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第一章 绪论 1

一、有机化合物和有机化学 1

1．有机化合物、有机化学及其发展简史 1

2．有机化合物的一般特性 3

3．有机化学的重要作用 3

二、共价键 4

1．价键法 4

2．分子轨道法 5

3．共价键的属性 7

4．共价键的断裂 10

三、有机化合物的分类 10

1．开链化合物 10

2．碳环化合物 10

3．杂环化合物 11

习题 12

第二章 烷烃 14

一、烷烃的同系列及同分异构现象 14

1．烷烃的通式及同系列 14

2．烷烃的同分异构现象 15

二、烷烃的命名 17

1．普通命名法 17

2．系统命名法 18

三、烷烃的分子结构 20

1．Sp3杂化和烷烃的立体结构 20

2．烷烃的构象 22

四、烷烃的性质 24

1．物理性质 24

2．化学性质 26

五、游离基取代反应历程 29

1．卤代反应的历程 29

2．过渡状态、能量曲线和活化能 30

3．游离基的稳定性及卤代反应的取向 31

六、烷烃的代表物——甲烷 33

1．甲烷的来源和制法 33

2．甲烷的性质和用途 33

习题 34

第三章 单烯烃 36

一、烯烃的结构 36

1．SP2杂化和π键 36

2．烯烃的同分异构 38

二、烯烃的命名 38

三、烯烃的性质 41

1．烯烃的物理性质 41

2．烯烃的化学性质 41

四、加成反应历程 47

1．加成反应的类型 47

2．亲电加成反应历程 47

3．Марковников规律的解释 48

五、诱导效应 49

六、烯烃的来源和制备 50

1．从炼厂气和裂解气中分离 50

2．实验室制备烯烃的方法 50

七、重要的单烯烃 51

1．乙烯 51

2．丙烯 51

八、石油 52

1．石油的一次加工——常减压蒸馏 52

2．石油的二次加工——裂化和重整 53

习题 54

第四章 炔烃和二烯烃 56

一、炔烃 56

1．炔烃的结构 56

2．炔烃的异构现象和命名 57

3．炔烃的性质 58

4．炔烃的代表物——乙炔 63

二、二烯烃 64

1．二烯烃的分类和命名 64

2．共轭二烯烃的特性 65

3．共轭二烯烃的分子结构与其特性的关系 67

4．重要的二烯烃 70

5．共轭效应和超共轭效应 71

习题 74

第五章 脂环烃 77

一、脂环烃的分类及命名 77

二、脂环烃的性质 78

1．脂环烃的物理性质 78

2．脂环烃的化学性质 78

三、环烷烃的结构 80

四、环烷烃的立体化学 82

1．环烷烃的顺反异构 82

2．构象 83

五、重要的脂环化合物 85

1．环己烷 85

2．环戊二烯 86

习题 87

第六章 芳香烃 88

一、单环芳烃 88

1．苯的结构 88

2．苯同系物的异构现象及命名 91

3．芳香烃的物理性质 92

4．芳香烃的化学性质 92

5．重要的单环芳烃 108

二、稠环芳烃 109

1．萘 109

2．蒽和菲 110

3．其它稠环芳烃 111

三、联苯和三苯甲烷 112

1．联苯 112

2．三苯甲烷 113

四、芳烃的来源和制备 114

1．由炼焦副产品回收芳烃 114

2．石油的芳构化 115

五、非苯芳烃 115

习题 118

第七章 对映异构 122

一、物质的旋光性 122

1．偏光和旋光性 122

2．旋光仪和比旋光度 123

二、对映异构和分子结构的关系 125

1．对映异构 125

2．对称因素 126

三、含有手性碳原子化合物的对映异构 129

1．含有一个手性碳原子化合物的对映异构 129

2．相对构型与绝对构型 131

3．构型命名法 131

4．含有两个相同手性碳原子化合物的对映异构 134

5．含有两个不相同手性碳原子化合物的对映异构 136

四、环状化合物的立体异构 136

五、不含手性碳原子化合物的对映异构 137

1．丙二烯类化合物 137

2．取代联苯型化合物 137

六、外消旋体的拆分 139

七、立体化学在研究反应历程中的应用 139

习题 141

第八章 卤代烃 145

一、卤代烃的分类、同分异构和命名 145

二、卤代烃的性质 146

1．物理性质 146

2．化学性质 147

三、饱和碳原子上的亲核取代反应历程 151

1．单分子亲核取代反应（SN1） 151

2．双分子亲核取代反应（SN2） 152

3．亲核取代反应的立体化学 153

4．影响亲核取代反应速度的因素 155

四、卤代烃的制法 157

1．由烯烃制备 157

2．由醇制备 157

3．由卤化物的互换制备 158

五、重要的卤代烃 158

1．重要的卤代烯烃和卤代芳烃 158

2．三氯甲烷和四氯化碳 160

六、氟代烃 161

1．二氟二氯甲烷 161

2．四氟乙烯 162

习题 162

第九章 醇、酚、醚 165

一、醇 165

1．醇的结构、分类、异构和命名 165

2．醇的性质 168

3．消去反应 174

4．醇的制法 180

5．重要的醇 183

二、酚 185

1．结构和命名 185

2．酚的性质 186

3．重要的酚 193

三、醚 195

1．醚的分类、命名和同分异构 195

2．醚的性质 196

3．醚的制法 199

4．重要的醚 200

四、硫醇、硫酚和硫醚 204

1．硫醇和硫酚 204

2．硫醚 206

习题 207

第十章 醛、酮、醌 209

一、醛、酮的结构、分类和命名 209

二、醛、酮的性质 210

1．物理性质 210

2．化学性质 211

三、亲核加成反应历程 222

1．简单的加成反应历程 222

2．复杂的加成反应历程 222

3．影响羰基活性的因素 223

四、醛、酮的制法 223

1．氧化 223

2．同碳二卤代物的水解 224

3．Friedel—Crafts酰基化反应 224

4．羰基化反应 225

五、重要的醛、酮 225

1．甲醛 225

2．乙醛 226

3．三氯乙醛 227

4．苯甲醛 227

5．丙酮 227

6．丁二酮 227

7．环己酮 228

六、不饱和羰基化合物 228

1．α，β—不饱和醛酮 228

2．乙烯酮 229

3．醌 230

习题 232

第十一章 羧酸 235

一、羧酸的分类和命名 236

二、一元羧酸 237

1．物理性质 237

2．化学性质 237

3．一元羧酸的制法 242

4．重要的一元羧酸 243

三、二元羧酸 244

1．物理性质 244

2．化学性质 245

3．重要的二元羧酸 246

习题 248

第十二章 羧酸衍生物 251

一、酰卤 251

1．命名 251

2．物理性质 251

3．化学性质 251

4．重要的酰氯 252

二、酸酐 252

1．命名 252

2．物理性质 253

3．化学性质 253

4．重要的酸酐 253

三、酯 255

1．命名 255

2．物理性质 255

3．化学性质 255

4．重要的酯 258

四、酰胺 260

1．命名 260

2．物理性质 260

3．化学性质 260

4．重要的酰胺 263

五、碳酸衍生物 263

六、油脂和蜡 265

1．油脂的存在和组成 265

2．油脂的化学性质 266

3．肥皂的去污原理 267

4．合成洗涤剂 268

5．蜡 269

习题 269

第十三章 取代羧酸 271

一、卤代酸 271

1．分类和命名 271

2．卤代酸的性质 271

3．制法 273

二、羟基酸 274

1．羟基酸的制备 274

2．羟基酸的性质 275

3．重要的羟基酸 277

三、羰基酸 280

1．分类和命名 280

2．制法 280

3．乙酰乙酸乙酯的互变异构 281

4．乙酰乙酸乙酯在合成上的应用 283

习题 286

第十四章 含氮有机化合物 287

一、硝基化合物 287

1．分类、结构和命名 287

2．性质 288

3．重要的硝基化合物 291

二、胺 292

1．分类、结构和命名 292

2．胺的制法 294

3．胺的性质 297

4．季铵盐和季铵碱 301

5．重要的胺 302

三、腈 303

四、重氮和偶氮化合物 304

1．重氮盐的制法 305

2．重氮盐的性质 305

3．重要重氮和偶氮化合物 309

五、染料和指示剂 311

1．化合物的颜色和结构的关系 311

2．偶氮染料和指示剂 312

习题 315

第十五章 元素有机化合物 317

一、元素有机化合物的分类及重要性 317

二、有机锂化合物 317

1．结构 317

2．制法 318

3．有机理试剂的性质和应用 318

三、有机铝化合物 320

1．结构 320

2．制法 320

3．Ziegler—Natta催化剂的性质和应用 321

四、有机磷化合物 321

1．分类、结构和命名 321

2．膦的制备和主要反应 323

3．有机农药 325

4．有机磷农药 325

习题 327

第十六章 杂环化合物 329

一、杂环化合物的分类和命名 329

1．音译法 329

2．系统命名法 330

二、五员杂环化合物 332

1．呋喃、吡咯、噻吩的结构和芳香性 332

2．呋喃及其衍生物 333

3．噻吩 335

4．吡咯及其衍生物 336

5．噻唑及其衍生物 337

三、六员杂环化合物 338

1．吡啶及其衍生物 338

2．嘧啶及其衍生物 341

四、稠杂环化合物 341

1．吲哚及其衍生物 341

2．喹啉及其衍生物 342

3．嘌呤及其衍生物 343

五、生物碱 344

1．生物碱的性质 345

2．生物碱的提取方法 345

习题 345

第十七章 萜类、甾族化合物 347

一、萜类 347

1．定义和分类 347

2．单萜化合物 347

3．倍半萜 349

4．其它萜类 350

二、甾族化合物 351

1．胆甾醇和胆酸 351

2．麦角甾醇和豆甾醇 352

3．甾体激素 352

习题 353

第十八章 碳水化合物 354

一、碳水化合物的定义和分类 354

二、单糖 354

1．单糖的结构 354

2．单糖的性质 358

3．重要的单糖 362

三、双糖 364

1．双糖的结构和性质 364

2．重要的双糖 365

四、多糖 366

1．淀粉 366

2．纤维素 368

3．半纤维素 369

4．右旋糖酐 370

习题 370

第十九章 氨基酸、蛋白质、酶和核酸 371

一、氨基酸 371

1．结构、分类和命名 371

2．制法 373

3．性质 374

二、多肽 376

1．肽链中氨基酸排列顺序的确定 376

2．多肽的化学合成 377

3．胰岛素 379

三、蛋白质 379

1．蛋白质的分类及化学组成 379

2．蛋白质的结构 380

3．蛋白质的性质 383

四、酶 386

五、核酸 388

1．核酸的化学组成和结构 388

2．核酸的生物功能 393

习题 395

第二十章 合成高分子化合物 397

一、高分子化合物的涵义、分类和重要性 397

二、高分子化合物的合成反应 399

1．加聚反应 399

2．缩聚反应 402

三、高分子化合物的结构和性能的关系 403

四、塑料 405

1．定义、分类和组成 405

2．几种常见的塑料 406

五、合成纤维 410

1．聚酰胺纤维 411

2．聚酯纤维 412

3．聚丙烯腈纤维 412

4．聚乙烯醇缩甲醛纤维 413

5．聚丙烯纤维 414

六、胶橡 414

1．天然橡胶 414

2．合成橡胶 416

七、离子交换树脂 419

习题 421

第二十一章 有机化合物的波谱知识 423

一、分子光谱概述 423

1．转动光谱 424

2．振动光谱 424

3．电子光谱 424

二、紫外光谱 424

1．紫外光谱图 424

2．电子跃迁类型 425

3．紫外光谱应用举例 428

三、红外光谱 429

1．基本原理 429

2．影响峰位变化的因素 431

3．红外光谱解析 433

四、核磁共振谱 438

1．基本原理 438

2．化学位移 441

3．自旋偶合 445

4．应用举例 447

五、质谱简介 449

1．单聚焦质谱仪的工作过程及原理 449

2．分子在离子室中的变化 450

3．质谱的应用 451

习题 452