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第1章 绪论 1

1.1有机化学及其发展 1

1.1.1萌芽有机化学时期 1

1.1.2经典有机化学时期 1

1.1.3现代有机化学时期 1

1.1.4有机化学发展新趋势 3

1.1.5有机化学与绿色化学 3

1.2有机化合物及其特点 4

1.2.1有机化合物的结构特点 4

1.2.2有机化合物的性质特点 4

1.3有机化合物中的共价键 5

1.3.1共价键的形成 5

1.3.2共价键的基本属性 8

1.3.3构造式的表示方法 11

1.4有机化学反应类型 12

1.4.1均裂反应 12

1.4.2异裂反应 12

1.4.3协同反应 12

1.5有机化合物的酸碱理论 13

1.5.1酸碱质子理论 13

1.5.2酸碱电子理论 13

1.6有机化合物的分类 14

1.6.1按碳骨架分类 14

1.6.2按官能团分类 14

习题 15

第2章 烷烃 17

2.1烷烃的概念和命名 17

2.1.1烷烃的概念 17

2.1.2烷烃的命名 17

2.2烷烃的结构和同分异构 20

2.2.1烷烃的结构 20

2.2.2烷烃的同分异构现象 21

2.3烷烃的物理性质 23

2.3.1物态 24

2.3.2沸点 24

2.3.3熔点 25

2.3.4相对密度 26

2.3.5溶解度 26

2.3.6折射率 26

2.4烷烃的化学性质 26

2.4.1自由基反应和烷烃的卤化 26

2.4.2氧化反应 30

2.4.3裂解反应 30

2.4.4烷烃的硝化、磺化反应及氯磺化反应 31

2.5烷烃的来源和用途 31

2.5.1烷烃的来源 31

2.5.2几种常用的烷烃及用途 32

习题 33

第3章 脂环烃 34

3.1脂环烃的分类和命名 34

3.1.1分类 34

3.1.2环烷烃的异构现象 34

3.1.3脂环烃的命名 35

3.2环烷烃的性质 37

3.2.1环烷烃的物理性质 37

3.2.2环烷烃的化学性质 37

3.3脂环烃的结构 39

3.3.1环烷烃的环张力和稳定性 39

3.3.2环丙烷的结构 41

3.3.3环丁烷和环戊烷的构象 41

3.3.4环己烷及取代环己烷的构象 42

3.4多脂环化合物 46

3.4.1十氢化萘的构象 46

3.4.2金刚烷 46

3.5脂环烃的制备 47

3.5.1分子内偶联法 47

3.5.2芳香化合物的催化氢化 47

习题 48

第4章 电子效应 50

4.1共价键的极性 50

4.2诱导效应 50

4.2.1诱导效应的定义和传递 50

4.2.2诱导效应的相对强度和动、静态诱导效应 51

4.3烷基的电子效应 52

4.3.1烷基的吸电子诱导效应 52

4.3.2烷基的给电子诱导效应 52

4.4共轭效应 53

4.4.1电子离域与共轭效应的定义 53

4.4.2共轭体系和共轭效应 53

4.5空间效应 55

4.5.1立体效应 55

4.5.2场效应 56

习题 57

第5章 烯烃 58

5.1烯烃的结构 58

5.1.1乙烯的结构 58

5.1.2 σ键和π键的比较 59

5.2烯烃的同分异构和命名 60

5.2.1烯烃的同分异构 60

5.2.2烯烃的命名 61

5.3烯烃的物理性质 64

5.4烯烃的化学性质 65

5.4.1催化氢化 65

5.4.2亲电加成 67

5.4.3自由基加成过氧化物效应 74

5.4.4硼氢化-氧化反应 75

5.4.5羟汞化-脱汞反应 78

5.4.6氧化反应 78

5.4.7聚合反应 82

5.4.8 α-H的反应 83

5.5烯烃的来源和制法 85

5.5.1烯烃的工业来源和制法 85

5.5.2烯烃的实验室制法 86

5.6重要的烯烃 86

5.6.1乙烯 86

5.6.2丙烯 87

5.7石油 87

5.7.1概述 87

5.7.2石油的炼制 87

5.7.3汽油的辛烷值和柴油的凝固点 88

5.7.4石油化工 89

习题 89

第6章 炔烃和二烯烃 93

6.1炔烃 93

6.1.1炔烃的结构 93

6.1.2炔烃的命名和异构 94

6.1.3炔烃的物理性质 94

6.1.4炔烃的化学性质 94

6.1.5炔烃的来源和制法 99

6.1.6重要的炔烃 100

6.2二烯烃 101

6.2.1二烯烃的分类和命名 101

6.2.2共轭二烯烃的结构与稳定性 102

6.2.3二烯烃的物理性质 103

6.2.4共轭二烯烃的化学性质 103

6.2.5速率控制与平衡控制 105

6.2.6重要二烯烃的来源和制法 106

习题 107

第7章 对映异构 110

7.1旋光性 110

7.1.1平面偏振光 110

7.1.2旋光仪、旋光物质、旋光度 110

7.1.3比旋光度、分子比旋光度 111

7.2有机化合物的旋光性与其结构的关系 112

7.2.1手性、手性分子 112

7.2.2对称因素 112

7.2.3手性中心和手性碳原子 114

7.2.4含一个手性碳原子的对映异构 115

7.3分子的构型 116

7.3.1构型的表示法 116

7.3.2构型的标记法 118

7.4含手性中心的手性分子 120

7.4.1含有两个手性碳原子的对映异构 120

7.4.2含有n个手性碳原子的对映异构 122

7.4.3含手性碳原子的单环化合物 123

7.4.4含有其他不对称原子的光活性分子 125

7.5不含手性碳原子的对映异构 125

7.5.1丙二烯型的对映异构 125

7.5.2联芳烃类的对映异构 126

7.6手性有机物的制备 126

7.6.1外消旋体的拆分 126

7.6.2不对称合成与立体专一反应 128

习题 129

第8章 芳烃 131

8.1单环芳烃 131

8.1.1苯系芳烃的分类和命名 131

8.1.2苯的结构及结构解释 133

8.1.3单环芳烃的性质 136

8.1.4苯环上亲电取代反应的定位规律 144

8.2多环芳烃 150

8.2.1多环芳烃的分类和命名 150

8.2.2稠环芳烃 150

8.3芳烃的来源和制备 156

8.3.1从煤焦油分离 156

8.3.2从石油裂解产物中分离 156

8.3.3石油的芳构化 156

8.4非苯芳烃及休克尔规则 157

8.4.1休克尔规则 157

8.4.2非苯芳烃芳香性的判断 157

8.5富勒烯 158

习题 159

第9章 卤代烃 163

9.1卤代烃的分类和命名 163

9.1.1卤代烃的分类 163

9.1.2卤代烃的命名 163

9.2卤代烃的物理性质 164

9.3卤代烃的化学性质 165

9.3.1亲核取代反应 165

9.3.2消除反应 166

9.3.3与金属的反应 167

9.3.4卤代烃的还原反应 169

9.4亲核取代反应机理 169

9.4.1单分子亲核取代反应（SN1）机理 170

9.4.2双分子亲核取代反应（SN2）机理 172

9.4.3影响亲核取代反应的因素 174

9.5消除反应机理 176

9.5.1单分子消除反应（E1）机理 176

9.5.2双分子消除反应（E2）机理 178

9.5.3影响消除反应的因素 179

9.5.4消除反应和取代反应的竞争 179

9.6卤代烯烃的化学性质 181

9.6.1卤代烯烃的分类 181

9.6.2物理性质 182

9.6.3化学性质 182

9.7卤代烃的制法 184

9.7.1烃的卤代 184

9.7.2醇的卤代 185

9.7.3烯烃或炔烃的加成 185

9.7.4氯甲基化 185

9.7.5卤素交换反应 185

9.8重要的卤代烃 185

9.8.1氯乙烷 185

9.8.2三氯甲烷 186

9.8.3二氟二氯甲烷 186

9.8.4四氟乙烯 186

9.8.5苯氯甲烷 186

习题 187

第10章醇、酚、醚 190

10.1醇 190

10.1.1醇的结构、分类和命名 190

10.1.2醇的物理性质 192

10.1.3醇的化学性质 193

10.1.4硫醇 202

10.1.5醇的制备方法 203

10.1.6重要的醇 207

10.2酚 208

10.2.1酚的结构、分类和命名 208

10.2.2酚的物理性质 208

10.2.3酚的化学性质 209

10.2.4酚的制法 214

10.2.5重要的酚 215

10.3醚 217

10.3.1醚的结构、分类和命名 217

10.3.2醚的物理性质 218

10.3.3醚的化学性质 218

10.3.4冠醚 220

10.3.5硫醚 221

10.3.6醚的制备 222

10.3.7重要的醚 223

习题 223

第11章 醛和酮 228

11.1醛和酮的结构和命名 228

11.1.1醛和酮的结构 228

11.1.2醛和酮的命名 229

11.2醛和酮的物理性质 229

11.3醛和酮的化学性质 230

11.3.1亲核加成反应 231

11.3.2氢的活泼性反应 237

11.3.3共轭加成反应 240

11.3.4氧化和还原反应 241

11.4醛和酮的制法 245

11.4.1炔烃的水合 245

11.4.2同碳二卤化物的水解 245

11.4.3醇的氧化和脱氢 246

11.4.4傅-克酰基化反应 246

11.4.5芳基侧链的氧化 246

11.4.6羰基合成 247

11.5重要的醛和酮 247

11.5.1甲醛 247

11.5.2乙醛 247

11.5.3丙酮 247

习题 248

第12章 羧酸及其衍生物 251

12.1羧酸 251

12.1.1羧酸的分类、构造和命名 251

12.1.2羧酸的物理性质 252

12.1.3羧酸的化学性质 253

12.1.4羧酸的制法 258

12.1.5重要的羧酸 259

12.2羧酸衍生物 261

12.2.1羧酸衍生物的构造和命名 261

12.2.2羧酸衍生物的物理性质 262

12.2.3羧酸衍生物的化学性质 263

12.2.4羧酸衍生物的制法 270

12.2.5蜡和油脂 273

12.2.6过酸 275

习题 276

第13章 取代酸 278

13.1羟基酸 278

13.1.1轻基酸的分类 278

13.1.2羟基酸的物理性质 279

13.1.3羟基酸的化学性质 279

13.1.4羟基酸的制法 281

13.1.5重要的羟基酸 282

13.2羰基酸 284

13.2.1醛酸 284

13.2.2酮酸 285

13.2.3乙酰乙酸乙酯 287

13.2.4 丙二酸酯 290

13.3氨基酸 291

13.3.1氨基酸的分类 291

13.3.2氨基酸的构型 294

13.3.3氨基酸的性质 294

13.3.4重要的氨基酸 296

习题 298

第14章 有机含氮化合物 301

14.1 硝基化合物 301

14.1.1硝基化合物的分类、命名和结构 301

14.1.2硝基化合物的制法 301

14.1.3硝基化合物的性质 301

14.2胺 304

14.2.1胺的分类、命名和结构 304

14.2.2胺的性质 305

14.2.3胺的制法 312

14.2.4季铵盐和季铵碱 313

14.3重氮化合物和偶氮化合物 314

14.3.1重氮化反应和芳香重氮化合物的结构 314

14.3.2重氮盐的性质及其在合成上的应用 314

14.3.3偶氮化合物和偶氮染料 317

习题 318

第15章 杂环化合物 321

15.1杂环化合物的分类和命名 321

15.1.1音译命名法 321

15.1.2系统命名法 322

15.2五元杂环化合物 322

15.2.1呋喃、噻吩、吡咯的结构 323

15.2.2呋喃、吡咯和噻吩的性质 324

15.2.3糠醛 328

15.3六元杂环化合物 330

15.3.1吡啶 330

15.3.2喹啉 334

15.4金属杂环化合物 335

15.4.1金属五元杂环化合物 335

15.4.2金属六元杂环化合物 337

15.5杂环化合物的制法 338

15.5.1呋喃、噻吩和吡咯的制法 338

15.5.2吡啶和喹啉的制法 338

15.6重要的杂环化合物 340

15.6.1哒嗪、嘧啶和吡嗪 340

15.6.2吲哚、苯并噻吩和苯并呋喃 341

15.7生物碱 342

15.7.1生物碱的物理性质 342

15.7.2生物碱的化学性质 343

15.7.3重要的生物碱 345

习题 347

第16章 周环反应 349

16.1周环反应的分类 349

16.2周环反应的机理 349

16.2.1轨道和成键 349

16.2.2分子轨道对称守恒原理 352

16.2.3前线轨道理论 352

16.3电环反应 352

16.3.1含4n个π电子体系的电环化 353

16.3.2含4n+2个π电子体系的电环化 356

16.4环加成反应 357

16.4.1 [2+2]环加成 358

16.4.2[4+2]环加成 359

16.5 σ键迁移反应 361

16.5.1 [l,j]σ键迁移 361

16.5.2 [l,j]σ键烷基迁移 363

16.5.3 [3，3]σ键迁移 364

习题 365

第17章 碳水化合物 367

17.1单糖 367

17.1.1葡萄糖的结构 368

17.1.2果糖的结构 372

17.1.3单糖的化学性质 373

17.1.4重要的单糖及其衍生物 378

17.2低聚糖 380

17.2.1蔗糖 380

17.2.2麦芽糖 381

17.2.3纤维二糖 382

17.2.4乳糖 382

17.3多糖 382

17.3.1淀粉 383

17.3.2纤维素 384

17.3.3糖原 386

习题 387

第18章 多肽、蛋白质和核酸 389

18.1多肽 389

18.1.1多肽的分类和命名 389

18.1.2多肽的结构测定 390

18.1.3多肽的合成 391

18.2蛋白质 393

18.2.1蛋白质的组成和分类 393

18.2.2蛋白质的结构 393

18.2.3蛋白质的性质 395

18.2.4酶 397

18.3核酸 399

18.3.1核酸的组成 399

18.3.2核酸的结构 399

18.3.3核酸的生物功能 402

18.3.4 DNA的重组技术和基因工程 402

习题 402

第19章 有机化合物的波谱分析 404

19.1吸收光谱的产生 404

19.2紫外-可见吸收光谱（UV-Vis） 405

19.2.1紫外-可见吸收光谱的基本原理 405

19.2.2影响紫外吸收光谱的主要因素 408

19.2.3紫外光谱图的解析 409

19.2.4紫外光谱图的应用 410

19.3红外光谱（IR） 410

19.3.1红外光谱的基本原理 411

19.3.2红外光谱与分子结构的关系 413

19.3.3各类有机化合物的红外吸收光谱 414

19.3.4红外光谱图的解析 416

19.3.5红外谱图解析举例 416

19.4核磁共振（NMR） 419

19.4.1核磁共振的基本原理 419

19.4.2 1H NMR的化学位移 420

19.4.3核磁共振信号与分子结构的关系 422

19.4.4核磁共振的谱图解析 424

19.5质谱（MS） 425

19.5.1质谱的基本原理 425

19.5.2质谱仪和质谱图 426

19.5.3质谱图的解析 426

19.5.4质谱应用示例 429

习题 431

第20章 有机合成 433

20.1逆合成分析 433

20.1.1有机合成设计的基本术语及例行程序 433

20.1.2逆合成分析 434

20.2有机合成设计中的策略 438

20.2.1官能团的保护 438

20.2.2导向基团的使用 440

20.2.3极性反转 442

20.2.4反应选择性的利用 442

20.3分子骨架的构筑 445

20.3.1增长碳链法 445

20.3.2缩短碳链法 447

20.3.3碳环的形成 448

20.4多步骤有机合成实例 449

习题 455

参考文献 457