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第1章 绪论 1

1.1 有机化合物和有机化学 1

1.2 有机化学与生命科学的关系 2

1.3 有机分子结构与共价键 2

1.4 有机化合物的分类方法 5

1.5 有机化学反应类型及条件 7

1.6 研究有机化合物的一般方法 8

Summary 9

习题 10

第2章 链烃 11

2.1 链烃的结构 12

2.1.1 烷烃的结构与构象异构 12

2.1.2 烯烃的结构与构型异构 15

2.1.3 二烯烃与炔烃的结构 17

2.2 链烃的命名 19

2.2.1 烷烃的命名 19

2.2.2 烯烃的命名 22

2.2.3 炔烃的命名 24

2.3 链烃的物理性质 25

2.4.1 烷烃的化学性质 28

2.4 链烃的化学性质 28

2.4.2 烯烃的化学性质 33

2.4.3 炔烃的化学性质 41

2.4.4 共轭二烯烃的化学性质 44

2.5 共振论简介 47

2.6 富勒烯简介 48

Summary 49

习题 51

3.1 脂环烃 55

3.1.1 脂环烃的分类和命名 55

第3章 环烃 55

3.1.2 脂环烃的物理性质 58

3.1.3 脂环烃的化学性质 58

3.1.4 脂环烃的构象 59

3.2 芳香烃 61

3.2.1 芳香烃的分类和命名 62

3.2.2 苯的结构 64

3.2.3 苯及其同系物的物理性质 65

3.2.4 苯的亲电取代反应及其反应机理 65

3.2.5 苯环上的亲电取代的定位效应 68

3.2.6 烷基苯侧链的反应 71

3.2.7 稠环芳香烃 72

3.2.9 致癌稠环芳香烃 74

3.2.8 非苯芳香烃和Hückel规则 74

Summary 76

习题 76

第4章 对映异构 79

4.1 对映异构的基本概念 79

4.1.1 对映异构体和手性分子 79

4.1.2 分子的对称性 81

4.1.3 对映体的旋光性 81

4.1.4 对映体的表示方法 83

4.2.1 D/L相对构型标记法 84

4.2 对映异构体的标记 84

4.2.2 R/S绝对构型标记法 85

4.3 具有手性中心的分子 86

4.3.1 具有一个手性中心的分子的对映异构体和外消旋体 86

4.3.2 具有两个或两个以上手性中心的分子的对映体化合物和内消旋体 87

4.3.3 脂环烃的对映异构体 88

4.3.4 无手性碳原子的对映异构体 89

4.4 立体选择性和立体专一性反应 90

4.5 对映异构体与生物医学的关系 92

Summary 92

习题 94

5.1.1 卤代烃的分类 96

5.1 卤代烃的分类和命名 96

第5章 卤代烃 96

5.1.2 卤代烃的命名 97

5.2 卤代烃的物理性质 98

5.3 卤代烃的化学性质 98

5.3.1 卤代烷烃的亲核取代反应及其反应机理 98

5.3.2 卤代烷烃的消除反应及其反应机理 106

5.3.3 卤代烷烃消除反应与取代反应的竞争性 108

5.3.4 卤代烯烃的取代反应 110

5.3.5 卤代芳香烃的亲核取代反应 111

5.3.6 Grignard试剂的生成 112

习题 113

Summary 113

第6章 醇和酚 116

6.1 醇 116

6.1.1 醇的结构、分类和命名 116

6.1.2 醇的物理性质 118

6.1.3 醇的化学性质 119

6.1.4 醇的鉴别和分析 127

6.1.5 醇在医药学上的应用 128

6.2 酚 129

6.2.1 酚的结构、分类和命名 129

6.2.2 酚的物理性质 130

6.2.3 酚的化学性质 131

6.2.4 酚在医学上的应用 133

Summary 134

习题 135

第7章 醚和环氧化合物 137

7.1 醚的结构、分类和命名 137

7.2 醚的物理性质 139

7.3 醚的化学性质 139

7.4 环氧化合物的开环反应 141

7.5 环氧化合物的生物活性 142

7.6 冠醚 143

7.7 醚在医药学上的应用 144

Summary 145

习题 145

第8章 醛酮醌 147

8.1 醛和酮的结构、分类及命名 147

8.1.1 醛和酮的结构 147

8.1.2 醛和酮的分类及命名 148

8.2 醛和酮的物理性质 149

8.3 醛和酮的化学性质 150

8.3.1 羰基的亲核加成反应 151

8.3.3 α-氢的反应 156

8.3.2 羰基的还原反应 156

8.3.4 醛的特殊反应 159

8.3.5 羰基加成的立体化学 160

8.4 醌的结构和命名 161

8.5 苯醌的化学性质 162

8.6 醛、酮和醌在医药学上的应用 163

Summary 165

习题 167

9.1 羧酸的结构、分类和命名 169

9.1.1 羧酸的结构 169

第9章 羧酸及其衍生物 169

9.1.2 羧酸的分类和命名 170

9.2 羧酸的物理性质 171

9.3 羧酸的化学性质 172

9.3.1 羧酸的酸性 172

9.3.2 羧基中的羟基被取代的反应 173

9.3.3 脱羧反应 176

9.3.4 羧酸的还原反应 176

9.3.5 脂肪酸α-H的卤代反应 176

9.3.6 脂肪酸的β-氧化反应 177

9.3.7 二元羧酸受热时的特殊反应 178

9.4 羧酸衍生物的结构和命名 179

9.5 羧酸衍生物的物理性质 181

9.6 羧酸衍生物的化学性质 182

9.7 Claisen酯缩合反应 184

9.8 羧酸衍生物的还原反应 185

9.9 酰胺的特性 186

9.10 碳酸衍生物 187

Summary 188

习题 189

第10章 羟基酸和酮酸 192

10.1 羟基酸的结构和命名 192

10.2 羟基酸的物理性质 193

10.3 羟基酸的化学性质 194

10.3.1 酸性 194

10.3.2 醇酸的氧化反应 195

10.3.3 α-醇酸的分解反应 195

10.3.4 醇酸的脱水反应 195

10.3.5 酚酸的脱羧反应 196

10.4 羰基酸的结构和命名 197

10.5 酮酸的化学性质 197

10.5.1 酸性 197

10.5.3 α-酮酸的氧化反应 198

10.5.4 酮酸的分解反应 198

10.5.2 α-酮酸的氨基化反应 198

10.6 醇酸和酮酸的体内化学过程 199

10.7 前列腺素 200

10.8 酮式-烯醇式互变异构 202

10.9 医药学上重要的羟基酸和羰基酸 204

Summary 206

习题 207

第11章 胺 208

11.1 胺的结构、分类和命名 208

11.1.1 胺的结构 208

11.1.2 胺的分类和命名 209

11.2 胺的物理性质 210

11.3 胺的化学性质 211

11.3.1 胺的碱性 212

11.3.2 胺的酰化反应 213

11.3.3 胺与亚硝酸反应 214

11.3.4 芳胺的特殊反应 216

11.4 重氮盐的化学性质 217

11.4.1 取代反应 217

11.4.2 偶联反应 218

11.5 生源胺类和苯丙胺类化合物 219

Summary 220

习题 220

第12章 含硫、磷、砷的有机化合物 222

12.1 硫醇和硫醚的结构和命名 223

12.2 硫醇和硫醚的物理性质 224

12.3 硫醇的化学性质 224

12.3.1 硫醇的酸性 224

12.3.2 硫醇的氧化反应 225

12.3.3 硫醇的酯化反应 226

12.4 硫醚的氧化反应 228

12.5 磺胺类药物 229

12.6 含磷有机化合物的结构、分类和命名 230

12.8 有机磷农药 232

12.7 生物体内的磷酸酯 232

12.9 含砷有机化合物 234

12.10 有机硫、磷、砷化学毒剂及预防 235

Summary 237

习题 237

第13章 杂环化合物 239

13.1 杂环化合物的分类和命名 239

13.2 五元杂环化合物 241

13.2.1 结构与性质 241

13.2.2 亲电取代反应 242

13.2.4 吡咯的衍生物 243

13.2.3 吡咯的酸碱性 243

13.2.5 咪唑及其衍生物 244

13.2.6 噻唑、噻嗪及其衍生物 245

13.3 六元杂环化合物 247

13.3.1 吡啶的结构与性质 247

13.3.2 吡啶的衍生物 249

13.3.3 嘧啶及其衍生物 250

13.4 稠杂环化合物 251

13.4.1 苯稠杂环化合物 251

13.4.2 嘌呤环系化合物 252

习题 253

Summary 253

第14章 油脂和磷脂 255

14.1 油脂的组成、命名和结构特点 255

14.2 油脂的物理性质 257

14.3 油脂的化学性质 257

14.3.1 油脂的皂化 257

14.3.2 油脂的加成反应 258

14.3.3 油脂的酸败 258

14.4 多不饱和脂肪酸的生物活性 259

14.5 磷脂 260

14.5.1 甘油磷脂 260

14.5.3 磷脂与生物膜 262

14.5.2 鞘磷脂 262

Summary 263

习题 264

第15章 天然生物活性有机化合物 266

15.1 萜类化合物 266

15.1.1 萜类化合物的结构和分类 266

15.1.2 单萜 267

15.1.3 二萜和三萜 269

15.2 甾类化合物 270

15.2.1 甾类化合物的结构 270

15.2.2 甾醇 271

15.2.3 胆甾酸 272

15.2.4 甾体激素 273

15.3 苷类 275

15.3.1 苷的结构 275

15.3.2 强心苷 275

15.3.3 皂苷 276

15.3.4 苷类的理化性质 278

15.4 生物碱 278

15.4.1 生物碱的特征 278

15.4.2 芳香族生物碱 278

15.4.5 喹啉和异喹啉环系生物碱 279

15.4.4 吲哚环系生物碱 279

15.4.3 四氢吡咯和六氢吡啶环系生物碱 279

15.5 木质素 280

15.5.1 木质素的结构类型和分类 280

15.5.2 几种代表性的木质素化合物 281

15.5.3 木质素的理化性质 282

15.6 黄酮和异黄酮 283

15.6.1 黄酮的结构类型和分类 284

15.6.2 黄酮类化合物的理化性质 285

Summary 286

习题 286

16.1 单糖 288

第16章 糖类 288

16.1.1 单糖的结构 289

16.1.2 单糖的性质 293

16.1.3 重要的单糖及其衍生物 299

16.2 双糖 301

16.2.1 还原性双糖 301

16.2.2 非还原性双糖 302

16.3 多糖 303

16.3.1 淀粉 303

16.3.2 糖原 305

16.3.4 粘多糖 306

16.3.3 纤维素 306

16.3.5 糖缀合物 307

Summary 309

习题 310

第17章 氨基酸和肽 312

17.1 氨基酸的结构、分类和命名 312

17.1.1 氨基酸的结构 312

17.1.2 氨基酸的分类和命名 313

17.2 氨基酸的物理性质 316

17.3 氨基酸的化学性质 316

17.3.1 两性解离和等电点 316

17.3.4 与茚三酮反应 317

17.3.2 氧化脱氨基反应 317

17.3.3 脱水成肽反应 317

17.3.5 与亚硝酸反应 318

17.3.6 脱羧反应 318

17.3.7 与2，4-二硝基氟苯反应 318

17.3.8 侧链烃基的反应 319

17.4 多肽链的基本结构和肽的命名 319

17.4.1 多肽的结构和命名 319

17.4.2 肽键平面 320

17.4.3 多肽结构测定和端基分析 321

17.5 内源性和外源性生物活性肽 322

Summary 325

习题 326

第18章 蛋白质 327

18.1 蛋白质的元素组成与分类 327

18.2 蛋白质的结构 329

18.2.1 蛋白质的一级结构 329

18.2.2 维持蛋白质空间构象的化学键 330

18.2.3 蛋白质的二级结构 331

18.2.4 蛋白质的三级结构 333

18.2.5 蛋白质的四级结构 334

18.3.2 蛋白质的两性解离和等电点 335

18.3 蛋白质的性质 335

18.3.1 蛋白质的胶体性质 335

18.3.3 蛋白质的沉淀 336

18.3.4 蛋白质的变性 337

18.3.5 蛋白质的颜色反应 337

Summary 338

习题 338

第19章 核酸 339

19.1 核酸的分类 339

19.2 核酸的基本物质组成 340

19.3.1 核苷的结构 341

19.3 核酸的一级结构 341

19.3.2 单核苷酸的结构 342

19.3.3 核苷酸的连接 343

19.4 核酸的二级结构 344

19.4.1 DNA的双螺旋结构 344

19.4.2 RNA的二级结构简介 346

19.5 核酸的理化性质 346

19.5.1 核酸的水解 347

19.5.2 核酸的酸碱性 347

19.5.3 核酸的变性、复性和杂交 347

19.6.1 基因 348

19.6 基因与遗传密码 348

19.6.2 遗传密码 349

19.7 核糖酶 350

Summary 350

习题 351

第20章 有机波谱学简介 353

20.1 吸收光谱概述 353

20.2 核磁共振谱 354

20.2.1 1H NMR的基本原理 354

20.2.2 1H NMR的主要参数 356

20.2.3 图谱解析与应用 359

20.2.4 影响化学位移的主要因素 360

20.2.5 偶合常数与结构的关系 361

20.2.6 碳谱简介 362

20.3 红外光谱 363

20.3.1 基本概念 363

20.3.2 分子的振动 364

20.3.3 峰数、峰位和峰强 364

20.3.4 影响吸收波数(或频率)的因素 365

20.3.5 主要区段和特征峰 367

20.3.6 IR图谱解析 368

20.4.1 基本概念 369

20.4 紫外光谱 369

20.4.2 电子跃迁和吸收谱带 370

20.4.3 UV在结构分析中的应用 372

20.5 质谱 372

20.5.1 基本原理 373

20.5.2 质谱图的组成 373

20.6 四谱联用简介 375

Summary 376

习题 377

参考文献 379

索引 380