有机化学基础教程PDF电子书下载

第1章 绪论 1

1.1有机化合物和有机化学 1

1.1.1有机化学的研究对象 1

1.1.2有机化合物的特点 2

1.1.3有机化学的产生和发展 3

1.2有机化合物中的共价键 4

1.2.1共价键的类型 4

1.2.2价键理论要点 5

1.2.3杂化轨道理论 6

1.2.4分子轨道理论 8

1.3共价键的断裂和有机反应类型 8

1.3.1均裂和自由基型反应 8

1.3.2异裂和离子型反应 9

1.3.3协同反应 9

1.4有机化合物的分类 9

1.4.1按碳架分类 9

1.4.2按官能团分类 9

1.5 有机化学中的酸碱理论 10

1.5.1酸碱质子理论 11

1.5.2酸碱电子理论 11

1.6有机化合物的研究程序 11

1.6.1分离提纯 12

1.6.2检验纯度 12

1.6.3元素分析和实验式的确定 12

1.6.4相对分子质量的测定和分子式确定 12

1.6.5结构的确定 12

阅读材料 12

本章小结 13

习题 14

第2章 烷烃 16

2.1烷烃的同系列及同分异构现象 17

2.1.1烷烃的同系列 17

2.1.2烷烃的同分异构现象 18

2.1.3碳原子和氢原子的类型 18

2.2烷烃的命名 19

2.2.1烷基 19

2.2.2普通命名法 19

2.2.3系统命名法 19

2.3烷烃的结构和构象 21

2.3.1结构与构象的定义及其表示方法 21

2.3.2乙烷的构象 22

2.3.3丁烷的构象 23

2.4烷烃的性质 23

2.4.1烷烃的物理性质 23

2.4.2烷烃的化学性质 24

2.5烷烃的来源和用途 27

阅读材料 28

本章小结 30

习题 30

第3章 不饱和烃 32

3.1烯烃和炔烃的结构 33

3.1.1烯烃的结构 33

3.1.2炔烃的结构 33

3.2烯烃和炔烃的同分异构 34

3.3烯烃和炔烃的命名 35

3.3.1普通命名法 35

3.3.2系统命名法 35

3.4烯烃和炔烃的物理性质 38

3.5烯烃和炔烃的化学性质 38

3.5.1官能团的反应 38

3.5.2烃基的反应——α氢原子的反应 48

3.5.3自由基加成——过氧化物效应 48

3.5.4末端炔烃的成盐反应 49

3.6烯烃和炔烃的制备 50

3.6.1从醇脱水制备 50

3.6.2从卤代烃制备 51

3.7二烯烃的分类和命名 52

3.7.1二烯烃的分类 52

3.7.2二烯烃的命名 52

3.8共轭二烯烃的化学性质 53

3.8.1 1，3-丁二烯的结构 53

3.8.2 1，2-加成与1，4-加成 54

3.8.3狄尔斯（Diels）-阿尔德（Alder）反应（双烯合成反应） 55

3.8.4聚合反应 56

3.9共轭体系和共轭效应 56

3.9.1共轭体系 56

3.9.2共轭效应 58

阅读材料 58

本章小结 61

习题 61

第4章 脂环烃 64

4.1脂环烃的分类、异构现象和命名 64

4.1.1脂环烃的分类 64

4.1.2脂环烃的异构现象 65

4.1.3脂环烃的命名 65

4.2脂环烃的性质 67

4.2.1脂环烃的物理性质 67

4.2.2脂环烃的化学性质 67

4.3脂环烃的结构 70

4.3.1环的稳定性 70

4.3.2环烷烃的结构 71

阅读材料 75

本章小结 77

习题 77

第5章 芳香烃 79

5.1苯衍生物的构造异构和命名 81

5.1.1苯衍生物的构造异构 81

5.1.2苯衍生物的命名 81

5.2苯的结构 83

5.2.1苯的凯库勒构造式 83

5.2.2苯的共振杂化理论 84

5.2.3杂化轨道理论 85

5.2.4分子轨道理论 85

5.2.5苯分子结构的表示方法 86

5.3单环芳烃的物理性质 86

5.4单环芳烃的化学性质 87

5.4.1苯环上的亲电取代反应 87

5.4.2加成反应 93

5.4.3氧化反应 93

5.4.4芳环侧链的反应 93

5.5苯环上亲电取代反应的定位规则及应用 94

5.5.1两类定位基 94

5.5.2定位规则的理论解释 95

5.5.3定位规则的应用 97

5.6稠环芳烃 99

5.6.1萘 99

5.6.2其他稠环芳烃 103

5.7非苯芳烃 105

5.7.1休克尔规则 105

5.7.2非苯芳烃 105

阅读材料 106

本章小结 108

习题 109

第6章 对映异构 113

6.1物质的旋光性 114

6.1.1平面偏振光和旋光性 114

6.1.2旋光仪和比旋光度 115

6.2手性和对称因素 117

6.2.1手性与手性分子 117

6.2.2对称因素 117

6.3含有一个手性碳原子的化合物的对映异构 119

6.3.1对映体 119

6.3.2分子构型的表示方法 119

6.3.3分子构型的命名方法 120

6.4含有两个手性碳原子的化合物的对映异构 122

6.4.1含两个不同手性碳原子的化合物 122

6.4.2含两个相同手性碳原子的化合物 123

6.4.3对映体、非对映体、内消旋体和外消旋体的比较 123

6.5不含手性碳原子的化合物的对映异构 124

6.5.1丙二烯型化合物 124

6.5.2联苯型化合物 124

6.6外消旋体的拆分 125

阅读材料 127

本章小结 128

习题 128

第7章 卤代烃 131

7.1卤代烃的分类和命名 132

7.1.1卤代烃的分类 132

7.1.2卤代烃的命名 132

7.2卤代烃的物理性质 133

7.3卤代烃的化学性质 135

7.3.1亲核取代反应 135

7.3.2消除反应 137

7.3.3与活泼金属的反应 138

7.4亲核取代反应的机理 141

7.4.1双分子亲核取代反应 （SN2） 141

7.4.2单分子亲核取代反应 （SN1） 143

7.4.3影响亲核取代反应的因素 145

7.5消除反应的机理 148

7.5.1双分子消除反应（E2） 149

7.5.2单分子消除反应（E1） 150

7.5.3影响消除反应的因素 151

7.5.4取代和消除反应的竞争 152

7.6卤代烯烃和卤代芳烃 153

7.6.1卤代烯烃和卤代芳烃的分类 153

7.6.2乙烯（苯基）型卤代烃 154

7.6.3烯丙基（苄基）型卤代烃 155

7.6.4孤立型卤代烯（芳）烃 156

7.7卤代烃的制备 156

7.7.1由烃来制备 156

7.7.2由醇制备 157

7.7.3卤素原子的互换 158

7.7.4重氮盐法 158

阅读材料 158

本章小结 160

习题 160

第8章醇、酚、醚 165

8.1醇 166

8.1.1醇的分类和命名 166

8.1.2醇的结构和物理性质 168

8.1.3醇的制法 170

8.1.4醇的化学性质 174

8.2酚 180

8.2.1酚的分类和命名 180

8.2.2酚的结构和物理性质 181

8.2.3酚的制法 182

8.2.4酚的化学性质 184

8.3醚 191

8.3.1醚的分类和命名 191

8.3.2醚的结构和物理性质 192

8.3.3醚的制法 193

8.3.4醚的化学性质 194

8.4硫醇、硫酚和硫醚 199

8.4.1硫醇和硫酚 199

8.4.2硫醚 200

8.5醇、酚、醚的代表物与用途 201

8.5.1醇的代表物与用途 201

8.5.2酚的代表物与用途 203

8.5.3醚的代表物与用途 203

阅读材料 203

本章小结 206

习题 207

第9章 有机化合物的波谱方法简介 212

9.1紫外光谱（UV） 213

9.1.1基本原理 213

9.1.2紫外光谱图 214

9.1.3紫外光谱的应用 215

9.2红外光谱（IR） 216

9.2.1基本原理 216

9.2.2影响振动频率的因素 217

9.2.3官能团的特征吸收频率与指纹区 218

9.2.4红外光谱解析举例 219

9.3核磁共振谱（NMR） 220

9.3.1基本原理 220

9.3.2化学位移 222

9.3.3相对吸收峰面积 223

9.3.4峰的裂分 223

9.3.5核磁共振谱的应用及解析 224

9.4质谱（MS） 225

9.4.1质谱的基本原理 225

9.4.2质谱的应用 226

阅读材料 227

本章小结 228

习题 228

第10章醛、酮、醌 230

10.1醛、酮的结构、分类和命名 230

10.1.1醛、酮的结构 230

10.1.2醛、酮的分类 231

10.1.3醛、酮的命名 231

10.2醛、酮的制备 232

10.2.1炔烃的水合和胞二卤代物的水解 232

10.2.2由烯烃制备 233

10.2.3由芳烃制备 233

10.2.4由醇氧化或脱氢 234

10.3醛、酮的物理性质 235

10.4醛、酮的化学性质 236

10.4.1亲核加成反应 236

10.4.2 α-H的反应 242

10.4.3氧化与还原反应 245

10.5α，β-不饱和醛、酮 249

10.5.1亲电加成 249

10.5.2亲核加成 249

10.5.3乙烯酮 250

10.6醌 250

10.6.1分类、结构与命名 250

10.6.2醌的制备 251

10.6.3醌的化学性质 251

阅读材料 253

本章小结 254

习题 255

第11章 羧酸及其衍生物 259

11.1羧酸 259

11.1.1羧酸的分类和命名 259

11.1.2羧酸的结构 261

11.1.3羧酸的制法 261

11.1.4羧酸的物理性质 263

11.1.5羧酸的化学性质 264

11.2羟基酸 270

11.2.1羟基酸的制法 270

11.2.2羟基酸的性质 271

11.3羧酸衍生物 272

11.3.1羧酸衍生物的结构和命名 272

11.3.2羧酸衍生物的物理性质 273

11.3.3酰基碳上的亲核取代反应 274

11.3.4羧酸衍生物的还原反应 276

11.3.5酰胺氮原子上的反应——酰胺的个性 277

11.3.6羧酸衍生物与格氏试剂反应 277

11.4碳酸衍生物 278

11.4.1碳酰氯 278

11.4.2碳酰胺 279

阅读材料 280

本章小结 282

习题 282

第12章 β-二羰基化合物 285

12.1酮式-烯醇式的互变异构 285

12.2 β-二羰基化合物碳负离子的反应 287

12.3 β-二羰基化合物在有机合成中的应用 288

12.3.1乙酰乙酸乙酯的合成及应用 288

12.3.2丙二酸二乙酯的合成及在有机合成中的应用 291

12.4碳负离子的亲核加成反应及在有机合成上的作用 292

12.4.1迈克尔（Michαel）反应 292

12.4.2诺文葛尔（Knoevenαgel）反应 293

阅读材料 295

本章小结 296

习题 297

第13章 含氮化合物 299

13.1硝基化合物 299

13.1.1硝基化合物的结构 299

13.1.2硝基化合物的制法 300

13.1.3硝基化合物的物理性质 301

13.1.4硝基化合物的化学性质 301

13.2胺 305

13.2.1胺的分类、命名与结构 305

13.2.2胺的制法 307

13.2.3胺的物理性质 309

13.2.4胺的化学性质 310

13.2.5季铵盐和季铵碱 314

13.3重氮盐和偶氮化合物 316

13.3.1重氮化反应 316

13.3.2重氮盐的性质及其在合成上的应用 317

13.3.3偶氮化合物和偶氮染料 321

阅读材料 321

本章小结 322

习题 323

第14章 杂环化合物 327

14.1杂环化合物的分类和命名 328

14.1.1分类 328

14.1.2命名 328

14.2杂环化合物的结构与芳香性 329

14.3五元杂环化合物——呋喃、噻吩、吡咯 331

14.3.1呋喃 331

14.3.2噻吩 332

14.3.3吡咯 333

14.4六元杂环化合物——吡啶 334

14.5生物碱 337

14.5.1生物碱的含义、通性和分类 337

14.5.2重要的生物碱 337

阅读材料 339

本章小结 340

习题 340

第15章 糖类 342

15.1单糖 343

15.1.1单糖的分类 343

15.1.2单糖的结构 343

15.1.3单糖的性质 348

15.1.4重要的单糖及其衍生物 356

15.2二糖 358

15.2.1还原性二糖 358

15.2.2非还原性二糖 360

15.3多糖 360

15.3.1淀粉 361

15.3.2纤维素 363

15.3.3其他多糖 363

阅读材料 365

本章小结 367

习题 368

第16章 氨基酸、蛋白质和核酸 369

16.1氨基酸 369

16.1.1氨基酸的分类、命名和结构 369

16.1.2 α-氨基酸的物理性质 370

16.1.3 α-氨基酸的化学性质 370

16.1.4 α-氨基酸的制备 372

16.2蛋白质 374

16.2.1蛋白质的分类 374

16.2.2蛋白质的结构 374

16.2.3蛋白质的性质 376

16.3核酸 378

16.3.1核酸的分类 378

16.3.2核酸的结构 379

16.3.3核酸的性质 381

阅读材料 382

本章小结 382

习题 382

附录 384

参考文献 393