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1 绪论 1

1.1 有机化学的产生和发展 1

1.1.1 有机化学的产生 1

1.1.2 有机化学的发展 1

1.2 有机化合物的特性 3

1.2.1 数量庞大和结构复杂 3

1.2.2 热稳定性差和容易燃烧 3

1.2.3 熔点和沸点低 3

1.2.4 难溶于水 3

1.2.5 化学反应速率慢 3

1.2.6 反应产物复杂 3

阅读材料 现代武器装备与有机材料 4

1.3 有机化合物中的共价键 4

1.3.1 碳原子的杂化与成键方式 4

1.3.2 共价键的类型 5

1.3.3 共价键的性质 5

1.4 共价键的断裂方式 7

1.4.1 均裂 7

1.4.2 异裂 7

1.5 有机化学中的酸碱概念 7

1.5.1 Br？nsted酸碱质子理论 7

1.5.2 Lewis酸碱电子理论 8

1.6 研究有机化合物的一般程序和方法 8

1.6.1 分离提纯 8

1.6.2 元素的定性和定量 8

1.6.3 分子量的测定 9

1.6.4 结构式的确定 9

1.7 有机化学与其他学科的关系 9

阅读材料 新世纪的“绿色纤维” 10

习题 10

2 有机化合物的分类和命名 12

2.1 有机化合物的分类 12

2.1.1 按碳架分类 12

2.1.2 按官能团分类 13

2.2 有机化合物的表示方式 14

2.2.1 有机化合物构造式的表示方式 14

2.2.2 有机化合物的同分异构体 15

2.3 有机化合物的命名 15

2.3.1 烷烃的命名 15

2.3.2 环烷烃的命名 17

2.3.3 不饱和烃的命名 18

2.3.4 芳香烃的命名 20

2.3.5 卤代烃的命名 22

2.3.6 醇、酚和醚的命名 23

2.3.7 醛、酮的命名 24

2.3.8 羧酸及其衍生物的命名 25

2.3.9 含氮化合物的命名 27

2.3.10 杂环化合物的命名 28

习题 30

3 饱和烃 32

3.1 烷烃 32

3.1.1 烷烃的分子结构 32

3.1.2 烷烃的物理性质 36

3.1.3 烷烃的化学性质 38

3.1.4 典型化合物 42

阅读材料 1 石油与石油化工 43

阅读材料 2 自由基及其对人体的危害 45

3.2 环烷烃 46

3.2.1 环烷烃的分类和异构现象 46

3.2.2 环烷烃的物理性质 47

3.2.3 环烷烃的化学性质 47

3.2.4 环烷烃的分子结构 48

习题 53

4 不饱和烃 55

4.1 烯烃 55

4.1.1 烯烃的结构 55

4.1.2 烯烃的物理性质 55

4.1.3 烯烃的化学性质 56

4.1.4 典型化合物 64

4.2 炔烃 64

4.2.1 炔烃的结构 65

4.2.2 炔烃的物理性质 65

4.2.3 炔烃的化学性质 66

4.2.4 典型的炔烃——乙炔 68

4.3 二烯烃 69

4.3.1 二烯烃的分类 69

4.3.2 共轭二烯烃的结构和共轭效应 69

4.3.3 共轭二烯烃的化学性质 72

习题 73

5 芳香烃 75

5.1 芳香烃的结构 75

5.1.1 苯的结构和表达式 75

5.1.2 联苯的结构 76

5.1.3 多苯代脂烃的结构 76

5.1.4 稠环芳烃的结构和表达式 76

5.1.5 足球烯的结构 76

5.2 单环芳烃的物理性质 77

5.3 单环芳烃的化学性质 77

5.3.1 取代反应 77

5.3.2 加成反应 80

5.3.3 氧化反应 80

5.3.4 芳烃α-氢自由基的取代反应 81

5.4 苯环上取代基的定位规律 81

5.4.1 定位规律 81

5.4.2 定位规律的解释 82

5.4.3 二元取代苯的定位规则 83

5.4.4 定位规律的应用 83

5.5 稠环芳烃 84

5.5.1 萘的性质 84

5.5.2 蒽和菲的性质 85

5.5.3 其他稠环芳烃 86

5.6 Hückel规则和非苯芳香体系 86

阅读材料 3,4-苯并芘 87

习题 87

6 卤代烃 89

6.1 卤代烃的分类 89

6.2 卤代烷烃的结构 89

6.3 卤代烷烃的物理性质 90

6.4 卤代烷烃的化学性质 91

6.4.1 亲核取代反应 91

6.4.2 消除反应 92

6.4.3 卤代烷烃与金属的反应 92

6.4.4 亲核取代反应历程 94

6.4.5 消除反应历程 96

6.4.6 亲核取代反应与消除反应的竞争与共存 97

6.5 卤代烯烃和卤代芳烃 98

6.5.1 卤代烯烃和卤代芳烃的化学活性 98

6.5.2 卤代烯烃和卤代芳烃的结构 99

6.6 典型化合物 99

阅读材料 1 氯代有机化合物和环境 100

阅读材料 2 溴甲烷的困境：非常有用但毒性太高 101

习题 101

7 旋光异构 105

7.1 偏振光和旋光活性 105

7.1.1 偏振光 105

7.1.2 旋光度 105

7.1.3 比旋光度 106

7.2 物质的旋光性与分子结构的关系 107

7.2.1 手性、手性碳原子和手性分子 107

7.2.2 手性与对称因素的关系 108

7.3 含有一个手性碳原子化合物的旋光异构 109

7.3.1 对映体 109

7.3.2 外消旋体 110

7.3.3 费歇尔投影式 110

7.4 旋光异构体构型的表示法 111

7.4.1 D/L标记法 111

7.4.2 R/S标记法 112

7.5 含两个手性碳原子化合物的旋光异构 113

7.5.1 含两个不同手性碳原子的化合物 113

7.5.2 含两个相同手性碳原子的化合物 114

7.5.3 其他立体异构现象 115

7.6 某些有机反应中的立体化学 116

7.6.1 SN2的立体化学 116

7.6.2 亲电加成反应的立体化学 116

7.6.3 E2的立体化学 117

习题 118

8 醇、酚、醚 120

8.1 醇 120

8.1.1 醇的分类 120

8.1.2 醇的结构 120

8.1.3 醇的物理性质 120

8.1.4 醇的化学性质 122

8.1.5 典型化合物 126

8.2 酚 127

8.2.1 酚的分类 127

8.2.2 酚的结构 127

8.2.3 酚的物理性质 127

8.2.4 酚的化学性质 128

8.2.5 典型化合物 130

8.3 醚 130

8.3.1 醚的分类 130

8.3.2 醚的结构 131

8.3.3 醚的物理性质 131

8.3.4 醚的化学性质 131

8.3.5 典型化合物 132

阅读材料 生物乙醇的现状与发展 133

习题 134

9 醛、酮、醌 136

9.1 醛和酮 136

9.1.1 醛和酮的分类 136

9.1.2 醛和酮的结构 136

9.1.3 醛和酮的物理性质 136

9.1.4 醛和酮的化学性质 137

9.2 醌 143

9.2.1 醌的结构 143

9.2.2 醌的化学性质 143

9.3 典型化合物 144

阅读材料 二氯二氰基苯醌的合成及其在合成中的应用 145

习题 147

10 羧酸、羧酸衍生物和取代酸 149

10.1 羧酸 149

10.1.1 羧酸的分类 149

10.1.2 羧酸的结构 149

10.1.3 羧酸的物理性质 150

10.1.4 羧酸的化学性质 151

10.1.5 典型化合物 154

10.2 羧酸衍生物 155

10.2.1 羧酸衍生物的物理性质 155

10.2.2 羧酸衍生物的化学性质 155

10.3 取代酸 156

10.3.1 羟基酸 156

10.3.2 羰基酸 158

习题 160

11 含氮有机化合物 161

11.1 硝基化合物 161

11.1.1 硝基化合物的分类和命名 161

11.1.2 硝基化合物的结构 162

11.1.3 硝基化合物的物理性质 162

11.1.4 硝基化合物的化学性质 162

11.2 胺 163

11.2.1 胺的分类 163

11.2.2 胺的结构 164

11.2.3 胺的物理性质 164

11.2.4 胺的化学性质 165

11.3 酰胺 171

11.3.1 酰胺的分类 171

11.3.2 酰胺的结构 171

11.3.3 酰胺的物理性质 171

11.3.4 酰胺的化学性质 172

11.3.5 典型化合物 173

习题 175

12 含硫、含磷有机化合物 177

12.1 含硫有机化合物 177

12.1.1 含硫有机化合物的分类 177

12.1.2 硫醇和硫酚 178

12.1.3 硫醚 180

12.1.4 有机硫杀菌剂 180

12.2 含磷有机化合物 181

12.2.1 含磷有机化合物的分类和命名 181

12.2.2 膦酸和膦酸酯类化合物 182

12.2.3 磷酸酯和硫代磷酸酯 183

阅读材料 有机磷农药的利与弊 184

习题 184

13 杂环化合物和生物碱 186

13.1 杂环化合物 186

13.1.1 杂环化合物的分类 186

13.1.2 杂环化合物的结构与芳香性 186

13.1.3 杂环化合物的化学性质 188

13.1.4 杂环化合物及其衍生物选述 189

13.2 生物碱 197

13.2.1 生物碱概述 197

13.2.2 生物碱的一般性质 198

13.2.3 生物碱的一般提取方法 198

13.2.4 典型化合物 198

阅读材料 鸦片和海洛因 200

习题 201

14 氨基酸、蛋白质、核酸、萜类和甾类化合物 203

14.1 氨基酸 203

14.1.1 氨基酸的分类和结构 203

14.1.2 氨基酸的物理性质 205

14.1.3 氨基酸的化学性质 205

14.2 蛋白质 208

14.2.1 蛋白质的组成和分类 208

14.2.2 蛋白质的结构 208

14.2.3 蛋白质的理化性质 210

14.2.4 典型化合物 211

14.3 核酸 212

14.3.1 核酸的组成 212

14.3.2 核苷 212

14.3.3 核苷酸和脱氧核苷酸 213

14.3.4 核酸的结构 214

14.3.5 核酸的理化性质 215

14.4 萜类化合物 215

14.4.1 单萜 215

14.4.2 倍半萜 216

14.4.3 二萜 216

14.4.4 三萜 217

14.4.5 四萜 217

14.4.6 多萜 217

14.5 甾类化合物 217

阅读材料 结晶牛胰岛素 219

习题 219

15 糖类 221

15.1 单糖 221

15.1.1 单糖的分类 221

15.1.2 单糖的构型 222

15.1.3 单糖的结构 223

15.1.4 单糖的物理性质 226

15.1.5 单糖的化学性质 227

15.1.6 重要的单糖和单糖的衍生物 232

15.2 二糖 234

15.2.1 还原性二糖 234

15.2.2 非还原性二糖 235

15.3 多糖 237

15.3.1 均多糖 237

15.3.2 杂多糖 242

习题 245

16 油脂和类脂 248

16.1 油脂 248

16.1.1 油脂的组成与结构 248

16.1.2 油脂的理化性质 249

16.1.3 油脂的利用 251

16.2 类脂 252

16.2.1 蜡 252

16.2.2 磷脂 252

16.2.3 典型化合物 254

阅读材料 人工合成脂类物质——脂肪替代物 255

习题 256

17 有机化合物的波谱知识 257

17.1 电磁波谱的一般概念 257

17.1.1 转动光谱 258

17.1.2 振动光谱 258

17.1.3 电子光谱 258

17.2 紫外光谱 259

17.2.1 电子跃迁类型 259

17.2.2 紫外光谱图 260

17.2.3 紫外光谱图与分子结构的关系 261

17.2.4 紫外光谱的应用 263

17.3 红外光谱 264

17.3.1 分子振动和红外光谱 264

17.3.2 有机物官能团的红外光谱 266

17.4 核磁共振谱 270

17.4.1 核磁共振的基本知识 270

17.4.2 化学位移 271

17.4.3 自旋偶合与自旋裂分 272

17.4.4 核磁共振谱的应用 273

17.5 质谱 275

17.5.1 质谱的基本原理 275

17.5.2 质谱的表示方法 275

17.5.3 质谱图的解析 276

阅读材料 生物大分子三维结构的测定 277

习题 278

附录 化学文献与网络资源 282

参考文献 288