第1章 绪论 1
1.1有机化合物和有机化学 1
1.1.1有机化学的研究对象 1
1.1.2有机化合物的特点 2
1.1.3有机化学的产生和发展 3
1.2有机化合物中的共价键 4
1.2.1共价键的类型 4
1.2.2价键理论要点 5
1.2.3杂化轨道理论 6
1.2.4分子轨道理论 8
1.3共价键的断裂和有机反应类型 8
1.3.1均裂和自由基型反应 8
1.3.2异裂和离子型反应 9
1.3.3协同反应 9
1.4有机化合物的分类 9
1.4.1按碳架分类 9
1.4.2按官能团分类 9
1.5 有机化学中的酸碱理论 10
1.5.1酸碱质子理论 11
1.5.2酸碱电子理论 11
1.6有机化合物的研究程序 11
1.6.1分离提纯 12
1.6.2检验纯度 12
1.6.3元素分析和实验式的确定 12
1.6.4相对分子质量的测定和分子式确定 12
1.6.5结构的确定 12
阅读材料 12
本章小结 13
习题 14
第2章 烷烃 16
2.1烷烃的同系列及同分异构现象 17
2.1.1烷烃的同系列 17
2.1.2烷烃的同分异构现象 18
2.1.3碳原子和氢原子的类型 18
2.2烷烃的命名 19
2.2.1烷基 19
2.2.2普通命名法 19
2.2.3系统命名法 19
2.3烷烃的结构和构象 21
2.3.1结构与构象的定义及其表示方法 21
2.3.2乙烷的构象 22
2.3.3丁烷的构象 23
2.4烷烃的性质 23
2.4.1烷烃的物理性质 23
2.4.2烷烃的化学性质 24
2.5烷烃的来源和用途 27
阅读材料 28
本章小结 30
习题 30
第3章 不饱和烃 32
3.1烯烃和炔烃的结构 33
3.1.1烯烃的结构 33
3.1.2炔烃的结构 33
3.2烯烃和炔烃的同分异构 34
3.3烯烃和炔烃的命名 35
3.3.1普通命名法 35
3.3.2系统命名法 35
3.4烯烃和炔烃的物理性质 38
3.5烯烃和炔烃的化学性质 38
3.5.1官能团的反应 38
3.5.2烃基的反应——α氢原子的反应 48
3.5.3自由基加成——过氧化物效应 48
3.5.4末端炔烃的成盐反应 49
3.6烯烃和炔烃的制备 50
3.6.1从醇脱水制备 50
3.6.2从卤代烃制备 51
3.7二烯烃的分类和命名 52
3.7.1二烯烃的分类 52
3.7.2二烯烃的命名 52
3.8共轭二烯烃的化学性质 53
3.8.1 1，3-丁二烯的结构 53
3.8.2 1，2-加成与1，4-加成 54
3.8.3狄尔斯（Diels）-阿尔德（Alder）反应（双烯合成反应） 55
3.8.4聚合反应 56
3.9共轭体系和共轭效应 56
3.9.1共轭体系 56
3.9.2共轭效应 58
阅读材料 58
本章小结 61
习题 61
第4章 脂环烃 64
4.1脂环烃的分类、异构现象和命名 64
4.1.1脂环烃的分类 64
4.1.2脂环烃的异构现象 65
4.1.3脂环烃的命名 65
4.2脂环烃的性质 67
4.2.1脂环烃的物理性质 67
4.2.2脂环烃的化学性质 67
4.3脂环烃的结构 70
4.3.1环的稳定性 70
4.3.2环烷烃的结构 71
阅读材料 75
本章小结 77
习题 77
第5章 芳香烃 79
5.1苯衍生物的构造异构和命名 81
5.1.1苯衍生物的构造异构 81
5.1.2苯衍生物的命名 81
5.2苯的结构 83
5.2.1苯的凯库勒构造式 83
5.2.2苯的共振杂化理论 84
5.2.3杂化轨道理论 85
5.2.4分子轨道理论 85
5.2.5苯分子结构的表示方法 86
5.3单环芳烃的物理性质 86
5.4单环芳烃的化学性质 87
5.4.1苯环上的亲电取代反应 87
5.4.2加成反应 93
5.4.3氧化反应 93
5.4.4芳环侧链的反应 93
5.5苯环上亲电取代反应的定位规则及应用 94
5.5.1两类定位基 94
5.5.2定位规则的理论解释 95
5.5.3定位规则的应用 97
5.6稠环芳烃 99
5.6.1萘 99
5.6.2其他稠环芳烃 103
5.7非苯芳烃 105
5.7.1休克尔规则 105
5.7.2非苯芳烃 105
阅读材料 106
本章小结 108
习题 109
第6章 对映异构 113
6.1物质的旋光性 114
6.1.1平面偏振光和旋光性 114
6.1.2旋光仪和比旋光度 115
6.2手性和对称因素 117
6.2.1手性与手性分子 117
6.2.2对称因素 117
6.3含有一个手性碳原子的化合物的对映异构 119
6.3.1对映体 119
6.3.2分子构型的表示方法 119
6.3.3分子构型的命名方法 120
6.4含有两个手性碳原子的化合物的对映异构 122
6.4.1含两个不同手性碳原子的化合物 122
6.4.2含两个相同手性碳原子的化合物 123
6.4.3对映体、非对映体、内消旋体和外消旋体的比较 123
6.5不含手性碳原子的化合物的对映异构 124
6.5.1丙二烯型化合物 124
6.5.2联苯型化合物 124
6.6外消旋体的拆分 125
阅读材料 127
本章小结 128
习题 128
第7章 卤代烃 131
7.1卤代烃的分类和命名 132
7.1.1卤代烃的分类 132
7.1.2卤代烃的命名 132
7.2卤代烃的物理性质 133
7.3卤代烃的化学性质 135
7.3.1亲核取代反应 135
7.3.2消除反应 137
7.3.3与活泼金属的反应 138
7.4亲核取代反应的机理 141
7.4.1双分子亲核取代反应 （SN2） 141
7.4.2单分子亲核取代反应 （SN1） 143
7.4.3影响亲核取代反应的因素 145
7.5消除反应的机理 148
7.5.1双分子消除反应（E2） 149
7.5.2单分子消除反应（E1） 150
7.5.3影响消除反应的因素 151
7.5.4取代和消除反应的竞争 152
7.6卤代烯烃和卤代芳烃 153
7.6.1卤代烯烃和卤代芳烃的分类 153
7.6.2乙烯（苯基）型卤代烃 154
7.6.3烯丙基（苄基）型卤代烃 155
7.6.4孤立型卤代烯（芳）烃 156
7.7卤代烃的制备 156
7.7.1由烃来制备 156
7.7.2由醇制备 157
7.7.3卤素原子的互换 158
7.7.4重氮盐法 158
阅读材料 158
本章小结 160
习题 160
第8章醇、酚、醚 165
8.1醇 166
8.1.1醇的分类和命名 166
8.1.2醇的结构和物理性质 168
8.1.3醇的制法 170
8.1.4醇的化学性质 174
8.2酚 180
8.2.1酚的分类和命名 180
8.2.2酚的结构和物理性质 181
8.2.3酚的制法 182
8.2.4酚的化学性质 184
8.3醚 191
8.3.1醚的分类和命名 191
8.3.2醚的结构和物理性质 192
8.3.3醚的制法 193
8.3.4醚的化学性质 194
8.4硫醇、硫酚和硫醚 199
8.4.1硫醇和硫酚 199
8.4.2硫醚 200
8.5醇、酚、醚的代表物与用途 201
8.5.1醇的代表物与用途 201
8.5.2酚的代表物与用途 203
8.5.3醚的代表物与用途 203
阅读材料 203
本章小结 206
习题 207
第9章 有机化合物的波谱方法简介 212
9.1紫外光谱（UV） 213
9.1.1基本原理 213
9.1.2紫外光谱图 214
9.1.3紫外光谱的应用 215
9.2红外光谱（IR） 216
9.2.1基本原理 216
9.2.2影响振动频率的因素 217
9.2.3官能团的特征吸收频率与指纹区 218
9.2.4红外光谱解析举例 219
9.3核磁共振谱（NMR） 220
9.3.1基本原理 220
9.3.2化学位移 222
9.3.3相对吸收峰面积 223
9.3.4峰的裂分 223
9.3.5核磁共振谱的应用及解析 224
9.4质谱（MS） 225
9.4.1质谱的基本原理 225
9.4.2质谱的应用 226
阅读材料 227
本章小结 228
习题 228
第10章醛、酮、醌 230
10.1醛、酮的结构、分类和命名 230
10.1.1醛、酮的结构 230
10.1.2醛、酮的分类 231
10.1.3醛、酮的命名 231
10.2醛、酮的制备 232
10.2.1炔烃的水合和胞二卤代物的水解 232
10.2.2由烯烃制备 233
10.2.3由芳烃制备 233
10.2.4由醇氧化或脱氢 234
10.3醛、酮的物理性质 235
10.4醛、酮的化学性质 236
10.4.1亲核加成反应 236
10.4.2 α-H的反应 242
10.4.3氧化与还原反应 245
10.5α，β-不饱和醛、酮 249
10.5.1亲电加成 249
10.5.2亲核加成 249
10.5.3乙烯酮 250
10.6醌 250
10.6.1分类、结构与命名 250
10.6.2醌的制备 251
10.6.3醌的化学性质 251
阅读材料 253
本章小结 254
习题 255
第11章 羧酸及其衍生物 259
11.1羧酸 259
11.1.1羧酸的分类和命名 259
11.1.2羧酸的结构 261
11.1.3羧酸的制法 261
11.1.4羧酸的物理性质 263
11.1.5羧酸的化学性质 264
11.2羟基酸 270
11.2.1羟基酸的制法 270
11.2.2羟基酸的性质 271
11.3羧酸衍生物 272
11.3.1羧酸衍生物的结构和命名 272
11.3.2羧酸衍生物的物理性质 273
11.3.3酰基碳上的亲核取代反应 274
11.3.4羧酸衍生物的还原反应 276
11.3.5酰胺氮原子上的反应——酰胺的个性 277
11.3.6羧酸衍生物与格氏试剂反应 277
11.4碳酸衍生物 278
11.4.1碳酰氯 278
11.4.2碳酰胺 279
阅读材料 280
本章小结 282
习题 282
第12章 β-二羰基化合物 285
12.1酮式-烯醇式的互变异构 285
12.2 β-二羰基化合物碳负离子的反应 287
12.3 β-二羰基化合物在有机合成中的应用 288
12.3.1乙酰乙酸乙酯的合成及应用 288
12.3.2丙二酸二乙酯的合成及在有机合成中的应用 291
12.4碳负离子的亲核加成反应及在有机合成上的作用 292
12.4.1迈克尔（Michαel）反应 292
12.4.2诺文葛尔（Knoevenαgel）反应 293
阅读材料 295
本章小结 296
习题 297
第13章 含氮化合物 299
13.1硝基化合物 299
13.1.1硝基化合物的结构 299
13.1.2硝基化合物的制法 300
13.1.3硝基化合物的物理性质 301
13.1.4硝基化合物的化学性质 301
13.2胺 305
13.2.1胺的分类、命名与结构 305
13.2.2胺的制法 307
13.2.3胺的物理性质 309
13.2.4胺的化学性质 310
13.2.5季铵盐和季铵碱 314
13.3重氮盐和偶氮化合物 316
13.3.1重氮化反应 316
13.3.2重氮盐的性质及其在合成上的应用 317
13.3.3偶氮化合物和偶氮染料 321
阅读材料 321
本章小结 322
习题 323
第14章 杂环化合物 327
14.1杂环化合物的分类和命名 328
14.1.1分类 328
14.1.2命名 328
14.2杂环化合物的结构与芳香性 329
14.3五元杂环化合物——呋喃、噻吩、吡咯 331
14.3.1呋喃 331
14.3.2噻吩 332
14.3.3吡咯 333
14.4六元杂环化合物——吡啶 334
14.5生物碱 337
14.5.1生物碱的含义、通性和分类 337
14.5.2重要的生物碱 337
阅读材料 339
本章小结 340
习题 340
第15章 糖类 342
15.1单糖 343
15.1.1单糖的分类 343
15.1.2单糖的结构 343
15.1.3单糖的性质 348
15.1.4重要的单糖及其衍生物 356
15.2二糖 358
15.2.1还原性二糖 358
15.2.2非还原性二糖 360
15.3多糖 360
15.3.1淀粉 361
15.3.2纤维素 363
15.3.3其他多糖 363
阅读材料 365
本章小结 367
习题 368
第16章 氨基酸、蛋白质和核酸 369
16.1氨基酸 369
16.1.1氨基酸的分类、命名和结构 369
16.1.2 α-氨基酸的物理性质 370
16.1.3 α-氨基酸的化学性质 370
16.1.4 α-氨基酸的制备 372
16.2蛋白质 374
16.2.1蛋白质的分类 374
16.2.2蛋白质的结构 374
16.2.3蛋白质的性质 376
16.3核酸 378
16.3.1核酸的分类 378
16.3.2核酸的结构 379
16.3.3核酸的性质 381
阅读材料 382
本章小结 382
习题 382
附录 384
参考文献 393