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第1章 绪论 1

第一节 有机化合物与有机化学 1

一、有机化合物与有机化学的定义 1

二、有机化合物的特性 2

三、有机化合物的分类 2

第二节 有机化合物中的化学键 5

一、经典共价键理论 5

二、现代共价键理论的基本要点 5

三、共价键的属性 9

四、共价键的断裂方式与有机化合物的反应类型 10

第三节 有机化合物分子结构的表示方法 11

一、路易斯结构式 11

二、凯库勒结构式 12

第四节 分子的极性与分子间作用力 12

一、分子的极性 12

二、分子间作用力 13

三、氢键 14

第五节 有机酸碱概念 14

一、勃朗斯德酸碱 15

二、路易斯酸碱 15

第2章 饱和烃 18

第一节 烷烃 18

一、烷烃的通式和同系列 18

二、烷烃的分子结构和同分异构现象 19

三、烷烃的命名 23

四、烷烃的性质 25

第二节 环烷烃 27

一、环烷烃的分类和命名 27

二、环烷烃的性质 28

三、环烷烃的结构与稳定性 30

四、环己烷及其衍生物的构象 30

第3章 不饱和烃 35

第一节 烯烃 35

一、烯烃的结构 35

二、烯烃的同分异构现象 36

三、烯烃的命名 37

四、烯烃的性质 41

五、诱导效应 44

第二节 炔烃 46

一、炔烃的结构 46

二、炔烃的命名 47

三、炔烃的性质 48

第三节 二烯烃 52

一、二烯烃的分类和命名 52

二、共轭二烯烃的结构 54

三、共轭二烯烃的化学性质 56

四、共轭效应 58

第4章 芳香烃 64

第一节 单环芳烃 65

一、苯的结构 65

二、苯同系物的命名 66

三、苯及其同系物的性质 67

四、芳环上亲电取代反应的定位效应 71

第二节 稠环芳烃 73

一、萘 73

二、蒽和菲 75

三、致癌芳烃 76

第三节 休克尔规则与非苯芳烃 76

一、休克尔规则 76

二、重要的非苯芳烃 77

第5章 立体化学基础 80

第一节 偏振光和物质的旋光性 81

一、偏振光和旋光性物质 81

二、比旋光度 81

第二节 手性分子和对映异构体 82

一、手性分子 82

二、对映异构体 83

三、对称因素与手性 84

第三节 对映异构体的构型 85

一、对映异构体的表示方法 85

二、对映异构体的构型标记法 85

第四节 含手性碳原子的化合物 87

一、含一个手性碳原子的化合物 87

二、含二个手性碳原子的化合物 88

第五节 不含手性碳原子的对映异构体 89

一、丙二烯型化合物的对映异构体 90

二、联苯型化合物的对映异构体 90

第六节 外消旋体的拆分 91

一、化学拆分法 91

二、生物拆分法 92

三、诱导结晶法 92

四、柱层析法 92

第6章 卤代烃 94

第一节 卤代烃的分类和命名 94

一、分类 94

二、命名 95

第二节 卤代烃的性质 96

一、物理性质 96

二、化学性质 96

第三节 亲核取代反应机制 100

一、双分子亲核取代反应机制 100

二、单分子亲核取代反应机制 101

三、影响亲核取代反应的因素 102

第四节 消除反应机制 104

一、双分子消除机制 104

二、单分子消除机制 105

三、亲核取代反应和消除反应的竞争 106

第五节 卤代烯烃和卤代芳烃 107

一、乙烯型卤代烯烃和苯基型卤代芳烃 107

二、烯丙基型卤代烯烃和苄基型卤代芳烃 107

三、孤立型卤代烯烃和卤代芳烃 108

第7章 醇、酚、醚 111

第一节 醇 111

一、醇的分类和命名 111

二、醇的性质 113

三、多元醇的特性 120

第二节 酚 120

一、酚的分类和命名 121

二、酚的性质 122

第三节 醚 126

一、醚的分类和命名 126

二、醚的性质 127

三、环氧化合物 129

第8章 醛和酮 134

第一节 醛和酮的结构、分类和命名 134

一、羰基的结构 134

二、醛和酮的分类及命名 135

第二节 醛和酮的性质 136

一、醛和酮的物理性质 136

二、醛和酮的化学性质 137

第9章 羧酸及取代羧酸 153

第一节 羧酸 153

一、羧酸的结构、分类与命名 153

二、羧酸的性质 155

第二节 取代羧酸 162

一、羟基酸 162

二、羰基酸 166

第10章 羧酸衍生物 170

第一节 羧酸衍生物的结构和命名 170

一、羧酸衍生物的结构 170

二、羧酸衍生物的命名 171

第二节 羧酸衍生物的性质 173

一、羧酸衍生物的物理性质 173

二、羧酸衍生物的化学性质 173

第三节 乙酰乙酸乙酯 180

一、乙酰乙酸乙酯的互变异构 180

二、乙酰乙酸乙酯的分解反应 180

三、乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用 181

第四节 碳酸衍生物 182

一、碳酸的酰氯 182

二、碳酸的酰胺 182

三、胍 183

四、丙二酰脲 184

第11章 含氮有机化合物 188

第一节 胺 188

一、胺的分类和命名 188

二、胺的结构和物理性质 190

三、胺的化学性质 191

四、季铵盐和季胺碱 197

第二节 重氮盐和偶氮化合物 198

一、重氮盐 198

二、偶氮化合物 200

第三节 生物碱 200

一、生物碱的概念及来源 200

二、生物碱的分类与命名 201

三、生物碱的性质 201

四、几种临床上常用的生物碱 202

第12章 杂环化合物 206

第一节 杂环化合物的分类和命名 206

一、杂环化合物的分类 206

二、杂环化合物的命名 207

第二节 五元杂环化合物 209

一、含有一个杂原子的五元杂环化合物 209

二、含有二个杂原子的五元杂环化合物 211

三、重要的五元杂环衍生物 212

第三节 六元杂环化合物 214

一、吡啶的结构 214

二、吡啶的性质 214

三、嘧啶及其衍生物 216

第四节 稠杂环化合物 216

一、吲哚 216

二、喹啉 217

三、嘌呤 218

第13章 糖类 222

第一节 单糖 223

一、单糖的结构 223

二、单糖的性质 227

第二节 双糖和多糖 230

一、双糖 230

二、多糖 232

第14章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸 236

第一节 氨基酸 236

一、氨基酸的结构、分类和命名 236

二、氨基酸的性质 238

第二节 多肽 241

一、肽的结构和命名 241

二、多肽的生理作用 241

第三节 蛋白质 243

一、蛋白质的组成和分类 243

二、蛋白质的分子结构 243

三、蛋白质的理化性质 246

第四节 核酸 248

一、核酸的分类和化学组成 248

二、核苷及核苷酸的结构 249

三、核酸的结构 251

第15章 脂类 254

第一节 油脂 254

一、油脂的组成 254

二、油脂的理化性质 257

第二节 磷脂 259

一、甘油磷脂 259

二、鞘磷脂 261

三、磷脂与生物膜 262

第三节 甾族化合物 263

一、甾族化合物的结构 263

二、几种重要的甾族化合物 265

第16章 有机波谱学简介 271

第一节 电磁波谱的概念 271

一、光的基本性质 271

二、电磁波谱图 272

三、光与物质的相互作用 272

第二节 红外光谱 273

一、基本原理 273

二、特征吸收峰 277

三、红外光谱的应用 281

第三节 紫外光谱 282

一、基本原理 282

二、有机化合物的紫外吸收光谱 284

三、紫外光谱的应用 285

第四节 核磁共振谱 287

一、基本原理 287

二、屏蔽效应和化学位移 288

三、影响化学位移的因素 289

四、自旋偶合和自旋裂分 290

五、峰面积与氢核的数目 290

六、核磁共振技术在医学中的应用 291

参考文献 293

习题参考答案 294