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第一章 有机化学实验与实验室简介 1

第一节 有机化学实验简介 1

第二节 有机化学实验室安全 2

第三节 有机化学实验常用仪器与设备 7

第四节 有机化学实验常用装置 14

第五节 有机化学实验加热与冷却 17

第二章 有机化合物的分离纯化 20

第一节 干燥 20

第二节 重结晶 23

实验1重结晶尿素与乙酰苯胺 29

第三节 升华 29

实验2升华提纯萘与苯甲酸 31

第四节 蒸馏 31

实验3蒸馏分离甲醇与丁醇混合物 34

第五节 分馏 34

实验4分馏分离甲醇与丁醇混合物 36

第六节 减压蒸馏 37

实验5减压蒸馏苯甲酸乙酯 40

第七节 水蒸气蒸馏 41

实验6水蒸气蒸馏苯胺 44

第八节 萃取分离 44

实验7混合物的萃取分离与纯化 48

第九节 薄层层析与柱层析 49

实验8薄层层析分离硝基苯胺混合物 52

实验9柱层析分离硝基苯胺混合物 55

第三章 有机化合物的基本物理性质测定 57

第一节 熔点测定 57

实验10已知与未知物熔点测定 61

第二节 沸点测定 61

实验11常量与微量法沸点测定 63

第三节 折光率测定 63

实验12已知与未知液体折光率测定 66

第四节 旋光度测定 67

实验13酒石酸与果糖的旋光度测定 69

第四章 单步制备实验 71

第一节 烯烃的制备 71

实验14环己烯的制备 71

第二节 卤代烃的制备 72

实验15溴乙烷的制备 73

实验16 1-溴丁烷的制备 74

实验17叔丁基氯的制备 76

实验18异丁基氯的制备 77

实验19 1，2-二溴乙烷的制备 77

实验20 1，4-二溴丁烷的制备 79

实验21 3-溴环己烯的制备——NBS溴代 80

实验22溴苯的制备 81

第三节 醇的制备 82

实验23正戊醇的制备——Bouveault-Blanc还原 83

实验24正庚醇的制备——铁还原法 83

第四节 醚的制备 84

实验25乙醚的制备 85

实验26丁醚的制备 86

实验27香料2-萘乙醚的制备——Williamson合成 88

第五节 醛酮的制备 89

实验28环己酮制备——铬酸氧化 90

实验29苯乙酮的制备——Friedel-Crafts酰基化 91

实验30 2，4-二羟基苯乙酮的制备 93

实验31查尔酮的制备——Claisen-Schmidt缩合 94

实验32水杨醛的制备——Reimer-Tiemann反应 95

第六节 羧酸的制备 96

实验33 己二酸的制备——高锰酸钾氧化法 97

实验34呋喃丙烯酸的制备——Perkin缩合 98

第七节 羧酸与醇的一锅制备——Cannizzaro反应 99

实验35苯甲酸与苯甲醇的制备 99

实验36呋喃甲酸与呋喃甲醇的制备 100

第八节 羧酸酯的制备 102

实验37 乙酸乙酯的制备——Fischer-Speier酯化反应 102

实验38香料乙酸丁酯的制备 103

实验39苯甲酸乙酯的制备 104

实验40冬青油——水杨酸甲酯的制备 106

实验41阿司匹林——乙酰水杨酸的制备 107

实验42增塑剂邻苯二甲酸二丁酯的制备 109

第九节 酰氯的制备 111

实验43乙酰氯的制备 111

实验44苯甲酰氯的制备 112

第十节 酰胺的制备 113

实验45乙酰苯胺的制备 113

实验46扑热息痛——对乙酰氨基苯酚的制备 114

实验47马尿酸——苯甲酰甘氨酸的制备 115

第十一节 酚的转化 116

实验48邻硝基苯酚和对硝基苯酚的制备——酚的硝化 116

实验49双酚A的制备——酚的缩合 118

实验50 1，1′-联萘-2，2′-二酚的制备——酚的氧化偶联 119

第十二节 双烯合成——Diels-Alder反应 121

实验51蒽与马来酸酐的环加成 121

实验52环戊二烯与对苯醌的环加成 122

第十三节 杂环的合成 123

实验53降压药硝苯地平的制备——Hantzsch二氢吡啶合成 123

实验54 8-羟基喹啉的制备——Skraup合成 125

实验55巴比妥酸的制备 126

第五章 系列多步合成实验 128

系列一二苯甲醇丙醚化 128

实验56二苯甲醇的制备——化学还原法 128

实验57二苯甲醇丙醚化与结构表征 129

系列二Grignard试剂制备及其合成应用 131

实验58 2-甲基-2-己醇的制备——Grignard合成 131

实验59三苯甲醇的制备 133

系列三苯胺系列 134

实验60硝基苯的制备 134

实验61苯胺的制备 135

实验62对氨基苯磺酰胺的制备 136

实验63对溴苯胺的制备 139

系列四安息香系列 140

实验64安息香的制备——维生素B1催化安息香缩合 140

实验65二苯乙二酮的制备——三氯化铁氧化法 142

实验66二苯羟乙酸的制备——二苯羟乙酸重排 143

实验67抗痉挛药苯妥英——二苯乙内酰脲的合成 145

系列五肉桂酸系列 146

实验68肉桂酸的制备——Perkin缩合 146

实验69氢化肉桂酸的制备——催化加氢 147

实验70 α-苯基肉桂酸的制备与异构体分离 150

系列六香豆素系列 151

实验71香豆素的制备——Perkin缩合 151

实验72香豆素-3-甲酸的制备——Knoevenagel缩合 152

系列七Claisen酯缩合——乙酰乙酸乙酯制备及其合成应用 154

实验73乙酰乙酸乙酯的制备——Claisen酯缩合 154

实验74止咳酮——4-苯基-2-丁酮的制备 156

实验75香料与信息素2-庚酮的合成 158

实验76苯甲酰乙酸乙酯的制备 159

系列八丙二酸酯的制备及其合成应用 161

实验77丙二酸二乙酯的制备 161

实验78己酸的制备 162

系列九相转移催化Carbene反应 163

实验79 三乙基苯甲基氯化铵的制备 164

实验80相转移催化合成扁桃酸 165

实验81 7，7-二氯二环［4.1.0］庚烷的制备 166

系列十苯氧乙酸类植物生长调节剂的合成 167

实验82苯氧乙酸的合成 167

实验83对氯苯氧乙酸的合成 168

实验84 2，4-二氯苯氧乙酸的合成 169

系列十一解热镇痛药贝诺酯——乙酰水杨酸对乙酰氨基苯酯的合成 170

实验85乙酰水杨酰氯的制备 170

实验86乙酰水杨酸对乙酰氨基苯酯的合成 171

系列十二局部麻醉剂苯佐卡因——对氨基苯甲酸乙酯的合成 172

实验87对硝基苯甲酸的制备 172

实验88对硝基苯甲酸乙酯的制备 173

实验89对氨基苯甲酸乙酯的制备 174

系列十三邻苯二甲酰亚胺的合成应用 175

实验90苯甲胺的制备——Gabriel合成 175

实验91邻氨基苯甲酸的制备——Hofmann重排 176

系列十四Friedel-Crafts烷基化反应 177

实验92叔丁基苯的制备 177

实验93对二叔丁基苯的制备 178

系列十五Wittig反应 179

实验94 1，2-二苯乙烯的制备 179

实验95 1，4-二苯基-1，3-丁二烯的制备 181

系列十六Beckmann重排 181

实验96环己酮肟的制备 181

实验97己内酰胺的制备 182

系列十七烯胺与Stork反应 183

实验98 2-乙酰基环己酮的制备 183

系列十八偶氮指示剂的合成 185

实验99对氨基苯磺酸的制备 185

实验100甲基橙的制备——重氮盐偶联反应 186

系列十九冠醚的合成 188

实验101二（2-氯乙基）醚的制备 188

实验102二苯并-18-冠-6的合成 189

系列二十苯炔的捕获及其合成应用 190

实验103经由苯炔制备α-萘酚 190

系列二十一鲁米诺合成与化学发光 191

实验104鲁米诺合成及其化学发光性能研究 192

系列二十二α-苯乙胺的制备及其外消旋体拆分 194

实验105 α-苯乙胺的制备——Leuckart反应 194

实验106 α-苯乙胺外消旋体拆分 196

第六章 天然与非天然产物提取 198

实验107从橙皮中提取橙油——水蒸气蒸馏 198

实验108菠菜叶色素提取及其薄层层析分离鉴定 199

实验109从茶叶中提取咖啡因 203

实验110从烟叶中提取烟碱 204

实验111从黑胡椒中提取胡椒碱 205

实验112从黄连中提取黄连素 207

实验113 由废旧饮料瓶回收对苯二甲酸 208

第七章 有机合成特殊方法与技术 210

第一节 电化学合成 210

实验114碘仿的电化学制备 210

实验115正二十六烷的电化学制备——Kolbe电解反应 211

第二节 光化学合成 212

实验116苯频哪醇的光化学制备 212

实验117偶氮苯的光异构化 213

第三节 微波辐射促进合成 214

实验118微波促进合成肉桂酸乙酯 214

实验119 Monastrol的无溶剂微波促进合成 215

第八章 综合设计实验 217

实验120合成中间体四氢萘酮的合成——Haworth合成 217

实验121神经递质γ-氨基丁酸的合成 217

实验122局部麻醉药普鲁卡因的合成 218

实验123局部麻醉剂利多卡因——二乙氨基乙酰2，6-二甲基苯胺的合成 219

实验124镇静药物苯巴比妥的合成 219

实验125黄酮与黄烷酮的合成 220

实验126 5，5-二甲基-1，3-环己二酮的合成 220

实验127 1，3-环己二酮的合成 221

实验128 5-苯基-1，3-环己二酮的合成 221

实验129戊二酸酐的制备 222

实验130 7-辛酮酸与辛酸的合成 223

实验131药物中间体4，7-二氯喹啉的合成 223

参考文献 224