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第一章 绪论 1

第一节 有机化合物和有机化学 1

第二节 有机化合物的性质 2

第三节 有机化合物的结构 3

一、共价键 3

二、碳原子的结构与杂化轨道 6

三、同分异构现象 8

第四节 有机化合物的反应 9

一、自由基反应 9

二、离子型反应 9

第五节 有机化合物的分类 10

一、根据碳骨架分类 10

二、根据官能团分类 11

第二章 烷烃和脂环烃 15

第一节 烷烃 15

一、烷烃的结构 15

二、烷烃的通式和同系列 16

三、烷烃的构造异构和命名 17

四、烷烃的物理性质 19

五、烷烃的化学性质 20

第二节 脂环烃 21

一、环烷烃的分类和命名 21

二、环烷烃的结构 23

三、环烷烃的化学性质 24

第三节 构象异构 25

一、乙烷的构象 25

二、丁烷的构象 26

三、环己烷的构象 27

四、十氢萘的构象 29

第三章 烯烃和炔烃 33

第一节 烯烃 33

一、烯烃的结构 33

二、烯烃的构造异构和命名 34

三、烯烃的物理性质 35

四、电子效应 35

五、烯烃的化学性质 38

六、二烯烃 42

第二节 顺反异构 44

一、产生顺反异构的条件 44

二、顺反异构体的命名 45

第三节 炔 烃 47

一、炔烃的结构 47

二、炔烃的构造异构和命名 48

三、炔烃的物理性质 48

四、炔烃的化学性质 48

第四节 重要的烯烃和炔烃 50

一、乙烯 50

二、乙炔 50

第四章 芳香烃 55

第一节 单环芳香烃 55

一、苯及其同系物 55

二、苯及其同系物的物理性质 57

三、苯及其同系物的化学性质 58

四、苯衍生物的定位效应 62

第二节 稠环芳香烃 65

一、萘 65

二、蒽和菲 67

三、致癌芳香烃 68

第三节 非苯型芳香烃 68

一、休克尔规则 68

二、环丙烯正离子 69

三、环戊二烯负离子 69

四、环辛四烯二负离子 69

五、轮烯 69

第五章 卤代烃 73

第一节 卤代烃的分类和命名 73

一、卤代烃的分类 73

二、卤代烃的命名 73

第二节 卤代烃的物理性质 74

第三节 卤代烃的化学性质 75

一、取代反应 76

二、消除反应 81

三、与金属镁的反应 83

第四节 不同类型卤代烯烃的活泼性 84

一、烯丙型卤代烃 84

二、乙烯型卤代烃 85

三、孤立型卤代烃 85

第五节 重要的卤代烃 86

一、三氯甲烷 86

二、四氯化碳 86

三、氯乙烯及聚氯乙烯 86

四、其他几种重要的卤代烃 87

第六章 旋光异构 92

第一节 物质的旋光性 93

一、偏振光和旋光性 93

二、旋光度与比旋光度 93

第二节 旋光性与分子结构的关系 95

一、手性和手性分子 95

二、分子中常见对称因素 96

三、手性碳原子 97

第三节 含一个手性碳原子化合物的旋光异构 98

一、对映体和外消旋体 98

二、费歇尔投影式 99

三、旋光异构体构型的命名 102

第四节 含两个手性碳原子的化合物的旋光异构 105

一、含两个不同手性碳原子的化合物 105

二、含两个相同手性碳原子的化合物 105

第五节 不合手性碳原子化合物的旋光异构 106

一、丙二烯型化合物 106

二、联苯型化合物 108

第七章 醇、酚和醚 115

第一节 醇 115

一、醇的结构、分类和命名 115

二、醇的物理性质 118

三、醇的化学性质 119

第二节 酚 123

一、酚的结构、分类和命名 123

二、酚的物理性质 124

三、酚的化学性质 125

第三节 醚 127

一、醚的结构、分类和命名 127

二、醚的物理性质 129

三、醚的化学性质 129

第四节 硫醇与硫醚 131

一、硫醇、硫醚的结构和命名 131

二、硫醇、硫醚的物理性质 131

三、硫醇、硫醚的化学性质 131

第五节 重要的醇、酚和醚 133

一、乙醇 133

二、甲酚 133

三、乙醚 133

第八章 醛、酮和醌 139

第一节 醛和酮 139

一、醛、酮的结构和分类 139

二、醛、酮的命名 140

三、醛、酮的物理性质 142

四、醛、酮的化学性质 142

第二节 醌 151

一、醌的结构、分类和命名 151

二、醌的物理性质 152

三、醌的化学性质 152

第三节 重要的醛、酮、醌 153

一、乙醛 153

二、苯甲醛 153

三、丙酮 153

四、樟脑 153

五、α-萘醌和维生素K 154

第九章 羧酸及其衍生物 158

第一节 羧 酸 158

一、羧酸的结构、分类和命名 158

二、羧酸的物理性质 160

三、羧酸的化学性质 161

第二节 羧酸衍生物 165

一、羧酸衍生物的结构和命名 165

二、羧酸衍生物的物理性质 167

三、羧酸衍生物的化学性质 168

第三节 重要的羧酸、羧酸衍生物 170

一、甲酸 170

二、乙二酸 170

三、苯甲酸 170

四、尿素 170

五、巴比妥酸 171

六、磺胺类药物 172

第十章 羟基酸和酮酸 177

第一节 羟基酸 177

一、羟基酸的结构和分类 177

二、羟基酸的命名 177

三、羟基酸的物理性质 178

四、羟基酸的化学性质 178

第二节 酮 酸 181

一、酮酸的结构、分类和命名 181

二、酮酸的化学性质 181

三、酮式——烯醇式互变异构现象 182

第三节 重要的羟基酸、酮酸 184

一、乳酸 184

二、苹果酸 184

三、酒石酸 184

四、柠檬酸 184

五、水杨酸 185

六、五倍子酸 185

七、丙酮酸 185

八、β-丁酮酸 185

第十一章 含氮有机化合物 189

第一节 胺 189

一、胺的分类和命名 189

二、胺的结构 191

三、胺的物理性质 192

四、胺的化学性质 192

第二节 重氮盐和偶氮化合物 197

一、重氮盐的制备及结构 198

二、重氮盐的化学性质 198

第三节 重要的含氮有机化合物 200

第十二章 芳香杂环化合物 206

第一节 杂环化合物的分类和命名 206

一、杂环化合物的分类 206

二、杂环化合物的命名 206

第二节 五元杂环化合物 208

一、五元杂环化合物的结构 209

二、五元杂环化合物的化学性质 209

三、吡咯衍生物 212

第三节 六元杂环化合物 213

一、六元杂环化合物的结构 213

二、六元杂环化合物的化学性质 213

三、吡啶衍生物 215

四、嘧啶及其衍生物 216

五、喹啉及其衍生物 216

六、吲哚及其衍生物 217

七、嘌呤及其衍生物 217

第四节 生物碱 219

一、生物碱的概念 219

二、生物碱的一般性质 219

三、常见重要生物碱及结构特点 220

第十三章 糖类 227

第一节 单糖 227

一、单糖的分类 227

二、单糖的结构 228

三、单糖的物理性质 232

四、单糖的化学性质 232

五、重要的单糖 235

第二节 二 糖 237

一、还原性二糖 237

二、非还原性二糖 238

第三节 多 糖 239

一、淀粉 239

二、糖原 241

三、纤维素 242

四、粘多糖 242

第十四章 脂类 246

第一节 油 脂 246

一、油脂的组成、结构和命名 246

二、油脂的物理性质 249

三、油脂的化学性质 249

第二节 磷脂和糖脂 250

一、磷脂 250

二、糖脂 252

三、磷脂与细胞膜 253

第三节 甾族化合物 254

一、甾族化合物的基本骨架 254

二、甾族化合物的立体结构和分类 255

三、重要的甾族化合物 255

第十五章 氨基酸、肽和蛋白质 262

第一节 氨基酸 262

一、氨基酸是组成蛋白质的基本单位 262

二、氨基酸的分类和命名 262

三、氨基酸的结构特点和构型 263

四、氨基酸的理化性质 265

第二节 肽 267

一、肽的结构和命名 267

二、多肽中氨基酸的顺序测定 267

三、多肽的合成 269

第三节 蛋白质 270

一、蛋白质的元素组成和分类 270

二、蛋白质的结构 271

三、蛋白质的性质 274

第十六章 核酸 279

第一节 核酸的分类和化学组成 279

一、核酸的分类 279

二、核酸的化学组成 280

第二节 核酸的结构 283

一、核酸的一级结构 283

二、核酸的空间结构 285

第三节 核酸的性质 287

一、核酸的物理性质 287

二、核酸的酸碱性 287

三、核酸的电泳 287

四、核酸的水解 287

习题参考答案 291