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目录 1

绪论 1

第1章化学键与分子结构 6

1.1 键长、键能、偶极矩 6

1.2诱导效应与场效应 6

1.3分子轨道理论 8

1.4 前线轨道 10

1.5共轭效应 11

1.6 芳香性和休克尔规则 12

习题 17

第2章立体化学原理 19

2.1对称性与分子结构 19

2.2旋光化合物的分类 20

2.3含两个及多个手性碳原子化合物的旋光异构 21

2.4构型保持与构型反转 22

2.5 外消旋化 23

2.6外消旋体的拆分 24

2.7立体专一反应和立体选择反应 25

2.8潜手性分子 27

2.9不对称合成 28

2.10构象分析 33

习题 35

第3章有机化学反应机理的研究 38

3.1 反应机理的类型 38

3.2确定有机反应机理的方法 38

3.3 动力学控制与热力学控制 42

3.4取代基效应和线性自由能关系 42

3.5 有机酸碱 44

3.6 有机反应中的溶剂效应 46

习题 47

第4章亲核取代反应 51

4.1 亲核取代反应的类型 51

4.2 亲核取代反应的机理 51

4.3碳正离子与非经典碳正离子 52

4.4 影响亲核取代反应速率的因素 54

4.5 亲核取代反应的立体化学 55

4.6 亲核试剂的类型和反应 58

习题 59

第5章加成与消除反应 62

5.1 亲电加成反应 62

5.2消除反应 65

习题 69

6.1羰基化合物的反应机理 72

第6章羰基化合物的反应 72

6.2羰基加成反应及产物 73

6.3加成－消除反应 74

6.4 羰基化合物的反应活性和加成的立体选择性 74

6.5碳负离子 75

6.6各种重要的缩合反应 76

6.7羰基与叶立德的反应 79

6.8羧酸衍生物的亲核加成 80

6.9亲核性碳 80

6.10特殊和普遍的酸碱催化 82

6.11 分子内催化作用 83

习题 84

第7章重排反应 89

7.1缺电子重排 89

7.2 富电子重排 92

7.3芳环上的重排 94

习题 96

第8章芳香亲电和亲核取代反应 99

8.1 亲电取代反应 99

8.2结构与反应活性 100

8.3 同位素效应 101

8.4 离去基团效应 101

8.5 芳香亲核取代反应 101

习题 102

第9章氧化还原反应 105

9.1碳碳双键的氧化 105

9.2醇的氧化 106

9.3醛酮的氧化 107

9.5还原反应 108

9.4其他化合物的氧化 108

9.6金属还原 109

习题 111

第10章周环反应 113

10.1 电环化反应 113

10.2环加成反应 118

10.3 σ迁移反应 120

10.4 1,3－偶极加成 124

10.5反Diels-Alder反应 125

习题 126

第11章 自由基和光化学反应 129

11.1 自由基 129

11.2 自由基的反应特点及机理 130

11.3 自由基反应 130

11.4光化学反应 131

11.5羰基的光化学反应 134

11.6烯和二烯的光化学 135

11.7 芳烃光化学 136

习题 137

第12章多步骤有机合成路线设计 139

12.1 有机合成的概念及其意义 139

12.2逆合成分析法 139

12.3 导向基 144

12.4 立体化学的控制 145

12.5合成问题简化 146

12.6 多步骤有机合成实例 147

习题 150

第1章习题解答 154

第2章习题解答 158

第3章习题解答 160

第4章习题解答 163

第5章习题解答 168

第6章习题解答 174

第7章习题解答 183

第8章习题解答 187

第9章习题解答 190

第10章习题解答 192

第11章习题解答 196

第12章习题解答 198

高等有机化学基础测试题（一） 203

高等有机化学基础测试题（一）参考答案 206

高等有机化学基础测试题（二） 209

高等有机化学基础测试题（二）参考答案 212

主要参考文献 215