生源学说 142

6.1.1经验的异戊二烯法则 143

6.1.2生源的异戊二烯法则 143

6.2萜类的结构类型及重要化合物 144

6.2.1单萜 144

6.2.2环烯醚萜 149

6.2.3倍半萜 152

6.2.4二萜 157

6.2.5二倍半萜 160

6.2.6四萜类 161

6.3萜类化合物的理化性质 161

6.3.1萜类化合物的物理性质 162

6.3.2萜类化合物的化学性质 162

6.4萜类化合物的提取分离 165

6.4.1萜类的提取 165

6.4.2萜类的分离 166

6.4.3提取分离实例 167

6.5萜类化合物的结构测定 170

6.5.1紫外光谱 170

6.5.2红外光谱 170

6.5.3质谱 171

6.5.4核磁共振谱 171

6.5.5 NOESY技术在结构鉴定中的应用 171

6.6挥发油 173

6.6.1挥发油的组成和分类 174

6.6.2挥发油的性质 175

6.6.3挥发油的提取 175

6.6.4挥发油的分离 176

6.6.5挥发油成分的鉴定 178

参考文献 182

第7章 三萜及其苷 183

7.1三萜类化合物的生物合成 183

7.2四环三萜 186

7.2.1达玛烷型 186

7.2.2羊毛脂烷型 188

7.2.3甘遂烷 190

7.2.4环阿屯烷 190

7.2.5葫芦烷 191

7.2.6楝烷型 192

7.3五环三萜的结构类型 193

7.3.1齐墩果烷型 193

7.3.2乌苏烷型 197

7.3.3羽扇豆烷型 199

7.3.4木栓烷型 200

7.4理化性质 200

7.4.1状态 200

7.4.2溶解度 200

7.4.3颜色反应 201

7.4.4溶血作用 201

7.4.5沉淀反应 202

7.5提取分离 202

7.5.1三萜化合物的提取与分离 202

7.5.2三萜皂苷的提取与分离 202

7.5.3提取分离三萜皂苷实例 203

7.6结构测定 208

7.6.1紫外光谱 208

7.6.2质谱 209

7.6.3核磁共振谱 214

7.7生物活性 215

7.7.1肝损伤的保护作用 215

7.7.2抗炎活性 215

7.7.3抗肿瘤活性 215

7.7.4免疫调节作用 216

7.7.5对心血管系统的作用 216

7.7.6抗菌和抗病毒活性 216

7.7.7抗生育作用 216

参考文献 217

第8章 甾体及其苷类 218

8.1 C21甾类化合物 219

8.1.1 C21甾类结构特点及类型 219

8.1.2 C21甾类性质与检识 222

8.1.3 C21甾类的提取与分离 223

8.2强心苷 223

8.2.1 强心苷的结构与分类 223

8.2.2强心苷的理化性质 228

8.2.3强心苷的波谱性质 232

8.2.4强心苷的提取与分离 233

8.2.5强心苷的检识 237

8.3甾体皂苷 238

8.3.1甾体皂苷的结构与分类 238

8.3.2皂苷的理化性质 241

8.3.3甾体皂苷元的波谱性质 243

8.3.4甾体皂苷的提取与分离 244

8.3.5皂苷的鉴定 247

参考文献 248

第9章 生物碱 250

9.1生物碱的生物合成 251

9.1.1希夫碱形成反应 251

9.1.2 Mannich碱形成反应 251

9.1.3酚的氧化偶合反应 252

9.2生物碱的分类 252

9.2.1有机胺类 252

9.2.2吡咯衍生物 252

9.2.3吡啶衍生物 253

9.2.4莨菪烷衍生物 253

9.2.5喹啉衍生物 254

9.2.6异喹啉衍生物 254

9.2.7菲啶衍生物 256

9.2.8吖啶酮衍生物 257

9.2.9吲哚衍生物 257

9.2.10咪唑衍生物 257

9.2.11喹唑酮衍生物 258

9.2.12嘌呤衍生物 258

9.2.13甾体生物碱 258

9.2.14萜生物碱 258

9.2.15大环生物碱 259

9.2.16其他类型生物碱 259

9.3理化性质 260

9.3.1一般性质 260

9.3.2碱性 261

9.3.3沉淀反应 264

9.3.4显色反应 265

9.4生物碱的提取与分离 266

9.4.1生物碱的提取 266

9.4.2生物碱的分离 266

9.5生物碱的结构测定 268

9.5.1光谱法在生物碱结构测定中的应用 268

9.5.2生物碱结构测定的实例 271

9.5.3液-质联用技术分析延胡索中的生物碱类成分实例 274

第10章 天然药物的开发设计 276

10.1天然药物开发的一般程序 277

10.1.1样品的选择与制备 278

10.1.2活性筛选 278

10.1.3活性跟踪 278

10.1.4结构改造和构效关系研究 278

10.2天然活性化合物的分离研究方法 280

10.2.1两种不同的方法与思路 280

10.2.2从中药或天然药物中追踪分离活性化合物的两个实例 280

10.2.3追踪分离天然活性化合物时的注意事项 282

10.3化学蛋白质组学技术 284

10.3.1化学蛋白质组学技术简介 284

10.3.2亲和色谱技术简介 286

10.3.3基于化学蛋白质组学技术的天然生物活性成分筛选及新药开发 286

10.4天然化合物的化学修饰或结构改造 287

参考文献 290