山东省教育厅“九五”立项教材 有机化学 下PDF电子书下载

第十章 羧酸及其衍生物 427

（一）羧酸 427

10.1 羧酸的物理性质 427

目录 427

10.2 羧酸的化学性质 429

10.2.1 羧酸的酸性 430

10.2.2 羧酸衍生物的生成 433

10.2.3 还原反应 436

10.2.4 脱羧反应 437

10.2.5 α-氢的取代反应 438

10.3 羧酸的制法 439

10.3.1 烃氧化 439

10.3.2 伯醇或醛氧化 440

10.3.3 由水解反应制备 440

10.3.6 乙酰乙酸乙酯合成法 441

10.3.7 丙二酸酯合成法 441

10.3.5 酚酸合成 441

10.3.4 从格利雅试剂制备 441

10.4 二元羧酸 442

10.5 羟基酸 444

10.5.1 羟基酸的性质 444

10.5.2 羟基酸的制法 447

10.6 重要的羧酸 448

（二）羧酸衍生物 452

10.7 羧酸衍生物的物理性质 453

10.8 羧酸衍生物的化学性质 455

10.8.1 亲核取代（加成—消除）反应 455

10.8.2 还原反应 458

10.8.3 α-氢的反应 458

10.8.4 酰胺的特征反应 461

10.9 过氧酸和过氧酰基化物 462

（酮—烯醇平衡） 463

10.10 β-二羰基化合物 463

10.10.1 β-二羰基化合物的酸性和烯醇负离子的稳定性 463

10.10.2 乙酰乙酸乙酯 464

10.10.3 丙二酸二乙酯 467

10.10.4 活泼亚甲基化合物的其他反应 469

10.11 重要的羧酸衍生物 472

10.12 碳酸衍生物 477

10.12.1 碳酰氯 477

10.12.2 碳酰胺 477

10.12.3 硫脲 479

10.12.4 胍 479

习题 480

第十一章 有机波谱分析 485

11.1 电磁波和分子吸收光谱的一般原理 485

11.2.1 紫外光谱的产生及记录 488

11.2.2 基本原理 488

11.2 紫外光谱 488

11.2.3 紫外光谱的解析 491

11.3 红外光谱 494

11.3.1 基本原理 494

11.3.2 红外光谱和分子结构 498

11.3.3 各类有机化合物的特征吸收 501

11.3.4 红外光谱解析 511

11.4 核磁共振谱 513

11.4.1 基本原理 514

11.4.2 核磁共振仪简介 515

11.4.3 化学位移 515

11.4.4 核磁共振谱解析 526

11.5 质谱 528

11.5.1 基本原理 528

11.5.2 质谱仪简介 529

11.5.4 裂解反应 530

11.5.3 分子离子峰和同位素离子峰 530

11.5.5 质谱提供的结构信息 536

11.6 波谱综合解析 539

习题 546

第十二章 含氮化合物 558

（一）硝基化合物 558

12.1 硝基化合物的结构 559

12.2 硝基化合物的物理性质 560

12.3 硝基化合物的化学性质 562

12.3.1 硝基化合物α-氢的活泼性 562

12.3.2 硝基化合物的还原 563

12.3.3 硝基对苯环邻、对位上取代基的影响 565

12.4 胺的分类、结构 567

12.4.1 胺的分类 567

12.3.4 与富电子芳香化合物反应 567

（二）胺 567

12.4.2 胺的结构 568

12.5 胺的物理性质 569

12.6 胶的化学性质 573

12.6.1 碱性与成盐 573

12.6.2 烃基化 577

12.6.3 酰基化 577

12.6.5 亚硝基化反应 578

12.6.4 磺酰化 578

12.6.6 氧化反应 579

12.6.7 芳环上的取代反应 580

12.7 胺的制法 582

12.7.1 氨或胺的烃基化 582

12.7.2 硝基化合物还原 583

12.7.3 腈还原 583

12.7.7 醛或酮的胺化还原 584

12.7.6 盖布瑞尔合成法 584

12.7.4 酰胺还原 584

12.7.5 霍夫曼酰胺降级反应 584

12.8 季铵盐与季铵碱 585

12.8.1 季铵盐 585

12.8.2 季铵碱 586

12.8.3 季铵盐的相转移催化作用 587

12.9 表面活性剂简介 588

12.9.1 表面活性剂的定义及结构特征 588

12.9.2 表面活性剂的分类 588

（三）重氮和偶氮化合物 592

12.10 重氮盐的制备及其结构 593

12.11 重氮盐的性质及其应用 594

12.11.1 放氮反应 594

12.11.2 留氮反应 598

12.12 偶氮化合物和偶氮染料 600

12.13.1 重氮甲烷 602

12.13 重氮甲烷和碳烯 602

12.13.2 碳烯 604

（四）腈、异腈和异氰酸酯 606

12.14 腈 606

12.14.1 腈的结构 606

12.14.2 腈的制法 606

12.14.3 腈的性质 607

1 2.14.4 丙烯腈 609

12.15 异腈 610

12.16 异氰酸酯 611

12.16.1 异氰酸酯的结构 611

12.16.2 异氰酸酯的制法 611

12.16.3 异氰酸酯的性质 612

12.17 叠氮化合物和氮烯 613

12.17.1 叠氮化合物 613

习题 614

12.17.2 氮烯 614

第十三章 杂环化合物 623

13.1 五元杂环化合物 624

13.1.1 结构与芳香性 624

13.1.2 呋喃、噻吩和吡咯 625

13.1.3 糠醛 630

13.1.4 咪唑、吡唑和噻唑 631

13.1.5 吡咯色素 634

13.2 六元杂环化合物 635

13.2.1 结构与芳香性 635

13.2.2 吡啶的性质 635

13.2.3 嘧啶和吡嗪及其衍生物 641

13.2.4 均三嗪及其衍生物 642

13.3 稠杂环化合物 644

13.3.1 苯环与杂环稠合 644

13.3.2 杂环与杂环稠合 648

习题 649

第十四章 碳水化合物 652

（一）单糖 653

14.1 单糖的结构 653

14.1.1 葡萄糖的结构 653

14.1.2 果糖的结构 658

14.2 单糖的化学性质 659

14.2.1 氧化反应 659

14.2.2 还原反应 662

14.2.3 脎的生成 663

14.2.4 苷的生成 663

14.2.5 醚和酯的生成 666

14.2.6 羰氨反应 667

14.3 重要的单糖 667

14.4 二糖的结构和性质 670

（二）低聚糖 670

14.5 重要的低聚糖 672

（三）多糖 675

14.6 淀粉 675

14.6.1 淀粉的结构和性质 675

14.6.2 淀粉的应用 678

14.7 纤维素 681

14.7.1 纤维素的结构和性质 681

14.7.2 纤维素的应用 682

14.8 植物杂多糖 685

14.8.1 半纤维素 685

14.8.2 琼脂 685

14.9 果胶物质 686

14.10 氨基多糖 687

14.10.1 甲壳素 687

14.10.2 动物粘多糖 688

14.11 多糖的生理功能 689

（四）糖的波谱分析 690

14.12 质谱 690

14.13 红外光谱 691

14.14 核磁共振谱 692

习题 693

第十五章 氨基酸、肽和蛋白质、核酸 696

（一）氨基酸 696

15.1 氨基酸的分类、命名和结构 696

15.1.1 分类和命名 696

15.1.2 构型 699

15.2 氨基酸的性质 699

15.2.1 氨基酸的物理性质 699

15.2.2 氨基酸的化学性质 701

15.3 氨基酸的制备 706

15.3.1 氨基酸的合成法 706

15.3.2 蛋白质的水解方法 707

15.4 重要的氨基酸 708

15.3.3 发酵法制氨基酸 708

（二）肽 710

15.5 肽的结构与命名 710

15.6 多肽 710

15.6.1 多肽结构的测定 711

15.6.2 多肽的合成 714

（三）蛋白质 721

15.7 蛋白质的分类 721

15.8 蛋白质的结构 722

15.9 蛋白质的性质 726

15.10 酶 730

15.11 蛋白质的研究和应用前景 733

15.12 核酸的结构 734

15.12.1 一级结构 734

（四）核酸 734

15.12.2 二级结构 738

15.12.3 核酸的生物功能 741

15.13 核苷酸的生产 744

15.14 氨基酸、肽和蛋白质的波谱分析 744

15.14.1 质谱 744

15.14.2 红外光谱 746

15.14.3 核磁共振谱 746

习题 747

第十六章 类脂 749

（一）油脂及其脂肪酸 749

16.1 油脂的组成与结构 749

16.2 油脂的性质 751

16.2.1 油脂的物理性质 751

16.2.2 油脂的化学性质 751

16.3.2 油脂酸的分类 754

16.3.1 油脂酸的制备 754

16.3 脂肪酸 754

16.3.3 油脂酸的化学性质 756

（二）蜡及高碳脂肪醇 757

（三）磷脂 759

16.4 磷脂类物质 759

16.5 磷脂的性质 762

习题 765

第十七章 元素有机化合物 767

17.1 有机锂化合物 767

17.1.1 有机锂化合物的制备 767

17.1.2 有机锂化合物的性质 768

17.2 有机铜化合物 770

17.2.1 有机铜化合物的制备 770

17.2.2 有机铜化合物的性质 770

17.3.2 烷基铝的性质 772

17.3.1 烷基铝的制备 772

17.3 有机铝化合物 772

17.4 有机铁化合物——二茂铁 774

17.4.1 二茂铁的制备 774

17.4.2 二茂铁的结构和性质 775

17.5 有机磷化合物 775

17.5.1 有机磷化合物的结构与命名 776

17.5.2 有机磷化合物的制备与性质 777

17.5.3 有机磷农药 778

17.6 有机硅化合物 780

17.6.1 硅烷、卤硅烷和烃基硅烷 781

17.6.2 烃基氯硅烷、硅醇、烷基正硅酸酯 782

17.6.3 有机硅高聚物 783

17.6.4 有机硅化合物在有机合成上的应用 785

习题 787

习题参考答案 789