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第一章 绪论 1

第一节 有机化合物和有机化学 1

第二节 有机化合物的特点 2

第三节 有机化合物的分类 2

一、按碳架分类 2

二、按官能团分类 3

第四节 有机化合物构造式的表示方法 4

第五节 有机反应的基本类型 5

第六节 有机酸碱概念 5

第七节 有机化合物的结构 6

一、经典结构理论 6

二、现代共价键理论 7

三、共价键的极性与极化性 10

四、分子间作用力 11

第八节 有机化学的发展及学习有机化学的重要性 11

第二章 烷烃和环烷烃 13

第一节 烷烃 13

一、烷烃的结构 13

二、烷烃的命名 16

三、烷烃的同分异构现象 19

四、烷烃的性质 22

第二节 环烷烃 25

一、环烷烃的分类、命名 25

二、单环烷烃的性质 26

三、单环烷烃的结构与稳定性 28

四、环己烷及取代环己烷的构象 30

习题 32

第三章 烯烃 34

第一节 烯烃的结构和命名 34

一、烯烃的结构 34

二、烯烃的构造异构和顺反异构 35

三、烯烃的命名 36

第二节 烯烃的性质 37

一、烯烃的物理性质 37

二、烯烃的化学性质 37

习题 43

第四章 炔烃和二烯烃 44

第一节 炔烃 44

一、炔烃的结构和命名 44

二、炔烃的物理性质 45

三、炔烃的化学性质 46

第二节 二烯烃 49

一、二烯烃的分类和结构 49

二、二烯烃的系统命名 50

三、1,3-丁二烯的结构和共轭效应 50

四、共轭二烯烃的化学反应 52

五、重要化合物 54

习题 55

第五章 旋光异构 57

第一节 物质的旋光性 57

第二节 分子的手性和不对称性 59

第三节 费歇尔投影式 60

第四节 含有一个手性碳原子的化合物的旋光异构 62

第五节 构型的标记法 63

一、D/L构型命名法 63

二、R/S命名法 63

第六节 含两个不相同手性碳原子化合物的旋光异构 65

第七节 含两个相同手性碳原子化合物的旋光异构 65

第八节 不含手性碳原子的化合物的旋光异构 66

第九节 环状化合物的立体异构 67

第十节 旋光异构体的性质 68

习题 70

第六章 芳香烃 72

第一节 苯及其同系物 72

一、苯的结构 72

二、苯的同系物及其命名 73

三、单环芳烃的物理性质 74

四、单环芳烃的化学性质 75

第二节 稠环芳烃 83

一、萘 83

二、蒽和菲 86

三、致癌稠环芳烃 86

第三节 休克尔规则 87

一、休克尔规则 87

二、非苯芳烃 87

习题 89

第七章 卤代烃 91

第一节 卤代烃的结构、分类和命名 91

一、卤代烃的分类和命名 91

二、物理性质 92

三、化学性质 94

第二节 饱和碳原子上的亲核取代反应机理 97

一、单分子机理 97

二、双分子机理 98

三、亲核取代反应的立体化学 98

四、亲核取代与消除反应的关系 99

第三节 卤代烯烃和卤代芳烃 100

习题 101

第八章 醇、酚、醚 104

第一节 醇 104

一、醇的结构 104

二、醇的分类和命名 105

三、醇的物理性质 106

四、醇的化学性质 108

五、重要的醇 114

第二节 酚 115

一、酚的构造、分类和命名 115

二、酚的物理性质 117

三、酚的化学性质 118

四、重要的酚 121

第三节 醚 122

一、醚的分类和命名 122

二、醚的物理性质 123

三、醚的化学性质 124

四、重要的醚 125

第四节 硫醇和硫醚 127

一、硫醇 127

二、硫醚 127

习题 128

第九章 醛、酮、醌 130

第一节 醛、酮的结构、分类和命名 130

一、醛、酮的结构 130

二、醛、酮的分类 131

三、醛、酮的命名 132

第二节 醛、酮的性质 133

一、醛、酮的物理性质 133

二、醛、酮的化学性质 134

第三节 醌 146

一、醌的结构和命名 146

二、苯醌的化学性质 146

习题 148

第十章 羧酸和取代羧酸 150

第一节 羧酸 150

一、羧酸的结构、分类和命名 150

二、羧酸的性质 152

第二节 取代羧酸 158

一、羟基酸 158

二、羰基酸 161

三、酮式-烯醇式互变异构 163

习题 163

第十一章 羧酸衍生物 166

一、羧酸衍生物的结构 166

二、羧酸衍生物的命名 166

三、羧酸衍生物的物理性质 168

四、羧酸衍生物的化学性质 168

五、碳酸衍生物 173

习题 176

第十二章 含氮化合物 178

第一节 胺 178

一、胺的结构、分类和命名 178

二、胺的性质 180

第二节 重氮化合物和偶氮化合物 185

一、芳香重氮化反应 185

二、重氮盐的反应 186

习题 188

第十三章 糖类 190

第一节 单糖 190

一、单糖的分类 190

二、单糖的结构 191

三、单糖的物理性质 196

四、单糖的化学性质 196

第二节 二糖 200

一、还原性二糖 201

二、非还原性二糖 202

第三节 多糖 203

一、淀粉 203

二、糖原 204

三、纤维素 205

习题 205

第十四章 杂环化合物 207

第一节 杂环化合物的分类和命名 207

第二节 五元杂环化合物 208

一、物理性质 208

二、结构 209

三、化学性质 209

第三节 六元杂环化合物 211

一、吡啶的结构 211

二、吡啶的性质 212

第四节 稠杂环化合物 213

一、吲哚 213

二、喹啉和异喹啉 214

三、嘌呤 216

习题 217

第十五章 脂类化合物 219

第一节 油脂 219

一、油脂的组成 219

二、油脂的命名 221

三、油脂的物理性质 221

四、油脂的化学性质 221

第二节 类脂 223

一、磷脂 223

二、中性糖鞘脂 225

三、甾体化合物 226

四、萜类化合物 233

五、脂蛋白 233

六、人工脂类 234

习题 234

第十六章 氨基酸、多肽和蛋白质 235

第一节 氨基酸 235

一、氨基酸的分类和命名 235

二、氨基酸的结构特点 237

三、氨基酸的理化性质 237

四、氨基酸的合成和分离鉴定 242

第二节 肽 245

一、肽的分类、结构和命名 245

二、肽的理化性质 246

三、多肽的合成 247

四、自然界中的肽 247

第三节 蛋白质 249

一、蛋白质的元素组成及分类 250

二、蛋白质的分子结构 250

三、蛋白质的理化性质 252

四、蛋白质的分离和提纯 256

五、重要的结合蛋白 258

习题 259

第十七章 有机波谱学简介 261

第一节 紫外光谱 262

一、紫外光谱的产生 262

二、紫外光谱图 264

三、紫外光谱在结构分析中的应用 265

第二节 红外光谱 265

一、红外光谱的产生 266

二、红外光谱图 266

三、主要吸收峰区段和特征峰 267

四、影响吸收波数（或频率）的因素 269

五、红外光谱解析 270

第三节 核磁共振谱 271

一、核磁共振谱的基本原理 271

二、电子屏蔽效应 272

三、1H NMR的主要参数 274

四、核磁共振谱图解析与应用 276

五、碳核磁共振谱简介 277

习题 278

参考文献 279