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绪论 1

第1章 化学键与分子结构 6

1.1键长、键能、偶极矩 6

1.2诱导效应与场效应 6

1.3分子轨道理论 8

1.4前线轨道 11

1.5共轭效应 11

1.6芳香性和休克尔规则 13

习题 18

第2章 立体化学原理 20

2.1对称性与分子结构 20

2.2旋光化合物的分类 21

2.3含两个及多个手性碳原子化合物的旋光异构 22

2.4构型保持与构型反转 23

2.5外消旋化 25

2.6外消旋体的拆分 25

2.7立体专一反应和立体选择反应 26

2.8潜手性分子 28

2.9不对称合成 29

2.10构象分析 36

习题 38

第3章 有机化学反应机理的研究 42

3.1反应机理的类型 42

3.2确定有机反应机理的方法 42

3.3动力学控制与热力学控制 46

3.4取代基效应和线性自由能关系 47

3.5有机酸碱 50

3.6有机反应中的溶剂效应 51

习题 54

第4章 亲核取代反应 57

4.1亲核取代反应的类型 57

4.2亲核取代反应的机理 57

4.3碳正离子与非经典碳正离子 58

4.4影响亲核取代反应速率的因素 60

4.5邻基参与作用 61

4.6亲核试剂的类型和反应 65

习题 65

第5章 加成与消除反应 69

5.1亲电加成反应 69

5.2消除反应 74

5.3钯等过渡金属催化的偶联反应 79

习题 80

第6章 羰基化合物的反应 83

6.1羰基化合物的反应机理 83

6.2羰基加成反应及产物 83

6.3加成-消除反应 85

6.4羰基化合物的反应活性和加成的立体选择性 85

6.5碳负离子 87

6.6各种重要的缩合反应 88

6.7羰基与叶立德的反应 95

6.8羧酸及其衍生物的亲核取代 97

6.9亲核性碳 99

6.10特殊和普遍的酸碱催化 102

6.11分子内催化作用 103

习题 105

第7章 分子重排反应 110

7.1缺电子重排 110

7.2富电子重排 114

7.3芳环上的重排 117

习题 119

第8章 芳香亲电和亲核取代反应 123

8.1亲电取代反应 123

8.2结构与反应活性 125

8.3同位素效应 126

8.4离去基团效应 127

8.5芳香亲核取代反应 127

习题 129

第9章 氧化还原反应 132

9.1碳碳双键的氧化 132

9.2醇的氧化 133

9.3醛酮的氧化 135

9.4其他化合物的氧化 135

9.5还原反应 136

9.6金属还原 138

习题 140

第10章 周环反应 142

10.1电环化反应 142

10.2环加成反应 147

10.3 σ迁移反应 150

10.4 1，3-偶极加成 155

10.5反Diels-Alder反应 157

习题 157

第11章 自由基和光化学反应 162

11.1自由基 162

11.2自由基的反应特点及机理 163

11.3自由基反应 163

11.4光化学反应 166

11.5羰基的光化学反应 169

11.6烯和二烯的光化学 171

11.7烯烃的光氧化反应 171

11.8芳烃光化学 173

11.9巴顿（Barton）反应 173

习题 173

第12章 多步骤有机合成路线设计 176

12.1有机合成的概念及其意义 176

12.2逆合成分析法 176

12.3导向基 183

12.4保护基 184

12.5立体化学的控制 185

12.6合成问题简化 186

12.7多步骤有机合成实例 188

习题 191

第1章习题解答 197

第2章习题解答 201

第3章习题解答 205

第4章习题解答 209

第5章习题解答 215

第6章习题解答 220

第7章习题解答 232

第8章习题解答 236

第9章习题解答 240

第10章习题解答 244

第11章习题解答 249

第12章习题解答 252

高等有机化学基础测试题（一） 260

高等有机化学基础测试题（一）参考答案 262

高等有机化学基础测试题（二） 265

高等有机化学基础测试题（二）参考答案 268

高等有机化学基础测试题（三） 271

高等有机化学基础测试题（三）参考答案 274

参考文献 276