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第一篇 有机化学总论 1

第一章 绪论 1

第一节 有机化合物和有机化学 1

第二节 共价键 2

一、Lewis共价键理论 3

二、现代共价键理论 3

三、碳的杂化轨道 3

四、共价键的属性 5

第三节 分子的极性和分子间的作用力 6

一、分子的极性 6

二、分子间的作用力 7

第四节 有机化合物的分类和有机反应的类型 7

一、有机化合物的分类 7

二、有机化合物反应的类型 8

第五节 有机酸碱概念 9

一、Bronsted-Lowry酸碱理论 9

二、Lewis酸碱 9

第六节 分子轨道和共振理论的基本要点 10

一、分子轨道 10

二、共振理论 10

习题 11

第二章 立体化学 13

第一节 手性、手性分子和对映体 13

一、手性 13

二、手性分子和对映体 13

三、分子中常见对称因素 15

四、判断对映体的方法 15

第二节 费歇尔投影式 16

第三节 物质的旋光性 16

一、偏振光与旋光性物质 17

二、旋光度与比旋光度 17

第四节 外消旋体 18

第五节 非对映异构体和内消旋化合物 19

一、非对映异构体 19

二、内消旋化合物 19

第六节 构型标记法 20

一、D/L命名法 20

二、R/S构型标记法 21

第七节 无手性碳原子的对映体 23

第八节 外消旋体的拆分 23

第九节 手性分子的来源和生物作用 24

一、手性分子的来源 24

二、手性分子的生物作用 24

习题 26

第三章 有机化合物的结构测定 27

第一节 研究有机化合物结构的方法 27

一、分离纯化 27

二、元素分析 27

三、相对分子质量的测定 27

四、有机化合物结构的表征 28

第二节 吸收光谱的一般原理 28

第三节 紫外光谱 29

一、紫外光谱的基本原理 29

二、紫外谱图解析 30

第四节 红外光谱 31

一、红外光谱的基本原理 31

二、基团的特征吸收频率 32

三、有机化合物的红外谱图举例 34

四、红外谱图解析 36

第五节 核磁共振谱 37

一、核磁共振的基本原理 38

二、化学位移 39

三、质子的数目与峰面积 41

四、自旋偶合与自旋裂分 42

五、1 HNMR谱图解析 43

第六节 质谱 44

一、质谱的基本原理 44

二、质谱解析 45

三、质谱在生物大分子研究中的应用 46

第七节 多谱联用 46

习题 48

第二篇 有机化学各论 51

第四章 烷烃和环烷烃 51

第一节 烷烃 51

一、结构 51

二、构造异构和命名 52

三、构象异构 54

四、物理性质 57

五、化学性质 58

第二节 环烷烃 61

一、命名 61

二、结构与稳定性 61

三、性质 62

四、构象 63

习题 66

第五章 烯烃和炔烃 68

第一节 烯烃 68

一、结构 68

二、烯烃的异构现象和命名 68

三、物理性质 71

四、化学性质 71

五、共轭烯烃 77

第二节 炔烃 80

一、结构 80

二、异构现象和命名 81

三、物理性质 81

四、化学性质 82

习题 84

第六章 芳香烃 86

第一节 苯及其同系物 86

一、苯的结构 86

二、苯同系物的命名 87

三、物理性质 88

四、化学性质 88

五、苯环亲电取代的定位效应 91

第二节 稠环芳香烃 94

一、萘 94

二、蒽和菲 96

三、致癌芳香烃 96

第三节 芳香性：Hückel规则 97

一、Hückel规则 97

二、非苯型芳香烃 97

习题 98

第七章 卤代烃 101

一、分类和命名 101

二、物理性质 102

三、化学性质 102

习题 110

第八章 醇 硫醇 酚 112

第一节 醇 112

一、结构、分类和命名 112

二、物理性质 113

三、化学性质 114

四、甲醇、乙醇的功能与毒性 117

第二节 硫醇 118

一、结构与命名 118

二、物理性质 119

三、化学性质 119

第三节 酚 121

一、结构、分类和命名 121

二、物理性质 122

三、化学性质 123

习题 125

第九章 醚 128

第一节 醚 128

一、结构和命名 128

二、物理性质 129

三、化学性质 129

第二节 环醚 130

一、环氧化合物 131

二、冠醚 132

习题 133

第十章 醛和酮 135

一、分类和命名 135

二、结构和物理性质 136

三、化学性质 137

习题 145

第十一章 羧酸和取代羧酸 147

第一节 羧酸 147

一、结构、分类和命名 147

二、物理性质 148

三、化学性质 149

第二节 取代羧酸 154

一、羟基酸 154

二、酮酸 157

习题 158

第十二章 羧酸衍生物 160

第一节 命名 160

一、酰卤 160

二、酸酐 160

三、酯 161

四、酰胺 161

第二节 理化性质 161

一、物理性质 161

二、化学性质 162

第三节 碳酸衍生物 168

一、尿素 169

二、胍 169

三、丙二酰脲 169

习题 170

第十三章 胺和生物碱 172

第一节 胺 172

一、分类和命名 172

二、结构 173

三、物理性质 174

四、化学性质 175

第二节 重氮盐和偶氮化合物 180

一、重氮盐的制备及结构 180

二、重氮盐的性质 180

第三节 生物碱 182

一、生物碱的概念及临床应用 182

二、生物碱的通性 184

三、吗啡、可待因和海洛因的结构、功能与毒性 184

习题 185

第十四章 杂环化合物和维生素 187

第一节 芳香杂环化合物 187

一、分类和命名 187

二、芳香六元杂环 188

三、芳香五元杂环 191

四、稠杂环化合物 193

第二节 维生素 195

一、维生素的概念和分类 195

二、脂溶性维生素 195

三、水溶性维生素 196

习题 200

第三篇 重要的生物有机化合物 203

第十五章 脂类 203

第一节 油脂 203

一、组成和结构通式 203

二、物理性质 205

三、化学性质 205

第二节 磷脂 207

一、甘油磷脂 207

二、神经磷脂 208

三、磷脂与细胞膜 208

第三节 甾族化合物 209

一、结构 209

二、甾醇类 210

三、胆甾酸 212

四、甾体激素 213

第四节 萜类化合物 215

一、结构和分类 215

二、重要的萜类化合物 216

习题 218

第十六章 糖类 220

第一节 单糖 220

一、构型和开链结构 220

二、变旋光现象和环状结构 222

三、物理性质 224

四、化学性质 224

第二节 双糖和多糖 226

一、双糖 226

二、多糖 228

习题 232

第十七章 氨基酸、多肽和蛋白质 234

第一节 氨基酸 234

一、结构、分类和命名 234

二、性质 237

第二节 肽 240

一、结构和命名 240

二、肽键平面 240

三、结构测定 241

四、生物活性肽 243

第三节 蛋白质 245

一、分子结构 245

二、性质 247

习题 248

第十八章 核酸与辅酶 250

第一节 核酸 250

一、分类 250

二、核苷和核苷酸 250

三、核酸的结构和理化性质 253

第二节 辅酶 255

一、NAD+和NADP+ 255

二、FAD 257

三、辅酶A 258

四、硫胺素焦磷酸酯 258

五、四氢叶酸 259

习题 260

参考文献 262

附录一 习题答案 263

附录二 重要元素的电负性 289

附录三 重要的鉴别反应 290

中英文名词对照索引 291