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第1章 绪论 1

第1节 有机化合物和有机化学 1

一、有机化合物和有机化学 1

二、有机化合物的特性 1

三、有机化合物的分类 2

第2节 有机化合物的结构 3

一、共价键理论简介 3

二、共价键的性质 4

第3节 有机化学反应类型 7

一、按共价键断裂方式分类 7

二、按反应前后的组成和结构变化分类 8

习题 8

第2章 链烃 10

第1节 烷烃 10

一、同系列及分子通式 10

二、分子结构及异构现象 11

三、烷烃的命名 19

四、烷烃的性质 21

第2节 单烯烃 28

一、乙烯的结构 28

二、烯烃的异构现象 31

三、烯烃的命名 32

四、烯烃的物理性质 35

五、烯烃的化学性质 36

第3节 二烯烃 45

一、二烯烃的分类和命名 45

二、共轭二烯烃 46

三、共轭二烯烃的性质 50

第4节 炔烃 51

一、乙炔的分子结构 51

二、炔烃的命名 53

三、炔烃的物理性质 54

四、炔烃的化学性质 54

习题 58

第3章 对映异构 61

第1节 偏振光和物质的旋光性 61

一、偏振光和物质的旋光性 61

二、旋光度和比旋光度 62

第2节 分子的对称性、手性和旋光性 63

一、分子的对称因素 63

二、分子的手性和旋光性 64

第3节 含一个手性碳原子的化合物 66

一、对映异构 66

二、费歇尔投影式 67

三、构型的标示方法 70

第4节 含两个手性碳原子的化合物 73

一、含两个不同手性碳原子的化合物 73

二、含两个相同手性碳原子的化合物 75

第5节 具有手性轴分子的对映异构 76

一、丙二烯型化合物 76

二、联苯型化合物 78

第6节 外消旋体的拆分 78

一、化学拆分法 79

二、诱导结晶拆分法 79

习题 80

第4章 脂环烃 82

第1节 脂环烃的分类和命名 82

一、脂环烃的分类 82

二、脂环烃的命名 82

三、桥环脂环烃的命名 83

四、螺环脂环烃的命名 84

第2节 环烷烃的结构和稳定性 85

一、环丙烷的结构和稳定性 85

二、环丁烷和环戊烷的结构和稳定性 85

三、环己烷的稳定性 86

第3节 环己烷的构象 87

一、环己烷的椅式和船式构象 87

二、直立键和平伏键 88

第4节 取代环己烷的构型和构象 88

一、单取代环己烷的构象 88

二、二取代环己烷的构型和构象 89

习题 91

第5章 芳香烃 92

第1节 单环芳烃 92

一、苯的结构 92

二、同分异构和命名 95

三、单环芳烃的物理性质 96

四、单环芳烃的化学性质 97

五、芳烃亲电取代反应定位效应 103

第2节 稠环芳烃和非苯芳烃 108

一、稠环芳烃 108

二、非苯芳烃 111

习题 113

第6章 卤代烃 115

第1节 卤代烃的分类和命名 115

一、分类 115

二、命名 116

第2节 卤代烃的性质 116

一、卤代烃的结构 116

二、卤代烃的物理性质 117

三、卤代烷的化学性质 119

第3节 卤代烯烃和卤代芳烃 126

一、卤代烯烃和卤代芳烃的分类 126

二、不饱和键对卤素反应活性的影响 127

习题 128

第7章 醇、酚、醚 131

第1节 醇 131

一、醇的分类和命名 131

二、醇的结构 133

三、醇的物理性质 133

四、醇的化学性质 135

五、多元醇的特性 138

第2节 酚 138

一、酚的分类和命名 138

二、酚的结构 139

三、酚的物理性质 140

四、酚的化学性质 141

第3节 醚 144

一、醚的分类和命名 144

二、醚的性质 145

三、环氧乙烷 146

第4节 硫醇和硫醚 147

一、硫醇 147

二、硫醚 148

习题 148

第8章 羰基化合物 151

第1节 醛与酮 151

一、醛与酮的分类和命名 151

二、醛与酮的结构 153

三、醛与酮的物理性质 153

四、醛与酮的化学性质 154

第2节 α、β-不饱和醛酮的特性 165

一、麦克尔加成 166

二、扦烯规则 167

第3节 醌类 167

一、烯键的加成 168

二、羰基的加成 168

三、1，4和1，6-加成 169

习题 170

第9章 羧酸及取代羧酸 172

第1节 羧酸 172

一、羧酸的分类和命名 172

二、羧酸的结构 173

三、羧酸的物理性质 174

四、羧酸的化学性质 175

第2节 取代羧酸 182

一、取代羧酸的分类和命名 182

二、羟基酸 183

三、氨基酸 185

习题 191

第10章 羧酸衍生物及碳酸衍生物 194

第1节 羧酸衍生物 194

一、羧酸衍生物的分类和命名 194

二、羧酸衍生物的结构 196

三、羧酸衍生物的物理性质 197

四、羧酸衍生物的化学性质 197

五、重要的羧酸衍生物 210

第2节 碳酸衍生物 218

一、脲 218

二、胍 221

三、硫脲 222

第3节 有机合成简介 222

一、有机合成 222

二、有机合成路线选择的原则 223

三、有机合成需要解决的问题 223

四、有机合成方法简介 226

习题 228

第11章 有机含氮化合物 232

第1节 硝基化合物 232

一、硝基化合物的结构、分类和命名 232

二、硝基化合物的性质 233

第2节 胺 236

一、胺的结构、分类和命名 236

二、胺的性质 238

第3节 重氮化合物和偶氮化合物 246

一、重氮化反应和重氮盐的结构 246

二、重氮盐的性质及在合成上的应用 247

习题 250

第12章 杂环化合物 253

第1节 杂环化合物的分类和命名 253

一、杂环化合物的分类 253

二、杂环化合物的命名 255

第2节 五元杂环化合物 260

一、含一个杂原子的五元杂环 260

二、含两个杂原子的五元杂环 264

三、重要的五元杂环衍生物 266

第3节 六元杂环化合物 268

一、含一个氮原子的六元杂环 268

二、含两个氮原子的六元杂环 275

三、由两个杂环形成的稠杂环 277

四、α-吡喃酮和γ-吡喃酮 278

五、重要的六元杂环衍生物 279

习题 281

第13章 糖类 284

第1节 单糖 284

一、单糖的构型 284

二、葡萄糖和果糖的结构 286

三、单糖的化学性质 289

四、重要的单糖化合物 293

第2节 双糖 294

一、蔗糖 294

二、麦芽糖 295

三、乳糖 295

第3节 多糖 296

一、淀粉 296

二、纤维素 298

习题 299

第14章 萜类与甾体化合物 300

第1节 萜类 300

一、萜类的结构与分类 300

二、重要的单萜类化合物 301

第2节 甾体化合物 305

一、甾体化合物的结构 305

二、甾体化合物的构型和构象 306

三、甾体化合物的命名 307

四、重要的甾体化合物 311

习题 312

第15章 红外光谱与核磁共振谱 316

第1节 电磁波谱与分子吸收光谱 316

一、电磁波谱 316

二、分子吸收光谱 316

第2节 红外吸收光谱 317

一、分子振动与红外光谱 317

二、红外吸收光谱的表示方法 318

三、特征吸收频率与指纹区 319

四、红外吸收光谱的应用 320

第3节 核磁共振谱 321

一、基本原理 321

二、化学位移及表示方法 322

三、自旋偶合与自旋裂分 324

习题 326

习题参考答案 327