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第1章 绪论 1

1.1 引言 1

1.2 有机合成化学的作用 3

1.3 有机合成原理 4

1.3.1 有机合成反应 4

1.3.2 反应热力学问题 5

1.3.3 反应动力学问题 7

1.3.5 反应的选择性 10

1.3.4 热力学控制和动力学控制 10

1.4 高等有机合成化学的内容 12

参考文献 13

第2章 有机分子骨架的形成 14

2.1 碳碳键的形成 14

2.1.1 自由基反应 14

2.1.2 有机金属化合物的反应 18

2.1.3 碳负离子的反应 24

2.1.4 碳正离子的反应 36

2.2.1 碳氧键的形成 40

2.2 碳杂键的形成 40

2.2.2 碳氮键的形成 43

2.2.3 其他碳杂键的形成 48

2.3 环的生成与开裂 53

2.3.1 碳环的生成 54

2.3.2 杂环的生成 67

2.3.3 的开裂 72

习题 74

参考文献 76

3.1.1 饱和碳原子上官能团的导入 77

第3章 官能团的导入、除去、互换及保护 77

3.1 官能团的导入、除去及互变 77

3.1.2 烯键的导入与官能团化 83

3.1.3 炔键的导入与官能团化 101

3.1.4 芳烃及其衍生物的官能团化 107

3.1.5 简单杂环化合物的官能团化 111

3.2 官能团的转换 114

3.2.1 羟基 114

3.2.2 氨基 116

3.2.3 含卤化合物 117

3.2.4 硝基与氰基 118

3.2.5 醛和酮 119

3.2.6 羧酸及其衍生物 121

3.3 官能团的保护 126

3.3.1 羟基的保护 127

3.3.2 羰基的保护 131

3.3.3 氨基的保护 134

3.3.4 碳氢键的保护 135

习题 137

参考文献 139

主要参考书 139

第4章 逆合成分析法与有机合成设计 142

4.1 引言 142

4.2 逆合成分析法 143

4.2.1 合成子及等价试剂 143

4.2.2 逆合成转变 146

4.2.3 逆合成分析法 149

4.2.4 几类重要化合物的逆合成分析 151

4.3.1 设计目标的选择 158

4.3 有机合成设计简介 158

4.3.2 复杂目标的逆合成设计策略 163

4.3.3 合成路线的评价 170

4.3.4 有机合成设计实例 171

4.4 计算机辅助合成设计简介 176

4.4.1 概述 176

4.4.2 化学结构式在计算机中的表达 177

4.4.3 计算机识别化学结构 184

4.4.4 化学反应的计算机表达 184

4.4.5 经验型合成设计系统 185

4.4.6 非经验合成设计系统 186

4.4.7 目标化合物析分系统（TPS） 188

4.4.8 计算机辅助药物和农药合成设计 191

习题 196

参考文献 197

第5章 近代有机合成技术与方法 199

5.1 有机电化学合成 199

5.1.1 引言 199

5.1.2 有机电化学原理 201

5.1.3 阳极氧化反应 206

5.1.4 阴极还原反应 213

5.1.5 间接电解反应 216

5.2 有机光化学 225

5.2.1 有机光化学反应的基本原理 225

5.2.2 有机光化学反应的基本类型 227

5.2.3 有机光化学合成及其应用 238

5.3.1 微波促进有机反应原理 243

5.3 微波辐照有机合成 243

5.3.2 微波辐照合成装置 244

5.3.3 微波在有机合成中的应用 245

5.4 声化学合成 253

5.4.1 声化学合成原理 253

5.4.2 声化学反应器［77］ 254

5.4.3 超声波在有机合成中的应用 257

5.5 催化剂的应用 265

5.5.1 酸碱催化 265

5.5.2 元素有机化合物催化 268

5.5.3 过渡金属催化剂 271

5.5.4 相转移催化 274

5.6 其他近代技术 284

5.6.1 离子液体 284

5.6.2 固相有机合成 286

5.6.3 固态反应 290

习题 292

参考文献 294

6.1.1 酶和微生物催化 297

第6章 生物化学合成和绿色合成 297

6.1 生物催化剂在有机合成中的应用 297

6.1.2 抗体催化 309

6.2 仿生合成 316

6.2.1 仿生合成简介 316

6.2.2 模仿生源的合成 317

6.2.3 环糊精类模拟酶 318

6.2.4 超分子化学简介 322

6.2.5 模板合成 324

6.3.1 绿色化学（Green Chemistry） 328

6.3 绿色合成 328

6.3.2 原子经济性（Atom economy） 330

6.3.3 绿色合成的途径 333

6.3.4 绿色化学的活动 336

参考文献 337

第7章 高等有机合成实验技术 339

7.1 高等有机合成基本装备与技术 339

7.1.1 实验台与通风设施 339

7.1.2 旋转蒸发器 341

7.1.3 真空系统 342

7.1.4 惰性气体保护系统 343

7.1.5 溶剂蒸馏器 344

7.1.6 其他设备 344

7.2 溶剂和试剂的纯化、干燥与处理 345

7.2.1 干燥剂 345

7.2.2 溶剂的干燥 346

7.2.3 利用溶剂蒸馏器纯化 347

7.2.4 试剂的干燥与纯化 347

7.2.5 对空气敏感试剂的处理与计量 348

7.2.6 气体试剂的计量与处理 349

7.3 反应装置 350

7.3.1 涉及对空气敏感试剂的反应 350

7.3.2 回流和滴加装置 351

7.3.3 低温反应 353

7.3.4 分水装置 354

7.4 反应后处理 355

7.4.1 低温重结晶 355

7.4.2 减压蒸馏 356

7.4.3 柱色谱分离 357

7.4.4 升华 359

7.5 微量反应 360

7.5.1 称量与量取 360

7.5.2 室温或低于室温反应 361

7.5.3 加热反应 362

7.5.4 在核磁共振管中反应 362

7.5.5 微量物质纯化 363

参考文献 364

附录 缩略语 365