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目录 1

1．绪论 1

学习指南 1

1.1 有机化学的发展简史 1

1.2 本课程的任务 3

1.2.1 学习有机化合物的基本知识 3

1.2.2 学习有机化合物的分离和纯化技术 3

练习1.1 3

1.3 有机化合物 4

1.3.1 有机化合物的含义 4

1.3.2 有机化合物的特性 4

1.3.3 有机化合物的结构 5

1.3.4 有机化合物的分类 8

1.3.5 有机化合物的研究方法 9

练习1.2 10

1.4 有机化合物与工业分析 11

1.4.1 有机化合物与工业分析的关系 11

1.4.2 把握专业要求 12

考核表 12

2．烷烃 14

学习指南 14

2.1 烷烃的同系列及同分异构 14

2.1.1 烷烃的通式和同系列 14

2.1.2 烷烃的同分异构 15

2.1.3 碳原子和氢原子的类型 16

练习2.1 17

2.2 烷烃的命名 18

2.2.1 普通命名法 18

2.2.2 烷基的概念及其命名 18

2.2.3 系统命名法 19

练习2.2 20

2.3 烷烃的性质 21

2.3.1 物理性质 21

2.3.2 化学性质 23

2.3.3 烷烃的鉴别 25

2.4 常见烷烃的用途和安全知识 26

考核表 27

3．烯烃及其鉴别 28

学习指南 28

3.1 烯烃的构造、通式及同分异构 28

3.1.1 烯烃的构造和通式 28

3.1.2 烯烃的同分异构 29

练习3.1 29

3.2 烯烃的命名 30

3.2.1 系统命名法 30

3.2.2 Z-E命名法 31

3.3.1 物理性质 32

练习3.2 32

3.3 烯烃的性质 32

3.3.2 化学性质 33

3.4 烯烃的鉴别 35

3.4.1 溴的四氯化碳试验 35

3.4.2 高锰酸钾试验 36

练习3.3 36

3.5 二烯烃 37

3.5.1 二烯烃的分类 37

3.5.2 二烯烃的命名 37

3.5.3 1,3-丁二烯的性质 38

3.6 常见烯烃的用途和安全知识 39

练习3.4 39

3.7 石油 40

3.7.1 石油的组成 40

3.7.2 石油的加工 40

3.7.3 石油化工 41

3.8 技能训练 41

技能训练3.1 溴的四氯化碳试验 43

技能训练3.2 高锰酸钾试验 44

考核表 45

4.1.2 炔烃的同分异构 47

4.1.1 炔烃的构造 47

4.1 炔烃的构造、同分异构和命名 47

4．炔烃及其鉴别 47

学习指南 47

4.1.3 炔烃的命名 48

练习4.1 48

4.2 炔烃的性质 48

4.2.1 物理性质 48

4.2.2 化学性质 49

4.3.2 加水试验 51

4.3.3 氧化反应 51

练习4.2 51

4.3.1 炔化物的生成 51

4.3 炔烃的鉴别 51

4.4 常见炔烃的用途和安全知识 52

4.5 技能训练 52

技能训练 炔银试验 53

考核表 54

5．脂环烃 55

学习指南 55

5.1 脂环烃的分类、命名和同分异构 55

5.1.1 脂环烃的分类 55

5.1.2 脂环烃的命名 56

5.1.3 环烷烃的同分异构 56

5.2 环烷烃的性质 57

5.2.1 物理性质 57

练习5.1 57

5.2.2 化学性质 58

练习5.2 59

5.3 常见环烷烃的用途和安全知识 59

考核表 60

6．芳烃及其鉴别 61

学习指南 61

6.1 苯的构造及芳烃的分类 61

6.1.1 苯的构造 61

6.1.2 芳烃的分类 62

6.2.1 单环芳烃的同分异构 63

6.2 单环芳烃的同分异构和命名 63

练习6.1 63

6.2.2 芳烃的命名 64

练习6.2 65

6.3 单环芳烃的性质 65

6.3.1 物理性质 65

6.3.2 化学性质 66

6.4 芳香族化合物的鉴别 70

6.4.1 甲醛-浓硫酸试验 70

6.4.2 无水三氯化铝-三氯甲烷试验 70

练习6.3 71

6.5 常见芳烃的用途和安全知识 71

6.6 技能训练 72

技能训练6.2 无水三氯化铝-三氯甲烷试验 73

技能训练6.1 甲醛-浓硫酸试验 73

考核表 74

7．卤代烃 76

学习指南 76

7.1 卤代烃的分类、同分异构及命名 76

7.1.1 卤代烃的分类 76

7.1.2 卤代烃的同分异构 77

7.1.3 卤代烃的命名 77

7.2 一卤代烷的性质 78

7.2.1 物理性质 78

练习7.1 78

7.2.2 化学性质 79

练习7.2 82

7.3 常见卤代烃的用途和安全知识 82

考核表 84

8．醇、酚、醚及其鉴别 85

学习指南 85

8.1 醇 85

8.1.1 醇的分类 85

8.1.2 醇的同分异构 86

8.1.3 醇的命名 86

8.2.1 物理性质 88

8.2 醇的性质 88

练习8.1 88

8.2.2 化学性质 90

8.3 醇的鉴别 93

8.3.1 醇羟基的鉴别 93

8.3.2 伯、仲、叔醇的区别 94

练习8.2 95

8.4 常见醇的用途和安全知识 96

8.5 技能训练 97

技能训练8.1 硝酸铈试验 97

技能训练8.3 乙酰氯试验 98

技能训练8.2 钒-8-羟基喹啉试验 98

技能训练8.4 卢卡斯（Lucas）试验 99

技能训练8.5 高锰酸钾-2,4-二硝基苯肼试验 100

练习8.3 101

8.6 酚 101

8.6.1 酚的分类 101

8.6.2 酚的命名 102

练习8.4 102

8.7 酚的性质 102

8.7.1 物理性质 102

8.7.2 化学性质 102

8.8.3 4-氨基安替吡啉试验 106

8.8.2 溴水试验 106

8.8 酚的鉴别 106

8.8.1 三氯化铁试验 106

练习8.5 107

8.9 常见酚的用途和安全知识 107

8.10 技能训练 108

技能训练8.6 溴水试验 108

技能训练8.7 三氯化铁试验 109

技能训练8.8 4-氨基安替吡啉试验 109

练习8.6 110

8.11 醚 110

8.11.1 醚的分类 110

8.11.2 醚的命名 110

8.12.1 物理性质 111

练习8.7 111

8.12 醚的性质 111

8.12.2 化学性质 112

练习8.8 113

8.13 常见醚的用途和安全知识 113

考核表 115

9．醛、酮及其鉴别 117

学习指南 117

9.1 醛、酮的分类、同分异构和命名 117

9.1.1 醛、酮的分类 117

9.1.2 醛、酮的同分异构 118

9.1.3 醛、酮的命名 118

练习9.1 119

9.2 醛、酮的性质 120

9.2.1 物理性质 120

9.2.2 化学性质 120

9.3 醛、酮的鉴别 127

9.3.1 醛、酮的一般检验 127

9.3.2 醛的一般检验 128

9.3.3 脂肪醛与芳香醛的区别——费林试验 128

练习9.2 128

9.4 常见醛、酮的用途和安全知识 129

9.5 技能训练 130

技能训练9.1 2,4-二硝基苯肼试验 131

技能训练9.2 次碘酸钠试验 131

技能训练9.3 席夫试验 132

技能训练9.4 土伦试验 133

技能训练9.5 脂肪醛和芳香醛的区别——费林试验 133

练习9.3 135

考核表 135

10.1.2 羧酸的分类 137

10.1.1 羧酸的构造 137

练习10.1 137

学习指南 137

10．羧酸及其衍生物 137

10.1 羧酸的构造与分类 137

10.2 羧酸的命名 138

10.2.1 普通命名法 138

10.2.2 系统命名法 138

10.2.3 俗名 139

练习10.2 139

10.3 羧酸的性质 139

10.3.1 物理性质 139

10.3.2 化学性质 140

10.4.2 碘酸钾-碘化钾试验 144

练习10.3 144

10.4.1 酸性甲基红试验 144

10.4 羧酸的鉴别 144

10.5 常见羧酸的用途和安全知识 145

10.6 技能训练 146

技能训练10.1 酸性甲基红试验 146

技能训练10.2 碘酸钾-碘化钾试验 146

练习10.4 147

10.7 羧酸衍生物的构造和命名 147

10.7.1 羧酸衍生物的构造 147

10.7.2 羧酸衍生物的命名 147

练习10.5 148

10.8 羧酸衍生物的性质 148

10.8.1 物理性质 148

10.8.2 化学性质 149

10.9 羧酸衍生物的鉴别 151

练习10.6 152

10.10 常见羧酸衍生物的用途和安全知识 153

10.11 油脂与合成洗涤剂 153

10.11.1 油脂 153

10.11.2 合成洗涤剂 154

10.12 技能训练 157

技能训练10.3 羟肟酸试验 157

考核表 158

练习10.7 158

11．含氮化合物及其鉴别 160

学习指南 160

11.1 胺类化合物 160

11.1.1 胺类化合物的分类 160

11.1.2 胺类化合物的命名 161

练习11.1 162

11.2 胺类化合物的性质 163

11.2.1 物理性质 163

11.2.2 化学性质 164

11.3.2 鉴别反应 168

练习11.2 168

11.3 胺类化合物的鉴别 168

11.3.1 鉴定反应 168

11.4 常见胺类化合物的用途和安全知识 169

11.5 技能训练 170

技能训练11.1 胺类化合物的鉴定——2,4-二硝基氯苯试验 170

技能训练11.2 兴斯堡试验 171

技能训练11.3 亚硝酸试验 172

11.6 硝基化合物 173

11.6.1 硝基化合物的分类 173

11.6.2 硝基化合物的命名 173

11.7 硝基化合物的物理性质及鉴别方法 174

11.7.1 物理性质 174

练习11.3 174

11.7.2 鉴别方法 175

练习11.4 176

11.8 常见硝基化合物的用途和安全知识 176

11.9 技能训练 177

技能训练11.4 氢氧化亚铁试验 177

技能训练11.5 锌-乙酸试验 177

技能训练11.6 锡-盐酸试验 178

技能训练11.7 氢氧化钠-丙酮试验 179

11.10 腈 180

11.10.1 腈的构造和命名 180

11.10.2 腈的性质 180

11.11 重氮化合物和偶氮化合物 181

11.11.1 重氮化合物和偶氮化合物的构造与命名 181

11.10.3 重要的腈 181

练习11.5 181

练习11.6 182

11.11.2 芳香族重氮化合物 182

练习11.7 184

11.12 重氮化合物和偶氮化合物的应用 185

11.12.1 重氮化合物的应用 185

11.12.2 偶氮化合物的应用 186

练习11.8 186

考核表 186

12.1 杂环化合物 189

12.1.1 杂环化合物的分类和命名 189

12．杂环化合物及其多官能团化合物的命名 189

学习指南 189

12.1.2 重要的杂环化合物 193

练习12.1 196

12.2 多官能团化合物的命名 197

12.2.1 命名原则 197

12.2.2 示例 197

练习12.2 198

考核表 198

学习指南 199

13.1 对映异构 199

13．对映异构及糖类化合物 199

13.1.1 物质的旋光性 200

13.1.2 手性碳和手性分子 202

练习13.1 204

13.2 糖类化合物 204

13.2.1 糖类化合物的含义及分类 204

13.2.2 单糖 205

13.2.3 二糖与多糖 207

练习13.2 208

考核表 209

14.1.1 蛋白质的分类及其构成 210

14.1 蛋白质 210

学习指南 210

14．蛋白质与合成高分子化合物 210

14.1.2 α-氨基酸 211

14.1.3 蛋白质的性质和鉴别方法 215

练习14.1 217

14.2 合成高分子化合物 217

14.2.1 合成高分子化合物的含义、分类和命名 217

14.2.2 合成高分子化合物的结构与合成方法 219

14.2.3 重要的合成高分子化合物简介 221

练习14.2 224

考核表 225

15．有机化合物的纯化及分离技术 226

学习指南 226

15.1 选择、安装和使用蒸馏装置（A-22） 227

15.1.1 基础知识 228

练习15.1 235

15.1.2 技能训练 235

技能训练15.1 安装和使用蒸馏装置 235

练习15.2 238

15.2 选择、安装和使用减压蒸馏装置（A-23） 238

15.2.1 基础知识 238

练习15.3 247

15.2.2 技能训练 247

技能训练15.2 安装和使用减压蒸馏装置 247

15.3.1 基础知识 252

15.3 选择、安装和使用水蒸气蒸馏装置（A-24） 252

练习15.4 252

15.3.2 技能训练 257

15.4 选择、安装和使用分馏装置（A-25） 258

15.4.1 基础知识 258

练习15.5 262

15.4.2 技能训练 262

技能训练15.3 安装和使用分馏装置 262

15.5 选择、安装和使用回流装置（A-21） 264

15.5.1 回流 264

15.5.2 回流装置的种类及用途 264

15.5.3 技能训练 267

15.6.1 基础知识 268

15.6 萃取操作（C-17） 268

练习15.6 272

15.6.2 技能训练 272

15.7 升华操作（C-18） 272

15.7.1 基础知识 272

练习15.7 274

15.7.2 技能训练 274

15.8 沉淀过滤操作（C-26） 274

15.8.1 基础知识 274

15.8.2 技能训练 278

15.9 浓缩样品（C-10） 278

15.9.1 蒸发操作 278

15.9.2 结晶操作（C-19） 279

练习15.8 280

15.10 重结晶操作（C-20） 280

15.10.1 基础知识 280

练习15.9 283

15.10.2 技能训练 283

技能训练15.4 重结晶操作 284

15.11 综合技能训练 286

技能训练15.5 柠檬酸的提纯 286

技能训练15.6 苯胺的制备 289

技能训练15.7 从茶叶中提取咖啡因 295

技能训练15.8 苯胺、甲苯、苯甲酸混合物的分离 298

考核表 300