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第一章 总论 1

第一节 绪论 1

第二节 生物合成 6

一、一次代谢及二次代谢 6

二、生物合成假说的提出 7

三、主要的生物合成途径 9

第三节 提取分离方法 18

一、中草药有效成分的提取 18

二、中草药有效成分的分离与精制 19

第四节 结构研究法 35

一、化合物的纯度测定 35

二、结构研究的主要程序 36

三、结构研究中采用的主要方法 37

第二章 糖和苷 54

第一节 单糖的立体化学 54

第二节 糖和苷的分类 57

一、单糖类 57

二、低聚糖类 60

三、多聚糖类 62

四、苷类 65

第三节 糖的化学性质 71

一、氧化反应 71

二、糠醛形成反应 73

三、羟基反应 74

第四节 苷键的裂解 77

一、酸催化水解 78

二、乙酰解反应 80

三、碱催化水解和β-消除反应 81

四、酶催化水解反应 83

五、过碘酸裂解反应 84

六、糖醛酸苷的选择性水解反应 86

第五节 糖的核磁共振性质 86

一、糖的1HNMR性质 86

二、糖的13CNMR性质 87

第六节 糖链的结构测定 92

一、糖链结构的测定 92

二、糖链结构研究实例 96

第七节 糖及苷的提取分离 101

一、提取 101

二、分离 102

三、多糖的提取分离实例 104

第三章 苯丙素类 107

第一节 苯丙酸类 108

第二节 香豆素类 110

一、香豆素的结构类型 111

二、香豆素的化学性质 113

三、香豆素的分离方法 116

四、香豆素的波谱学特性 117

五、香豆素结构鉴定实例 119

六、香豆素的生物活性 120

第三节 木脂素 120

一、木脂素的结构类型 120

二、木脂素的理化性质 131

三、木脂素的提取分离 135

四、木脂素的结构鉴定 135

五、木脂素的生物活性 142

第四章 醌类化合物 146

第一节 醌类化合物的结构类型 146

一、苯醌类 146

二、萘醌类 148

三、菲醌类 149

四、蒽醌类 150

第二节 醌类化合物的理化性质 153

一、物理性质 153

二、化学性质 154

第三节 醌类化合物的提取分离 156

一、游离醌类的提取方法 156

二、游离羟基蒽醌的分离 157

三、蒽醌苷类与蒽醌衍生物苷元的分离 158

四、蒽醌苷类的分离 158

第四节 醌类化合物的结构鉴定 159

一、醌类化合物的紫外光谱 159

二、醌类化合物的红外光谱 161

三、醌类化合物的1H-NMR谱 161

四、醌类化合物的13C-NMR谱 162

五、醌类化合物的2D-NMR谱 164

六、醌类化合物的MS 164

七、醌类化合物衍生物的制备 165

八、结构研究实例 167

第五节 醌类化合物的生物活性 170

一、泻下作用 170

二、抗菌作用 171

三、其它作用 171

第五章 黄酮类化合物 173

第一节 概述 173

一、黄酮类化合物生物合成的基本途径 173

二、结构分类及结构类别间的生物合成关系 174

三、黄酮类化合物的生物活性 177

第二节 黄酮类化合物的理化性质及显色反应 180

一、性状 180

二、溶解性 180

三、酸性与碱性 181

四、显色反应 181

第三节 黄酮类化合物的提取与分离 184

一、提取 184

二、分离 185

第四节 黄酮类化合物的检识与结构鉴定 189

一、色谱法在黄酮类化合物鉴定中的应用 189

二、紫外及可见光谱在黄酮类鉴定中的应用 190

三、氢核磁共振在黄酮类结构分析中的应用 196

四、碳核磁共振在黄酮类化合物结构鉴定中的应用 202

五、质谱在黄酮类结构测定中的应用 206

第五节 黄酮类化合物结构研究中应注意的问题 212

一、Wessely-Moser重排 212

二、6位取代基和8位取代基的确定 213

三、B环的取代基图式 213

四、黄酮类化合物的立体化学问题 213

五、结构研究实例 214

第六章 萜类和挥发油 219

第一节 概述 219

一、萜的含义和分类 219

二、萜类的生源学说 220

第二节 萜类的结构类型及重要代表物 222

一、单萜 222

二、环烯醚萜 228

三、倍半萜 232

四、二萜 237

五、二倍半萜 242

第三节 萜类化合物的理化性质 243

一、萜类化合物的物理性质 243

二、萜类化合物的化学性质 243

第四节 萜类化合物的提取分离 248

一、萜类的提取 249

二、萜类的分离 249

第五节 萜类化合物的检识与结构测定 252

一、波谱法在萜类结构鉴定中的应用 252

二、结构鉴定实例 254

第六节 挥发油 258

一、概述 258

二、挥发油的性质 261

三、挥发油的提取 261

四、挥发油成分的分离 262

五、挥发油成分的鉴定 265

第七章 三萜及其苷类 271

第一节 概述 271

第二节 三萜类化合物的生物合成 272

第三节 四环三萜 275

一、达玛烷型 275

二、羊毛脂烷型 278

三、甘遂烷型 279

四、环阿屯烷型 279

五、葫芦烷型 280

六、楝烷型 281

第四节 五环三萜的结构类型 283

一、齐墩果烷型 283

二、乌苏烷型 288

三、羽扇豆烷型 290

四、木栓烷型 291

第五节 理化性质 292

一、性状及溶解度 292

二、颜色反应 292

三、表面活性 293

四、溶血作用 293

五、沉淀反应 294

第六节 提取分离 294

一、三萜化合物的提取与分离 294

二、三萜皂苷的提取与分离 294

三、提取分离三萜皂苷实例 295

第七节 结构测定 297

一、紫外光谱 297

二、质谱 297

三、核磁共振谱 299

四、结构测定实例 301

第八节 生物活性 306

一、抗炎活性 306

二、抗肿瘤活性 306

三、抗菌和抗病毒活性 307

四、降低胆固醇作用 308

五、杀软体动物活性 308

六、抗生育作用 308

七、其他活性 309

第八章 甾体及其苷类 312

第一节 概述 312

第二节 甾体化合物 314

一、C21甾类化合物 314

二、海洋甾体化合物 315

第三节 强心苷类 316

一、强心苷的概述及生物合成 316

二、强心苷的化学结构和实例 317

三、强心苷的理化性质 321

四、强心苷的波谱特征 327

五、强心苷提取分离 332

六、强心苷的生理活性 334

第四节 甾体皂苷 336

一、甾体皂苷概述 336

二、甾体皂苷的化学结构和实例 337

三、甾体皂苷的理化性质 342

四、甾体皂苷元的波谱特征 342

五、甾体皂苷的提取与分离 348

六、甾体皂苷提取分离和结构测定实例 349

第九章 生物碱 352

第一节 概述 352

一、生物碱的定义 352

二、生物碱在植物界的分布 353

三、生物碱的存在形式 353

第二节 生物碱生物合成的基本原理 354

一、环合反应 354

二、C—N键的裂解 358

第三节 生物碱的分类、生源关系及其分布 359

一、来源于鸟氨酸的生物碱 360

二、来源于赖氨酸的生物碱 361

三、来源于邻氨基苯甲酸的生物碱 363

四、来源于苯丙氨酸和酪氨酸的生物碱 363

五、来源于色氨酸的生物碱 367

六、来源于萜类的生物碱 370

七、来源于甾体的生物碱 371

第四节 生物碱的理化性质 372

一、性状 372

二、旋光性 373

三、溶解度 373

四、生物碱的检识 373

五、生物碱的化学性质和反应 374

第五节 生物碱的提取与分离 380

一、总生物碱的提取 380

二、生物碱的分离 381

三、生物碱提取分离的实例 384

第六节 生物碱的结构鉴定与测定 387

一、光谱法在生物碱结构测定中的应用 387

二、生物碱结构测定的实例 391

第十章 海洋天然药物 396

第一节 概述 396

第二节 大环内酯类 396

一、简单大环内酯化合物 397

二、内酯环含有氧环的大环内酯 397

三、多聚内酯 399

四、其他大环内酯类 399

第三节 聚醚类化合物 401

第四节 肽类化合物 404

第五节 C15乙酸原化合物 408

一、直链化合物 408

二、环氧化合物 409

三、碳环化合物 411

四、其它类似乙酸原化合物 411

第六节 前列腺素类似物 411

第七节 海洋天然产物研究实例 413

一、海洋活性化合物的研究 413

二、分离实例 415

三、抗肿瘤多肽化合物海绵毒素Spongistatins的分离 420

四、海参皂苷的分离 424

五、河豚毒素的分离 425

第十一章 天然药物的研究开发 428

一、天然药物的研究开发程序 428

二、天然药物中生物活性成分的研究方法 430

附录 药用天然化合物 441

索引 449