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第九章 周环反应 1

第一节 周环反应及前线轨道理论 1

一、周环反应的特征和主要类型 1

二、分子轨道及其对称性 2

三、前线轨道理论 5

第二节 电环反应 5

一、含义和分类 5

二、电环反应的选择规律 6

三、应用前线轨道理论解释电环反应的选择规律 8

第三节 环加成反应 8

一、含义和分类 8

二、[2+2]环加成 9

三、[4+2］环加成 9

四、环加成反应选择规律的总结 13

第四节σ键迁移反应 14

一、含义和分类 14

二、氢原子的［1,j]迁移 14

三、碳原子的[1,j]迁移 15

四、[3,3]σ迁移 16

五、[i,j]σ迁移反应选择规律的总结 19

第五节 简易伍德沃德-霍夫曼规则 19

习题 20

第十章醛、酮 24

第一节醛、酮的结构和命名 24

一、醛、酮的结构 24

二、醛、酮的命名 24

第二节醛、酮的物理性质及光谱性质 25

一、醛、酮的物理性质 25

二、醛、酮的光谱性质 26

第三节醛、酮的化学性质 28

一、羰基的亲核加成反应 28

二、羰基α-氢的取代反应和缩合反应 42

三、氧化还原反应 53

第四节醛、酮的制备 61

一、氧化法制备醛、酮 61

二、傅-克酰化反应制备芳香醛、酮 63

三、同碳二卤代物水解和炔烃的水合法制备醛、酮 64

四、羧酸及其衍生物还原制备醛、酮 64

第五节 重要的醛、酮 66

一、甲醛 66

二、乙醛 67

三、苯甲醛 68

四、丙酮 68

五、环己酮 69

第六节 不饱和羰基化合物 69

一、乙烯酮 70

二、α,β-不饱和醛、酮 71

习题 75

第十一章 羧酸及其衍生物 82

第一节 羧酸的结构、分类和命名 82

一、羧酸的结构 82

二、羧酸的分类 82

三、羧酸的命名 82

第二节 羧酸的物理性质及光谱性质 86

一、羧酸的物理性质 86

二、羧酸的光谱性质 87

第三节 羧酸的化学性质 88

一、酸性 88

二、羧基中羟基的取代反应 92

三、羧基的还原 95

四、脱羧反应 96

五、α-卤代反应 98

第四节 羧酸的来源和制备 99

一、以烃、醇、醛或甲基酮为原料 100

二、以卤代烃为原料 101

三、以羧酸衍生物为原料 102

第五节 重要的一元、二元羧酸 102

一、甲酸 102

二、乙酸 103

三、苯甲酸 103

四、乙二酸 103

五、己二酸 104

六、丁烯二酸 104

七、苯二甲酸 105

第六节 取代酸 106

一、卤代酸 106

二、羟基酸 106

三、羰基酸 110

第七节 羧酸衍生物 111

一、羧酸衍生物的分类和命名 111

二、羧酸衍生物的物理性质和光谱性质 112

三、羧酸衍生物的化学性质 115

四、酰胺和酯的特殊反应 123

第八节 羧酸衍生物的亲核取代反应机理 127

一、加成-消除反应机理 127

二、酯的水解机理 128

第九节 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯 129

一、乙酰乙酸乙酯 129

二、丙二酸二乙酯 134

第十节 碳酸衍生物 136

一、光气 136

二、尿素 137

三、氨基甲酸酯 137

习题 138

第十二章 含氮化合物 142

第一节 硝基化合物 142

一、硝基化合物的结构和命名 142

二、硝基化合物的物理性质和光谱性质 142

三、硝基化合物的化学性质 143

四、硝基化合物的制备 146

第二节胺 146

一、胺的结构、分类和命名 146

二、胺的物理性质和光谱性质 148

三、胺的化学性质 151

四、胺的制备 157

五、烯胺与亚胺的烯胺化反应 159

六、重要的胺 162

第三节 重氮化合物和偶氮化合物 162

一、芳香族胺的重氮化反应 163

二、芳香族重氮盐的性质 164

三、重氮甲烷 166

四、偶氮化合物和偶氮染料简介 168

习题 170

第十三章 芳杂环化合物和生物碱 172

第一节 芳杂环化合物的分类和命名 172

一、芳杂环化合物的分类 172

二、芳杂环化合物的命名 172

第二节 五元芳杂环化合物 173

一、五元芳杂环化合物的结构和芳香性 173

二、五元芳杂环化合物的合成 174

三、五元芳杂环化合物的性质 175

四、含呋喃、吡咯、噻吩单元的芳稠杂环化合物 180

五、含两个杂原子的五元芳杂环化合物 181

第三节 六元芳杂环化合物 182

一、吡啶 182

二、吡喃 186

三、喹啉和异喹啉 186

四、嘧啶和嘌呤 189

五、喋啶及其衍生物 191

第四节 生物碱简介 192

一、生物碱的一般性质 192

二、生物碱的提取方法 196

三、生物碱的命名和分类 198

四、几种重要的生物碱 198

习题 199

第十四章 有机合成 201

第一节 有机合成路线设计的基础——有机合成反应 201

一、构建碳链的反应 201

二、缩短碳链的反应 207

三、成环反应 210

第二节 有机合成中的选择性与控制 214

一、有机合成中的选择性 214

二、增强选择性的策略 215

三、官能团的保护 218

第三节 有机合成路线设计 220

一、引言 220

二、逆合成分析法 220

三、基本术语 221

四、逆合成中切断的常用策略 223

五、合成路线的选择策略 226

六、典型化合物的逆合成分析法 226

习题 229

第十五章 糖类 231

第一节 单糖 231

一单糖的结构 231

二、单糖的反应 237

三、重要的单糖及其衍生物 241

第二节 寡糖 244

第三节 多糖 246

一、多糖的结构 247

二、常见的多糖 247

习题 249

第十六章 氨基酸、蛋白质与核酸 250

第一节 氨基酸 250

一、α-氨基酸的含义、结构、分类和命名 250

二、α-氨基酸的构型 252

三、氨基酸的性质 253

四、α-氨基酸的制法 257

第二节 多肽 261

一、多肽的定义、分类、命名及表示方法 261

二、多肽结构的测定 263

三、人工合成肽键的基本步骤 265

第三节 蛋白质 271

一、蛋白质的组成和分类 271

二、蛋白质的结构 272

三、蛋白质的性质 278

第四节酶 280

一、酶的分类和命名 280

二、酶促反应的特点 283

三、酶促反应的机理 284

第五节 核酸 284

一、核酸的组成和分类 285

二、核酸的结构 288

三、核酸的性质和生物功能 292

习题 296

习题参考答案 297

参考文献 321